3,4-dihydro-6-(4-chlorobenzyl)-3-thioxo-1,2,4-triazin-5(2H)-one | 33401-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3,4-dihydro-6-(4-chlorobenzyl)-3-thioxo-1,2,4-triazin-5(2H)-one
• 英文别名: 6-(4-chlorobenzyl)-3-thioxo-3,4-dihydro-[1,2,4]-triazin-5(2H)-one；3-Thioxo-6-(4-chlorbenzyl)-3,4-dihydro-as-triazin-5(2H)-on；2-Thio-5-(p-chlorbenzyl)-6-azauracil；6-(4-chloro-benzyl)-3-thioxo-3,4-dihydro-2H-[1,2,4]triazin-5-one；6-[(4-chlorophenyl)methyl]-3-sulfanylidene-2H-1,2,4-triazin-5-one
• CAS: 33401-57-9
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃OS
• 分子量: 253.712
• InChiKey: ZQJQEUZXCSZUAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-6-(4-chlorobenzyl)-3-thioxo-1,2,4-triazin-5(2H)-one 在 三乙胺盐酸盐 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-(4-chlorobenzyl)-3-[2-oxo-2-(piperidin-1-yl)ethyl]-7H-thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazin-7-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三嗪类衍生物及其应 用

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，涉及噻唑并[3,2‑b]‑1,2,4‑三嗪类衍生物及其在制备抗菌药物中的应用。其结构通式如下：其中R选自H，C1‑C6烷基，卤素，C1‑C6烷氧基，卤素取代的C1‑C6烷基；Y选自C1‑C6烷基；‑OH；‑NR’(OR’’)，其中R’、R’’独立地选自C1~C6的烷基；‑NHR’，‑NR’’R’’’，其中R’选自C1‑C6烷基，卤素取代的C1‑C6烷基，未取代或C1‑C6烷基或卤素取代的苄基，2‑呋喃甲基,4‑(烷氧基羰基甲基)‑2‑噻唑基，其中烷氧基选自C1‑C6烷氧基；R’’、R’’’独立地选自C1~C6的烷基，或R’’、R’’’与它们相连的氮原子一起组成吡咯烷基，哌啶基，吗啉基，N‑甲基哌嗪基，N‑取代（或不取代）苯基哌嗪基。噻唑并[3,2‑b]‑1,2,4‑三嗪类衍生物以及该类化合物药学上适用的酸加成的盐具有明显的抗菌活性，可用于制备抗菌方面的药物。

  公开号：

  CN105884802B
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-(4-chlorobenzylidene)-4H-oxazol-5-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 3,4-dihydro-6-(4-chlorobenzyl)-3-thioxo-1,2,4-triazin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一系列新的3-芳基-7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-衍生物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成，生物活性和分子对接研究

  摘要：

  摘要 乙酰胆碱酯酶抑制剂在阿尔茨海默氏病的药物治疗中起着至关重要的作用。在这项研究中，合成了29种新颖的3-芳基-7 H-噻唑并[3,2 - b ] -1,2,4-三嗪-7-一衍生物，并测定了其对人乙酰胆碱酯酶（h AChE）的抑制活性。 。17种化合物的抑菌率值均超过55％，其中4c的抑菌率最高，为77.19％。芳香环中带有卤素原子且N，N-二乙氨基或N，N的化合物在C-3位的侧链中的-二甲基氨基基团表现出良好的抑制活性。SAR研究是通过分子对接技术进行的。根据分子对接的结果，发现所有化合物的共同相互作用位点均为外围阴离子位点，而高活性化合物也与催化活性位点相互作用。 强调 合成了一系列新的3-芳基-7 H-噻唑并[3,2 - b ] -1,2,4-三嗪-7-one衍生物，并对其人乙酰胆碱酯酶（h AChE）抑制活性进行了测定。 总结了目标3-芳基-7 H-噻唑并[3,2 - b ] -1

  DOI：

  10.1080/07391102.2020.1753576

文献信息

• Synthesis, β -catenin Translocation Capability and ALP Activation Activity of 7H-thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazin-7-one Derivatives
  作者：Shicheng Hou、Henan Xu、Jianshu Hu、Jian Hou、Yan Wang、Zhe Jin、David C.C. Wan、Chun Hu

  DOI：10.2174/1573406413666171002121443

  日期：2018.1.11

  derivatives were synthesized as raw materials, followed by oxidation and condensation reactions, in which 6-aryl-3-thioxo-3,4-dihydro-1,2,4-triazin-5(2H)-one derivatives (1) were obtained. The 3,6-diaryl-7H-thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazin-7-ones (2) were obtained by a condensation reaction of compound 1 with substituted phenacyl chlorides in acetic acid. The target compounds 3,6-diaryl-7H-thiazolo[3,2-b]-1

  背景技术骨质疏松症（OP）是一种常见的骨病，最常在绝经后的女性中诊断出来。大多数OP治疗都集中在对患者激素水平的控制上，因此，它们与严重的不良反应有关。目的研究，合成和评估7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-one衍生物的β-连环蛋白转运能力和碱性磷酸酶（ALP）活化活性。方法以苯乙烯衍生物为原料，经氧化和缩合反应，得到6-芳基-3-硫代-3,4-二氢-1,2,4-三嗪-5（2H）-一衍生物（1 ）。通过化合物1与取代的苯甲酰氯在乙酸中的缩合反应获得3,6-二芳基-7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-（2）。通过化合物2与取代的烷基氯经威廉姆森反应制备目标化合物3,6-二芳基-7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-（3a-3c）。以6-苄基-3-芳基-7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-一衍生物为目标化合物，以苯甲醛和乙酰基甘氨
• A New Strategy for Synthesis of Novel 1, 4-Phenylene Bridged Bis-Hetero - Cyclic Compounds
  作者：Hamdi M. Hassaneen、Ahmad S. Shawali、Lamiaa M. El Agaty

  DOI：10.2174/1570178613666160824104435

  日期：2016.10.25

  Reactions of bis-hydrazonoyl chloride 1 with each of KSCN and KSeCN yielded the corresponding bis-thiadiazoline 2A and bis-selenadiazoline 2B. Bispyrazole derivatives 7a-e and 8a-b were also obtained by reactions of 1 with the appropriate active methylene compounds. Reactions of 1 with each of 1, 2- dicyanoethylene, acenaphthylene and phenyl-5-arylidene-2-thioxo-thiazol-4-one as dipolarophiles led to the formation of the corresponding cycloadducts 9, 12 and 14, respectively. Also, reaction of bis-hydrazonoyl chloride 1 with triazinethione 16a-e afforded 1,4-Bis-(1,2,4-triazolotriazin)benzene 17a-e. The structures of the compounds prepared were established on the basis of elemental and spectral analyses as well as their chemical reactions.

  二氢腙基氯1与KSCN和KSeCN分别反应，生成了相应的双硫二氮杂环2A和双硒二氮杂环2B。通过1与适当的活性亚甲基化合物的反应，还得到了双吡唑衍生物7a-e和8a-b。1与二氰基乙烯、苊烯和苯基-5-芳亚甲基-2-硫酮-噻唑-4-酮作为双极亲偶体的反应分别导致了相应的环加成产物9、12和14的形成。此外，二氢腙基氯1与三嗪硫酮16a-e反应生成了1,4-双-(1,2,4-三唑三嗪)苯17a-e。所制备化合物的结构是根据元素和光谱分析以及它们的化学反应来确定的。
• Synthesis, Characterization, and Biological Evaluation of Novel 7-Oxo-7H-thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazine-2-carboxylic Acid Derivatives
  作者：Dong Cai、Tai Li、Qian Xie、Xiaofei Yu、Wei Xu、Yu Chen、Zhe Jin、Chun Hu

  DOI：10.3390/molecules25061307

  日期：——

  X-ray diffraction analysis. The antibacterial and antitubercular activities of the target compounds were evaluated. Compared with Ciprofloxacin and Rifampicin, compounds 5d, 5f and 5g containing the terminal amide fragment exhibited broad spectrum antibacterial activity, and carboxylic acid derivatives or its corresponding ethyl esters had less effect on antibacterial properties. The most potent compound

  一系列新型 7-oxo-7H-thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazine-2- 羧酸衍生物通过多步程序以良好的收率合成，包括生成 S 6-取代的芳基甲基-3-巯基-1,2,4-triazin-5-ones与2-氯乙酰乙酸乙酯的-烷基化衍生物，微波辐射的分子内环化，水解和酰胺化。所有目标化合物均通过 1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 谱进行了充分表征。分子内环化在 1,2,4-三嗪环的 N2 位发生区域选择性，化合物 3e 使用单晶 X 射线衍射分析证实了这一点。评价了目标化合物的抗菌和抗结核活性。与环丙沙星和利福平相比，化合物5d、含有末端酰胺片段的5f和5g表现出广谱抗菌活性，羧酸衍生物或其相应的乙酯对抗菌性能的影响较小。最有效的化合物 5f 还表现出对耻垢分枝杆菌的出色体外抗结核活性（最低抑制浓度 (MIC) = 50 μg/mL）和更好的亮氨酰-tRNA 合成酶生长抑制活性（78
• A convenient synthesis of novel 1,3-phenylene bridged<i>bis</i>-heterocyclic compounds
  作者：Hamdi M. Hassaneen、Ahmad S. Shawali、Fatma M. Saleh

  DOI：10.1080/17415993.2015.1126592

  日期：2016.5.3

  ABSTRACT Reactions of bis-hydrazonoyl bromide 1 with each of phenyl-5-arylidene-2-thioxo-thiazol-4-one, triazinethiones and 4,6-dimethyl-2,6-dioxocyclohexane-1-thiocarboxanilide as sulfur dipolarophilic reagents led to the formation of the hitherto unreported 1,3-phenylene bis-heterocycles 4, 8 and 10, respectively. The structures of the isolated products were established on the basis of their elemental

  摘要 双腙酰溴 1 与作为硫双极性试剂的苯基-5-亚芳基-2-硫代-噻唑-4-酮、三嗪硫酮和 4,6-二甲基-2,6-二氧代环己烷-1-硫代甲酰苯胺中的每一种的反应导致迄今为止未报道的 1,3-亚苯基双杂环 4、8 和 10 的形成。分离产物的结构是在元素和光谱分析的基础上建立的。讨论了所研究反应的机理和位点选择性。图形概要
• 一种具有抗菌能力的化合物及其制备方法与 用途
  申请人：石家庄学院

  公开号：CN104804019B

  公开（公告）日：2017-02-01

  本发明公开了通式I的2‑芳基‑9‑芳基‑6,7‑二氢‑3H‑[1,2,4]三嗪并[1,3]硫氮杂卓‑3‑酮类衍生物在抗菌药物中的应用：其中R1，R2分别独立的为氢、甲氧基、硝基、甲基、卤素、羟基、乙酰基、丙酰基、苯甲酰基、烷氧基、氨基烷氧基和氨基甲酰烷氧基。本发明的化合物对耐甲氧西林金黄葡萄球菌，大肠杆菌和绿脓杆菌等多种细菌具有明显的抑制作用，可用于制备抗菌药物。