2-(2-tritylamino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetyl chloride | 76609-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-(2-tritylamino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetyl chloride
• 英文别名: (2Z)-2-methoxyimino-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetyl chloride
• CAS: 76609-91-1
• 化学式: C₂₅H₂₀ClN₃O₂S
• 分子量: 461.972
• InChiKey: IIWUHQNIKKLMSC-IADYIPOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-tritylamino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetyl chloride 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (6R,7R)-7-{2-[(Z)-Methoxyimino]-2-[2-(trityl-amino)-thiazol-4-yl]-acetylamino}-8-oxo-3-trifluoromethanesulfonyloxy-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  新型头孢菌素衍生物在3位具有双环杂环。第一部分：3-（苯并噻唑-2-基）硫代头孢菌素衍生物CP0467及其相关化合物的合成和生物学活性。

  摘要：

  合成了一系列在C-3位具有各种双环杂环的头孢菌素衍生物，并评估了其抗菌活性。其中CP0467（3a）对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）表现出优异的抗菌活性（MIC90 = 6.25 microg / mL），并且对MRSA的青霉素结合蛋白2'具有极高的亲和力（I50 = 0.49 microg / mL）。此外，3a在小鼠中显示出长效药代动力学特征（AUC（无穷大）= 482.3 microg / h / mL，T（1/2）= 1.9 h）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00050-9
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(2-三苯甲氨基噻唑-4-基)-2-甲氧亚氨基乙酸 在 N-甲基吗啉 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2-tritylamino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  双环四氢吡嗪酮的合成，水解速率，超级计算机建模和抗菌活性。

  摘要：

  合成了双环四氢吡啶并壬酮，例如13，其中X是强吸电子基团，以研究其抗菌活性。这些δ-内酰胺是双环吡唑啉酮15的同源物，其是第一种不含β-内酰胺的化合物，据报道与青霉素结合蛋白（PBP）结合。δ-内酰胺化合物尽管具有与γ-内酰胺相当的反应性，但仍显示出较差的抗菌活性。基于在Cray X-MP超级计算机上进行的半经验分子轨道计算的分子模型，预测无活性的原因是空间体积大，阻碍了化合物对PBP的高亲和力，以及四氢哒嗪酮环的高构象柔韧性妨碍了化合物的有效排列。分子在活性位点。

  DOI：

  10.1021/jm00109a030

文献信息

• Synthesis, hydrolysis rates, supercomputer modeling, and antibacterial activity of bicyclic tetrahydropyridazinones
  作者：Louis N. Jungheim、Donald B. Boyd、Joseph M. Indelicato、Carol E. Pasini、David A. Preston、William E. Alborn

  DOI：10.1021/jm00109a030

  日期：1991.5

  electron-withdrawing groups, were synthesized to investigate their antibacterial activity. These delta-lactams are homologues of bicyclic pyrazolidinones 15, which were the first non-beta-lactam containing compounds reported to bind to penicillin-binding proteins (PBPs). The delta-lactam compounds exhibit poor antibacterial activity despite having reactivity comparable to the gamma-lactams. Molecular modeling

  合成了双环四氢吡啶并壬酮，例如13，其中X是强吸电子基团，以研究其抗菌活性。这些δ-内酰胺是双环吡唑啉酮15的同源物，其是第一种不含β-内酰胺的化合物，据报道与青霉素结合蛋白（PBP）结合。δ-内酰胺化合物尽管具有与γ-内酰胺相当的反应性，但仍显示出较差的抗菌活性。基于在Cray X-MP超级计算机上进行的半经验分子轨道计算的分子模型，预测无活性的原因是空间体积大，阻碍了化合物对PBP的高亲和力，以及四氢哒嗪酮环的高构象柔韧性妨碍了化合物的有效排列。分子在活性位点。
• Synthesis of 1,2-disubstituted-1-carbacephem.
  作者：Hiromitsu SAITO、Fumio SUZUKI、Tadashi HIRATA

  DOI：10.1248/cpb.37.2298

  日期：——

  Various kinds of 1, 2-disubstituted-1-carbacephems were synthesized by employing several electrophilic reactions (e.g. oxidation, halogenation, halogenohydrination) toward the aldehyde 2 followed by cyclization, and also from 1, 2-dehydro-1-carbacephem 10. The stereochemistry of the 1, 2-disubstituted-1-carbacephems prepared was determined by proton nuclear magnetic resonance (1H-NMR) analysis. The diol 4a, chlorohydrin 15a and bromohydrin 17a were converted to the corresponding 7-N-acylated compounds 27a-c. Antibacterial activities of 27a-c, however, were rather low compared with those of KT 3919 (non-substituted carbocephem) and KT 3933 (2α-hydroxy carbacephem), which are the racemates of KT 3767 and KT 3937, respctively.

  通过对醛 2 进行几种亲电反应（如氧化、卤化、卤水化），然后进行环化，合成了各种 1，2-二取代-1-碳杂蒽，还从 1，2-脱氢-1-碳杂蒽 10 合成了各种 1，2-二取代-1-碳杂蒽。通过质子核磁共振（1H-NMR）分析确定了所制备的 1，2-二取代-1-Carbacephems 的立体化学结构。二醇 4a、氯醇 15a 和溴醇 17a 转化为相应的 7-N-acylated 化合物 27a-c。然而，与 KT 3919（非取代碳酰草胺）和 KT 3933（2α-羟基碳酰草胺）相比，27a-c 的抗菌活性相当低，而这两种化合物分别是 KT 3767 和 KT 3937 的外消旋体。
• Antibacterial cephalosporins
  申请人：——

  公开号：US20030191105A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  A compound of formula 1 wherein Ac, R 1 and R 2 have various meanings, a process for a preparation thereof and its use as a pharmaceutical, i.e. as antibacterial agent.

  一种化合物的公式为1，其中Ac，R1和R2具有不同的含义，一种制备该化合物的过程以及其作为药物，即作为抗菌剂的用途。
• Cephalosporin compounds and formulations containing them for use in the treatment of bacterial infections and the preparation of the cephalosporin compounds
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0002605A1

  公开（公告）日：1979-06-27

  Cephalosporin antibiotics of formula wherein R is hydrogen, an alkali metal cation, or a carboxylic acid protecting group; R1 is hydrogen or methoxy; R2 is hydrogen or an amino protecting group; R3 is hydrogen or C1-C4 alkyl; and R4 is C1-C4 alkyl.

  式中的头孢菌素类抗生素 其中 R 是氢、碱金属阳离子或羧酸保护基；R1 是氢或甲氧基；R2 是氢或氨基保护基；R3 是氢或 C1-C4 烷基；R4 是 C1-C4 烷基。
• CEPHALOSPORIN DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0172919A1

  公开（公告）日：1986-03-05

  Cephalosporin derivatives represented by formula (I), (wherein R' represents a hydrogen atom or a protective group, R2 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, R' represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a cyano group, a carboxy group, an alkoxycarbonyl group, a carbomoyl group, a carbanolyl- oxy group, a heterocyclic ring, a hydroxy group, an alkoxy group or a halogen atom, R4 and R5 may be the same or different and each represents hydrogen or alkyl, I represents 0, 1 or 2, m and n each represents 1 or 2 when I is 0, or represents O when I is 1 or 2, and X represents methylene when 1 is O or 1 or represents methylene, substituted methylene or oxo when I is 2, provided that X does not represent methylene when R3, R4, and RS all represent hydrogen), salts or esters thereof have strong antibacterial activity, and are useful for treatment and prevention of various bacteria- induced diseases.

  式(I)代表的头孢菌素衍生物，（其中 R'代表氢原子或保护基，R2 代表氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基或取代或未取代的杂环基、R' 代表氢原子、取代或未取代的烷基、氰基、羧基、烷氧羰基、碳酰基、碳氧羰基、杂环、羟基、烷氧基或卤素原子、R4和R5可以相同或不同，各自代表氢或烷基，I代表0、1或2，当I为0时，m和n各自代表1或2，或当I为1或2时，代表O，当1为O或1时，X代表亚甲基，或当I为2时，X代表亚甲基、取代的亚甲基或氧代，但当R3、R4和RS均代表氢时，X不代表亚甲基），其盐或酯具有很强的抗菌活性，可用于治疗和预防各种细菌引起的疾病。