(6S,7S)-4,5-Dihydroxy-7-{2-[(Z)-methoxyimino]-2-[2-(trityl-amino)-thiazol-4-yl]-acetylamino}-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 126747-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (6S,7S)-4,5-Dihydroxy-7-{2-[(Z)-methoxyimino]-2-[2-(trityl-amino)-thiazol-4-yl]-acetylamino}-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 126747-63-5
• 化学式: C₃₃H₂₉N₅O₇S
• 分子量: 639.689
• InChiKey: QXFFOAJWORVGHY-RUJLQLILSA-N

物化性质

• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  173.68
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7S)-4,5-Dihydroxy-7-{2-[(Z)-methoxyimino]-2-[2-(trityl-amino)-thiazol-4-yl]-acetylamino}-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4S*,5S*,6S*,7S*)-7-(2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(Z)-methoxyiminoacetamido)-4,5-dihydroxy-8-oxo-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-disubstituted-1-carbacephem.

  摘要：

  通过对醛 2 进行几种亲电反应（如氧化、卤化、卤水化），然后进行环化，合成了各种 1，2-二取代-1-碳杂蒽，还从 1，2-脱氢-1-碳杂蒽 10 合成了各种 1，2-二取代-1-碳杂蒽。通过质子核磁共振（1H-NMR）分析确定了所制备的 1，2-二取代-1-Carbacephems 的立体化学结构。二醇 4a、氯醇 15a 和溴醇 17a 转化为相应的 7-N-acylated 化合物 27a-c。然而，与 KT 3919（非取代碳酰草胺）和 KT 3933（2α-羟基碳酰草胺）相比，27a-c 的抗菌活性相当低，而这两种化合物分别是 KT 3767 和 KT 3937 的外消旋体。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2298
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(2-三苯甲氨基噻唑-4-基)-2-甲氧亚氨基乙酸 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (6S,7S)-4,5-Dihydroxy-7-{2-[(Z)-methoxyimino]-2-[2-(trityl-amino)-thiazol-4-yl]-acetylamino}-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-disubstituted-1-carbacephem.

  摘要：

  通过对醛 2 进行几种亲电反应（如氧化、卤化、卤水化），然后进行环化，合成了各种 1，2-二取代-1-碳杂蒽，还从 1，2-脱氢-1-碳杂蒽 10 合成了各种 1，2-二取代-1-碳杂蒽。通过质子核磁共振（1H-NMR）分析确定了所制备的 1，2-二取代-1-Carbacephems 的立体化学结构。二醇 4a、氯醇 15a 和溴醇 17a 转化为相应的 7-N-acylated 化合物 27a-c。然而，与 KT 3919（非取代碳酰草胺）和 KT 3933（2α-羟基碳酰草胺）相比，27a-c 的抗菌活性相当低，而这两种化合物分别是 KT 3767 和 KT 3937 的外消旋体。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2298