ethyl 2-(dimethylaminomethyleneamino)-5-phenyl-thiophene-3-carboxylate | 379247-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 2-(dimethylaminomethyleneamino)-5-phenyl-thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(dimethylaminomethyleneamino)-5-phenylthiophene-3-carboxylate；Ethyl 2-(dimethylaminomethylideneamino)-5-phenylthiophene-3-carboxylate
• CAS: 379247-36-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 302.397
• InChiKey: COZUWGMIBZZPRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(dimethylaminomethyleneamino)-5-phenyl-thiophene-3-carboxylate 、 4-氯苯乙胺 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 35.0h， 以45.1%的产率得到3-(4-chlorophenethyl)-6-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃并[3,4- c ]吡啶-3-酮的新C 4和C 1衍生物及相关化合物：对组成型蛋白酶体及其免疫同工型进行位点特异性抑制的证据

  摘要：

  一组18个新的去甲-头孢菌素（1,1-二甲基呋喃[3,4- c ]吡啶-3-一）的C 4和C 1衍生物，6个模型化合物（γ-和δ-内酯）和20个呋喃设计或合成了噻吩并[2,3- d ]-嘧啶-4-one相关化合物。测定每种化合物对20S组成型蛋白酶体（c20S）的CT-L，TL和PA蛋白水解活性的抑制。还可以在20S免疫蛋白酶体（i20S）上分析大多数性能良好的化合物。在呋喃吡啶环的C 4处有苄氨基并在C 1处二甲基化的化合物10是c20S的最有效的PA位点特异性抑制剂（我知道了50每次转化费用600 nM）不会显着抑制i20S PA位点（iPA）。在iPA催化位点的计算机对接分析中，对10个化合物的分析表明，通常在该组成性PA位点（cPA）上没有观察到该化合物及相关位姿。Thieno [2,3- d ]嘧啶-4-酮40具有TL位​​点特异性，在体外对c20S和i20S均具有轻度抑制作用（我知道了50脂蛋白

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.01.072
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基噻吩-3-甲酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 7.0h， 以94%的产率得到ethyl 2-(dimethylaminomethyleneamino)-5-phenyl-thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮的简便方法

  摘要：

  摘要 Gewald's 噻吩在 2 位被二甲基氨基亚甲基氨基取代，与伯胺缩合生成 5/6-芳基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮，在 N3 位具有可变取代基。

  DOI：

  10.1515/hc-2012-0095

文献信息

• Facile approach to the synthesis of substituted thieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-4-ones
  作者：Anna Hovhannisyan、Lilit Aristakesyan、Gagik Melikyan

  DOI：10.1515/hc-2012-0095

  日期：2012.12.1

  Abstract Condensation of Gewald’s thiophenes substituted with a dimethylaminomethyleneamino group at position 2 with primary amines yields 5/6-aryl-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ones with variable substituents at the N3 position.

  摘要 Gewald's 噻吩在 2 位被二甲基氨基亚甲基氨基取代，与伯胺缩合生成 5/6-芳基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮，在 N3 位具有可变取代基。
• A facile, scalable preparation of 4-oxo-4,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitriles
  作者：L. Nathan Tumey、Niala Bhagirath、Biqi Wu、Diane H. Boschelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.107

  日期：2008.11

  We report a new synthesis of thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitriles from 2-aminothiophene-3-carboxylate esters. The key step of the synthesis is a thermally promoted elimination/decarboxylation followed by nucleophilic cyclization to give 4-oxo-4,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitriles. The reactions proceed in good yield and generally require no chromatographic purification. These compounds are easily transformed in two steps to 4-chloro-2-iodothieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitriles which are key intermediates in the synthesis of various kinase inhibitors. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New C4- and C1-derivatives of furo[3,4-c]pyridine-3-ones and related compounds: Evidence for site-specific inhibition of the constitutive proteasome and its immunoisoform
  作者：Anna Hovhannisyan、The Hien Pham、Dominique Bouvier、Alexander Piroyan、Laure Dufau、Lixian Qin、Yan Cheng、Gagik Melikyan、Michèle Reboud-Ravaux、Michelle Bouvier-Durand

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.01.072

  日期：2014.3

  furo[3,4-c]pyridine-3-one), 6 model compounds (γ- and δ-lactones) and 20 furo- or thieno[2,3-d]-pyrimidine-4-one related compounds were designed and synthesized. Each compound was assayed for inhibition of CT-L, T-L and PA proteolytic activities of 20S constitutive proteasome (c20S). Most performant compounds were also assayed on 20S immunoproteasome (i20S). Compound 10 with a benzylamino group at C4

  一组18个新的去甲-头孢菌素（1,1-二甲基呋喃[3,4- c ]吡啶-3-一）的C 4和C 1衍生物，6个模型化合物（γ-和δ-内酯）和20个呋喃设计或合成了噻吩并[2,3- d ]-嘧啶-4-one相关化合物。测定每种化合物对20S组成型蛋白酶体（c20S）的CT-L，TL和PA蛋白水解活性的抑制。还可以在20S免疫蛋白酶体（i20S）上分析大多数性能良好的化合物。在呋喃吡啶环的C 4处有苄氨基并在C 1处二甲基化的化合物10是c20S的最有效的PA位点特异性抑制剂（我知道了50每次转化费用600 nM）不会显着抑制i20S PA位点（iPA）。在iPA催化位点的计算机对接分析中，对10个化合物的分析表明，通常在该组成性PA位点（cPA）上没有观察到该化合物及相关位姿。Thieno [2,3- d ]嘧啶-4-酮40具有TL位​​点特异性，在体外对c20S和i20S均具有轻度抑制作用（我知道了50脂蛋白