1,4-二恶烷-2-基氢过氧化物 | 4722-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 中文名称: 1,4-二恶烷-2-基氢过氧化物
• 英文名称: 1,4-Dioxamyl-2-hydroperoxide
• 英文别名: 2-hydroperoxy-1,4-dioxane；hydroperoxy-[1,4]dioxane；Hydroperoxy-[1,4]dioxan；1,4-Dioxan-2-yl-hydroperoxid；p-Dioxanyl-hydroperoxid；1,4-Dioxanyl hydroperoxide
• CAS: 4722-59-2
• 化学式: C₄H₈O₄
• 分子量: 120.105
• InChiKey: RYQFWBSHDMXCOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  45.5 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)oxirane-2,2-dicarbonitrile 、 1,4-二恶烷-2-基氢过氧化物 生成 (2R,3S)-3-(2-chlorophenyl)-2-cyano-N-(2-hydroxyethoxymethyl)oxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  HARRISON J. M.; INCH T. D., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 7, 679-682

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 在 芘-1,6-二酮 作用下， 反应 4.0h， 生成 1,4-二恶烷-2-基氢过氧化物
  参考文献：
  名称：

  使用吡啶酮作为光催化剂的C–H有氧功能化

  摘要：

  摘要 我们公开了使用吡啶酮（PYD）作为光催化剂的可见光促进的活化C（sp 3）-H键的好氧烷基化。在环境条件下，在5 mol％PYD和18 W蓝色LED灯的存在下，四氢呋喃与亚烷基丙二腈的直接C–H键烷基化可实现90％以上的产率。在与各种亲电Michael受体的反应中，底物的范围扩展至醚，硫醚和烯丙基CH键。氧气促进了催化转化过程。我们的工作代表了使用PYD作为光催化剂来促进C（sp 3）-H烷基化的第一个例子，揭示了PYD作为新型有机光催化剂的独特特征。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707135

文献信息

• Aerobic C–H Functionalization Using Pyrenedione as the Photocatalyst
  作者：Jie Wu、Dejiang Huang、Yuannian Zhang、Xin Yang

  DOI：10.1055/s-0040-1707135

  日期：2020.9

  disclose a visible-light-promoted aerobic alkylation of activated C(sp3)–H bonds using pyrenedione (PYD) as the photocatalyst. Direct C–H bond alkylation of tetrahydrofuran with alkylidenemalononitriles is accomplished in over 90% yield in the presence of 5 mol% of PYD and 18 W blue LED light under ambient conditions. The substrate scope is extended to ethers, thioethers, and allylic C–H bonds in reactions

  摘要 我们公开了使用吡啶酮（PYD）作为光催化剂的可见光促进的活化C（sp 3）-H键的好氧烷基化。在环境条件下，在5 mol％PYD和18 W蓝色LED灯的存在下，四氢呋喃与亚烷基丙二腈的直接C–H键烷基化可实现90％以上的产率。在与各种亲电Michael受体的反应中，底物的范围扩展至醚，硫醚和烯丙基CH键。氧气促进了催化转化过程。我们的工作代表了使用PYD作为光催化剂来促进C（sp 3）-H烷基化的第一个例子，揭示了PYD作为新型有机光催化剂的独特特征。
• A novel rearrangement of the adduct from CS-epoxide and dioxan-2-hydroperoxide
  作者：John M. Harrison、Thomas D. Inch

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92521-3

  日期：1981.1

  cyanide moiety of CS epoxide rather than opening the ring. With hydroxide ion in peroxide-free aqueous dioxan isomeric amides are obtained. Hydrolysis in peroxide containing dioxan affords a novel rearrangement involving carbon—carbon bond fission of the dioxan.

  在温和的条件下，亲核试剂跨CS环氧化物的氰化物部分加成，而不是开环。用氢氧根离子在无过氧化物的二恶烷水溶液中得到酰胺异构体。含有二恶烷的过氧化物中的水解产生了一种新颖的重排，涉及二恶烷的碳-碳键裂变。
• Fabricated Gamma-Alumina-Supported Zinc Ferrite Catalyst for Solvent-Free Aerobic Oxidation of Cyclic Ethers to Lactones
  作者：Naaser A. Y. Abduh、Abdullah A. Al-Kahtani、Mabrook S. Amer、Tahani Saad Algarni、Abdel-Basit Al-Odayni

  DOI：10.3390/molecules28207192

  日期：——

  lactone compound as the major product for saturated cyclic ether oxidation. For THF as a model reaction, it was found that the supported catalyst was 3.2 times more potent towards the oxidation of cyclic ethers than the unsupported one. Furthermore, the low reactivity of the six-membered ethers can be tackled by optimizing the oxidant pressure and the reaction time. In the case of unsaturated ethers, deep

  这项工作的目的是使用无溶剂方法和 O2 制造一种新型多相催化剂，即负载在 γ-氧化铝 (γ-Al2O3) 上的铁酸锌 (ZF)，用于将环醚转化为相应的、更有价值的内酯。作为氧化剂。因此，采用沉积-共沉淀法制备了ZF@γ-Al2O3催化剂，然后使用TEM、SEM、EDS、TGA、FTIR、XRD、ICP、XPS和BET比表面积进行表征，并进一步应用于循环的有氧氧化。醚类。结构分析表明，24 nm 的球形、均匀的 ZF 颗粒分散在氧化铝载体上。重要的是，ZF 并入载体会影响其质地，即表面积和孔径减小，而孔径增大。产物鉴定表明内酯化合物是饱和环醚氧化的主要产物。以 THF 作为模型反应，发现负载型催化剂对环醚氧化的效力是无负载型催化剂的 3.2 倍。此外，六元醚的低反应活性可以通过优化氧化剂压力和反应时间来解决。对于不饱和醚，深度氧化和聚合反应是竞争性氧化。此外，发现负载型催化剂即使在四次循环后仍保持良好的稳定性和催化活性。
• Rate constants for reduction of substituted methylperoxyl radicals by ascorbate ions and N,N,N',N'-tetramethyl-p-phenylenediamine
  作者：P. Neta、R. E. Huie、S. Mosseri、L. V. Shastri、J. P. Mittal、P. Maruthamuthu、S. Steenken

  DOI：10.1021/j100347a045

  日期：1989.5
• Warfolomeewa; Solotowa, Ukrainskij Khimicheskij Zhurnal, 1959, vol. 25, p. 708,710
  作者：Warfolomeewa、Solotowa

  DOI：——

  日期：——