O-(4-Pentenyl)-N,N'-dicyclohexylisoharnstoff | 148492-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: O-(4-Pentenyl)-N,N'-dicyclohexylisoharnstoff
• 英文别名: O-Pentenyl-N,N'-dicyclohexyl-2-pent-4-enylisourea；1,3-dicyclohexyl-2-(pent-4-enyl)isourea；pent-4-enyl N,N'-dicyclohexylcarbamimidate
• CAS: 148492-05-1
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O
• 分子量: 292.465
• InChiKey: CIPFQEVHCQUCGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  33.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(4-Pentenyl)-N,N'-dicyclohexylisoharnstoff 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 <1-Methyl-3-(4-pentenyloxycarbonyl)-2-indolyl>-diazoessigsaueremethylester
  参考文献：
  名称：

  Nagel, Joerg; Friedrichsen, Willy; Debaerdemaeker, Tony, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1993, vol. 48, # 2, p. 213 - 223

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 在 copper(l) chloride 作用下， 反应 24.0h， 以77%的产率得到O-(4-Pentenyl)-N,N'-dicyclohexylisoharnstoff
  参考文献：
  名称：

  Nagel, Joerg; Friedrichsen, Willy; Debaerdemaeker, Tony, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1993, vol. 48, # 2, p. 213 - 223

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Furo[3,4-b]benzofurans: synthesis and reactions
  作者：Tim Traulsen、Willy Friedrichsen

  DOI：10.1039/b000619j

  日期：——

  with coumarin (1) furo[3,4-b]benzofuran 4 was synthesized using the Hamaguchi–Ibata methodology. Intermolecular Diels–Alder reactions provide compounds 5–8. In a [4 + 3] cycloaddition reaction with oxyallyl compound 9 was obtained. The C-annulated furans 16a (in situ) and 16b have been prepared by a similar methodology starting with 10a,b. In an intramolecular Diels–Alder reaction compounds 17a,b were

  从...开始 香豆素（1）使用HAMaguchi–Ibata方法合成了呋喃[3,4- b ]苯并呋喃4。分子间Diels–Alder反应提供5–8化合物。在[4 + 3]中，与氧基烯丙基化合物9的环加成反应得到。该Ç -annulated呋喃 16a（原位）和16b已通过类似的方法从10a，b开始制备。在分子内Diels–Alder反应中，获得化合物17a，b。报道了使用半经验方法（AM1，PM3）和密度泛函理论方法（B3LYP / 6-31G *）对呋喃[3,4- b ]苯并呋喃在分子间和分子内Diels-Alder反应中反应性的计算研究。
• Intramolecular Cycloaddition Reactions of Furo[3,4-<i>b</i>]indoles for Alkaloid Synthesis
  作者：Albert Padwa、Yan Zou、Bo Cheng、Hao Li、Nadale Downer-Riley、Christopher S. Straub

  DOI：10.1021/jo500331j

  日期：2014.4.4

  esters have been carried out as an approach to the alkaloid scandine. The Cu(II)-catalyzed reaction of an α-diazo indolo diester that contains a tethered oxa-pentenyl side chain was found to give rise to a reactive benzo[c]furan which undergoes a subsequent [4 + 2]-cycloaddition across the tethered π-bond. The reaction proceeds by the initial generation of a copper carbenoid intermediate which cyclizes onto

  作为生物碱scan的一种方法，已经进行了一些模型研究，这些研究涉及几种α-重氮吲哚酰胺基酯的Cu（II）-或Rh（II）催化的类胡萝卜素环化/环加成级联反应。发现含有束缚的氧杂戊烯基侧链的α-重氮吲哚二酯的Cu（II）催化反应产生了反应性苯并[ c ]呋喃，该苯并[ c ]呋喃随后在苯并[4 + 2]-环加成反应中发生反应。束缚的π键。该反应通过首先生成铜类羧甲基中间体进行，该中间体环化到相邻的羰基上以生成反应性苯并[ c]在某些情况下可以分离的呋喃。令人失望的是，即使系留的π键含有吸电子的碳甲氧基，与相关的酰氨基吲哚酯的类似反应也未能发生。似乎对于具有束缚的π键的呋喃[3，4- b ]吲哚体系的分子内环加成的几何要求对反应中心的键角施加了明显的限制，以防止发生环加成反应。但是，在束缚的链烯基重氮酰胺基吲哚酯的氮原子上引入另一个羰基似乎在反应的π-体系之间提供了更好的轨道重叠，并使所需的环加成反应发生。