(S)-2-methyl-1-tert-butyldimethylsiloxy-2-cyclopentene | 205815-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-2-methyl-1-tert-butyldimethylsiloxy-2-cyclopentene
• 英文别名: (5S)-5-[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1-methylcyclopentene；tert-butyl-dimethyl-[(1S)-2-methylcyclopent-2-en-1-yl]oxysilane
• CAS: 205815-89-0
• 化学式: C₁₂H₂₄OSi
• 分子量: 212.407
• InChiKey: UFLDXRGRABJXCI-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-1-tert-butyldimethylsiloxy-2-cyclopentene 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到(1S,2S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methylcyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  氧化的pactamycin核心的合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。泛霉素是已知的最复杂，功能最密集的氨基环醇抗生素之一，它在合成方面面临挑战，包括反应性和空间位阻，相对和绝对立体化学以及官能团的相容性和保护作用。据报道，一种方法具有四种不同类型的（环戊烷）表面选择性官能化反应，可产生多官能化且经过适当保护的中间体，该中间体结合了目标的所有核心碳原子和氧化官能团。

  DOI：

  10.1021/ol0702472
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (S)-2-methylcyclopent-2-enol 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-2-methyl-1-tert-butyldimethylsiloxy-2-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  氧化的pactamycin核心的合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。泛霉素是已知的最复杂，功能最密集的氨基环醇抗生素之一，它在合成方面面临挑战，包括反应性和空间位阻，相对和绝对立体化学以及官能团的相容性和保护作用。据报道，一种方法具有四种不同类型的（环戊烷）表面选择性官能化反应，可产生多官能化且经过适当保护的中间体，该中间体结合了目标的所有核心碳原子和氧化官能团。

  DOI：

  10.1021/ol0702472

文献信息

• Rendering Schrock-type Molybdenum Alkylidene Complexes Air Stable: User-Friendly Precatalysts for Alkene Metathesis
  作者：Johannes Heppekausen、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201102012

  日期：2011.8.16

  A matter of convenience: Schrock molybdenum alkylidenes are amongst the most powerful olefin metathesis catalysts known to date, but their sensitivity to air and moisture mandates their handling in a glove‐box or by Schlenk techniques. This inconvenience is circumvented by using the corresponding phenanthroline‐ or bipyridine adducts, which are bench‐stable and hence very user‐friendly. The active

  方便的问题：Schrock钼亚烷基是迄今为止已知最强大的烯烃复分解催化剂之一，但它们对空气和湿气的敏感性要求它们在手套箱中或通过Schlenk技术进行处理。使用相应的菲咯啉或联吡啶加合物可以避免这种不便，它们是稳定的，因此非常易于使用。在甲苯中用ZnCl 2处理时，活性物质可以毫不妥协的形式从这些预催化剂中释放出来（参见方案）。
• Catalytic Enantioselective Ring-Closing Metathesis by a Chiral Biphen−Mo Complex
  作者：John B. Alexander、Daniel S. La、Dustin R. Cefalo、Amir H. Hoveyda、Richard R. Schrock

  DOI：10.1021/ja974353i

  日期：1998.4.1
• Synthesis of the Oxygenated Pactamycin Core
  作者：Spencer Knapp、Younong Yu

  DOI：10.1021/ol0702472

  日期：2007.3.1

  [structure: see text]. Pactamycin, one of the most complex and densely functionalized aminocyclitol antibiotics known, presents synthetic challenges that include reactivity and sterics, relative and absolute stereochemistry, and functional group compatibility and protection. An approach is reported that features four different types of (cyclopentane) face selective functionalization reactions and results

  [结构：见文字]。泛霉素是已知的最复杂，功能最密集的氨基环醇抗生素之一，它在合成方面面临挑战，包括反应性和空间位阻，相对和绝对立体化学以及官能团的相容性和保护作用。据报道，一种方法具有四种不同类型的（环戊烷）表面选择性官能化反应，可产生多官能化且经过适当保护的中间体，该中间体结合了目标的所有核心碳原子和氧化官能团。