di-(4-chlorophenyl)maleonitrile | 4591-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: di-(4-chlorophenyl)maleonitrile
• 英文别名: di(4-chlorophenyl)maleindinitrile；4,4'-Dichlor-stilben-α,α'-di-carbonitril；p-Chloro-α,α'-dicyanostilben；bis-(4-chloro-phenyl)-fumaronitrile；Bis-(4-chlor-phenyl)-fumaronitril；2,3-bis(4-chlorophenyl)but-2-enedinitrile
• CAS: 4591-17-7
• 化学式: C₁₆H₈Cl₂N₂
• 分子量: 299.159
• InChiKey: JUYWCUVBBRWOOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  435.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-(4-chlorophenyl)maleonitrile 在 氨 、 sodium 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以81%的产率得到3,4-di(4-chlorophenyl)-1H-pyrrol-2,5-diimine
  参考文献：
  名称：

  3,4-二芳基-1 H-吡咯-2,5-二亚胺和2,3-二芳基马来酰亚胺的结构和光物理性质

  摘要：

  摘要 通过分子光谱技术、单晶 X 射线衍射和 DFT 计算研究了 3,4-二芳基-1H-吡咯-2,5-二亚胺及其衍生物的结构特征。根据理论计算，3,4-二芳基-1H-吡咯-2,5-二亚胺的二亚氨基互变异构形式在溶液中比亚氨基-烯氨基形式更稳定。我们还发现结构相关的 2,3-二芳基马来酰亚胺以二聚二酮形式以固态存在。3,4-二芳基-1H-吡咯-2,5-二亚胺和2,3-二芳基马来酰亚胺在可见光谱的蓝色区域显示荧光。荧光光谱具有大的斯托克斯位移。1H-pyrrol-2,5-diimine 的 3,4-位上的芳基取代基不会显着影响荧光特性。将供体取代基插入到 2 中，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.06.048
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙腈 在 甲醇 、 碘 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.25h， 以54%的产率得到di-(4-chlorophenyl)maleonitrile
  参考文献：
  名称：

  光漂白效率与四氮杂卟啉光敏剂膜损伤的增强平行

  摘要：

  光稳定性被认为是医疗应用中使用的光敏剂 (PS) 以及能量转换设备中使用的光敏剂的关键资产。在基于 PS 对病变组织的伤害的光介导医学治疗中，光诱导的单线态氧产生循环一直被认为与 PS 效率相关。然而，最近的证据指出了接触依赖性反应的基本作用，这通常会导致 PS 光漂白。因此，在医学应用中挑战光稳定性与 PS 效率的范式似乎是合理的。我们制备了一系列具有相似单线态氧量子产率和具有不同吸电子强度的侧基的 Mg(II) 卟啉 (MgPzs)，可微调其氧化还原性能。对这些四氮杂卟啉光漂白机制的详细研究表明，它不依赖于单线态氧，主要通过周围富电子分子（溶剂或脂质）的光诱导电子提取而发生，正如空气稳定的自由基阴离子的形成所揭示的那样中间的。当掺入磷脂膜时，MgPzs 的光漂白与脂质不饱和程度相关，表明它是由脂质双键的电子提取引起的。有趣的是，在比较这些 MgPz 中的两个（具有最高和最低光漂白效率）之间的膜光损伤效率时，我们发现

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05991

文献信息

• Intermolecular interactions-photophysical properties relationships in phenanthrene-9,10-dicarbonitrile assemblies
  作者：Anastasiia M. Afanasenko、Alexander S. Novikov、Tatiana G. Chulkova、Yakov M. Grigoriev、Ilya E. Kolesnikov、Stanislav I. Selivanov、Galina L. Starova、Andrey A. Zolotarev、Anatoly N. Vereshchagin、Michail N. Elinson

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.07.036

  日期：2020.1

  10-dicarbonitriles show various luminescence behaviour in solution and in the solid state. Aggregation patterns of phenanthrene-9,10-dicarbonitriles govern their luminescent properties in the solid state. Single crystal structures of phenanthrene-9,10-dicarbonitriles showed head-to-tail intraplane (or quasi-intraplane) intermolecular interactions and π-stacking patterns with eclipsing of molecules when viewed orthogonal

  摘要 Phenanthrene-9,10-dicarbonitriles 在溶液和固态下表现出不同的发光行为。菲-9,10-二腈的聚集模式控制着它们在固态下的发光特性。菲-9,10-二腈的单晶结构显示出头对尾的面内（或准面内）分子间相互作用和 π 堆积模式，当垂直于堆积平面观察时，分子会发生日蚀。在菲-9,10-二甲腈的 X 射线结构中检测到 π 堆积相互作用，并通过 M06-2X/6-311++G(d,p) 理论水平和拓扑分析的 DFT 计算研究QTAIM方法框架内的电子密度分布。负责 π 堆积相互作用的 C⋯C 接触的估计强度为 0.6-1.1 kcal/mol。晶体中分子的取向取决于菲-9,10-二腈中的取代基。结晶菲-9,10-二腈中不同的分子取向和堆积排列通过准分子和偶极子耦合的相互作用确保了最近和非最近分子之间的电子通讯受到干扰。因此，分子间相互作用控制着分子的固态发光。
• Metal–Cocatalyst Interaction Governs the Catalytic Activity of M^II-Porphyrazines for Chemical Fixation of CO₂
  作者：Julia P. S. C. Leal、Werberson A. Bezerra、Rafael P. das Chagas、Chris H. J. Franco、Felipe T. Martins、Alexandre M. Meireles、Felipe C. T. Antonio、Paula Homem-de-Mello、Thiago T. Tasso、Jorge L. S. Milani

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01462

  日期：2021.8.16

  that a harder and stronger Lewis acid is more effective for epoxide activation. Moreover, cocatalyst variation showed a notable effect on the reaction yields. Spectrophotometric titrations, MALDI-TOF mass spectra, and theoretical calculations suggest poisoning of the catalyst when tetrabutylammonium chloride (TBAC) and large amounts of tetrabutylammonium bromide (TBAB) were used in the system. The same

  CO 2 的化学固定以生产环状碳酸酯是一种绿色且原子效率高的过程。在这项工作中，合成并研究了一系列含有吸电子基团和中心 M II离子（其中 M = Mg、Zn、Cu 和 Co）的四氮杂卟啉 (Pzs)作为 CO 2环加成到环氧化物的催化剂。然后，通过改变助催化剂类型和浓度、环氧化物、温度和压力来测试 Pzs 的效率。带有三氟甲基的Mg II Pz ( 1) 显示出最佳转化率，选择性地产生 78% 的环状碳酸酯 (PCC)，表明更硬和更强的路易斯酸对环氧化物活化更有效。此外，助催化剂的变化对反应产率有显着影响。分光光度法滴定、MALDI-TOF 质谱和理论计算表明，当系统中使用四丁基氯化铵 (TBAC) 和大量四丁基溴化铵 (TBAB) 时，催化剂会中毒。对于四丁基碘化铵（TBAI）没有观察到相同的情况，表明金属-助催化剂相互作用可能控制反应速率。此外，获得了两个罕见的晶体结构实例，证明了以
• 一种二氰基二芳基乙烯类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108203399B

  公开（公告）日：2020-10-27

  本发明公开了一种二氰基二芳基乙烯类化合物的合成方法，所述方法在空气氛围中，以取代苯乙腈为原料，以Ru/C、K2CO3为催化剂，在邻二氯苯中，于140～160℃反应完全后，将反应液分离纯化，获得二氰基二芳基乙烯类化合物；本发明所用Ru/C催化剂不仅廉价易得，而且因其在反应中为非均相催化体系，因此其催化剂和溶剂非常方便回收，并且可重复套用；反应原料多样且廉价易得，适合于合成各种取代的二氰基二芳基乙烯类化合物；后处理简单，产品纯度好，产率高。
• Spectral-Fluorescence Properties of Zn(II)-Octaphenyltetraazaporphyrins
  作者：Olga A. Dmitrieva、Natalya V. Chizhova、Alexey I. Rusanov、Mikhail O. Koifman、Nugzar Z. Mamardashvili

  DOI：10.1007/s10895-020-02530-1

  日期：2020.5

  Zn(II)-octa-(4-chlorophenyl)- and Zn(II)-octa-(4-bromophenyl)tetraazaporphyrins were synthesized by the reaction of cyclotetramerization of di-(4-chlorophenyl)- and di-(4-bromophenyl)maleonitriles with zinc(II) chloride. The obtained compounds were identified by UV-vis, IR, NMR 1H spectroscopy and mass spectrometry. Geometry optimization of the series of halogenated Zn(II)-octaaryltetraazaporphyrins was performed using the density functional method with the BP86 functional and the def2-TZVP basis set. An analysis of the distribution of molecular orbital energies in the neighborhood of highest occupied molecular orbitals (HOMO and HOMO-1) and lowest unoccupied molecular orbitals (LUMO and LUMO+1) and the width of the HOMO – LUMO energy gaps (EH-L) was performed for the studied compounds. Fluorimetric measurements of the Zn(II)-octaphenyltetraazaporphyrins in toluene were carried out and fluorescence quantum yields of studied compounds were determined and analyzed. It has been shown that the halogen on the para-position of the phenyl groups significantly affects the value of the obtained quantum yields of fluorescence emission but does not significantly affect the Stokes shifts.

  通过二-(4-氯苯基)-和二-(4-溴苯基)的环四聚反应合成了Zn(II)-八-(4-氯苯基)-和Zn(II)-八-(4-溴苯基)四氮杂卟啉）马来腈与氯化锌（II）。所得化合物通过UV-vis、IR、NMR 1H 光谱和质谱进行鉴定。使用具有 BP86 泛函和 def2-TZVP 基组的密度泛函方法对卤化 Zn(II)-八芳基四氮杂卟啉系列进行几何优化。分析最高占据分子轨道（HOMO 和 HOMO-1）和最低未占据分子轨道（LUMO 和 LUMO+1）附近的分子轨道能量分布以及 HOMO – LUMO 能隙宽度（EH-L） ）对所研究的化合物进行了分析。对甲苯中的 Zn(II)-八苯基四氮杂卟啉进行荧光测量，并测定和分析了所研究化合物的荧光量子产率。结果表明，苯基对位上的卤素显着影响所获得的荧光发射量子产率的值，但不显着影响斯托克斯位移。
• Oxidation of Active Hydrogen Compounds with 2-Chlorotetramethylguanidine
  作者：Anthony J. Papa

  DOI：10.1021/jo01343a027

  日期：1966.5