3,3-Dimethyl-8-(2-methylpropyl)-6-(piperazin-1-YL)-1H,3H,4H-pyrano[3,4-C]pyridine-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3,3-Dimethyl-8-(2-methylpropyl)-6-(piperazin-1-YL)-1H,3H,4H-pyrano[3,4-C]pyridine-5-carbonitrile
• 英文别名: 3,3-dimethyl-8-(2-methylpropyl)-6-piperazin-1-yl-1,4-dihydropyrano[3,4-c]pyridine-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₂₈N₄O
• mdl: MFCD01553258
• 分子量: 328.458
• InChiKey: IDLYNSHPKMAMNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯乙酰胺基)噻唑 、 3,3-Dimethyl-8-(2-methylpropyl)-6-(piperazin-1-YL)-1H,3H,4H-pyrano[3,4-C]pyridine-5-carbonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-[4-(5-cyano-8-isobutyl-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridin-6-yl)piperazin-1-yl]-N-1,3-thiazol-2-ylacetamide
  参考文献：
  名称：

  环戊[c]吡啶和吡喃并[3,4-c]吡啶的新型2-哌嗪-1-基-N-1,3-噻唑-2-基乙酰胺的合成及抗菌活性

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了一些新的双取代哌嗪的合成和抗菌活性。因此，3-氯环戊[c]吡啶和6-氯吡喃[3,4-c]吡啶1在温和的条件下与哌嗪反应得到3(6)-哌嗪取代的环戊[c]吡啶和吡喃[3,4- c]吡啶2。此外，后者通过与2-氯-N-1,3-噻唑-2-基乙酰胺的烷基化，导致目标化合物的形成。抗菌活性的评估表明，3k 是最有效的化合物。发现最敏感的细菌是单核细胞增生李斯特菌，而金黄色葡萄球菌是最耐药的细菌。还针对以下耐药菌株测试了三种化合物 3d、3g 和 3k：耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)、大肠杆菌和铜绿假单胞菌。所有三种化合物似乎都比氨苄西林更有效地对抗 MRSA。此外，化合物 3d 对铜绿假单胞菌表现出比参考药物氨苄青霉素更好的活性，而 3g 对大肠杆菌的活性更高。对于化合物3k，再次观察到最好的抗真菌活性。最具抗性的真菌似乎是烟曲霉，而绿色木霉似乎对测试的化合物最敏感。对大肠杆菌

  DOI：

  10.1002/ardp.202000208