1-bromo-4-benzoyloxyimino-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene | 82650-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-4-benzoyloxyimino-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene
• 英文别名: 1-Bromo-4-benzoyloxyimino-1,2,3,4-tetra-hydrophenanthrene；[(1-bromo-2,3-dihydro-1H-phenanthren-4-ylidene)amino] benzoate
• CAS: 82650-72-4
• 化学式: C₂₁H₁₆BrNO₂
• 分子量: 394.268
• InChiKey: LAAYJTVARNJMMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-benzoyloxyimino-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以24.7%的产率得到N-(4-phenanthryl)-1,4-phenanthrenequinone-1-imine
  参考文献：
  名称：

  制备芳族邻酰基羟胺的尝试

  摘要：

  从1-溴-4-苯甲酰氧基亚氨基-1,2,3,4-四氢菲（1）与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳7-烯（DBU）在苯中和在重原子溶剂分离出几种产物，并阐明了其结构。除产品11外，大多数化合物的来源都通过不稳定的O-苯甲酰羟胺12来考虑。单线态13a产生的ion离子可能负责形成4a，b，5a，b，6a，b，7和8（路径a）。Bamberger重排12（路径b）解释了9a，b和10的生成，水解为12（路径c）和随后的反应可产生8，而新自由基21的均相裂解和二聚化解释了3a，b的形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80099-9
• 作为产物：
  描述：

  4-benzoyloxyimino-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1-bromo-4-benzoyloxyimino-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  制备芳族邻酰基羟胺的尝试

  摘要：

  从1-溴-4-苯甲酰氧基亚氨基-1,2,3,4-四氢菲（1）与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳7-烯（DBU）在苯中和在重原子溶剂分离出几种产物，并阐明了其结构。除产品11外，大多数化合物的来源都通过不稳定的O-苯甲酰羟胺12来考虑。单线态13a产生的ion离子可能负责形成4a，b，5a，b，6a，b，7和8（路径a）。Bamberger重排12（路径b）解释了9a，b和10的生成，水解为12（路径c）和随后的反应可产生8，而新自由基21的均相裂解和二聚化解释了3a，b的形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80099-9