methyl 1-(oxiran-2-ylmethyl)-1H-indazol-5-carboxylate | 1158624-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: methyl 1-(oxiran-2-ylmethyl)-1H-indazol-5-carboxylate
• CAS: 1158624-22-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: KJJQCMPEZKKLTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  386.6±12.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(oxiran-2-ylmethyl)-1H-indazol-5-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 59.25h， 生成 1-[2-oxo-3-(4-phenoxyphenoxy)propyl]-N-(phenylsulfonyl)-1H-indazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1-(5-Carboxyindazol-1-yl)propan-2-ones as dual inhibitors of cytosolic phospholipase A₂α and fatty acid amide hydrolase: bioisosteric replacement of the carboxylic acid moiety

  摘要：

  Indazole-5-carboxylic acids with 3-aryloxy-2-oxopropyl residues in position 1 were previously reported to be potent dual inhibitors of cytosolic phospholipase A(2)alpha (cPLA(2)alpha) and fatty acid amide hydrolase (FAAH). In continuation of our structure-activity studies on cPLA(2)alpha and FAAH inhibitors, a number of derivatives of these substances characterized by bioisosteric replacement of the carboxylic acid functionality by inverse amides, sulfonylamides, carbamates and ureas were prepared. The biological evaluation of the obtained compounds showed that the carboxylic acid functionality of the lead compounds is of special importance for a pronounced inhibition of cPLA(2)alpha and FAAH.

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1178246
• 作为产物：
  描述：

  吲唑-5-甲酸甲酯 、 环氧氯丙烷 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl 1-(oxiran-2-ylmethyl)-1H-indazol-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-（5-羧甲基吲哚-1-基）丙-2-酮作为人胞质磷脂酶A 2的抑制剂：生物等位苯并咪唑，苯并三唑和吲唑类似物的合成和性质

  摘要：

  胞质磷脂酶A的吲哚环系统2 α（与cPLA 2 α）抑制剂1- [3-（4-辛基苯氧基）-2-氧代丙基]吲哚-5-羧酸（2）和异构-6-羧酸（3）分别替换为苯并咪唑，苯并三唑和吲唑支架。上CPLa中的结构变化的效果2 α抑制效力，代谢稳定性和溶解度进行了研究。在大鼠肝微粒体的测定中，铅2和吲唑5-羧酸28是代谢最稳定的化合物，而苯并咪唑5-羧酸衍生物13具有最佳的水溶性（pH 7.4时为22μg/ mL）。吲唑-5-羧酸28显示最高与cPLA 2在这一系列的化合物的α抑制效力。当IC 50值为0.005μM时，其活性比引线2高约7倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.019