(E)-2-bromo-5-(2-nitropropenyl)thiophene | 155988-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (E)-2-bromo-5-(2-nitropropenyl)thiophene
• 英文别名: 1-(5-bromo-2-thienyl)-2-nitropropene；2-bromo-5-[(E)-2-nitroprop-1-enyl]thiophene
• CAS: 155988-40-2
• 化学式: C₇H₆BrNO₂S
• 分子量: 248.1
• InChiKey: UHUDRXOZKDYQCP-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.668±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-bromo-5-(2-nitropropenyl)thiophene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(2(RS)-aminopropyl)-5-bromothiophene
  参考文献：
  名称：

  Heteroarylisopropylamines as MAO inhibitors

  摘要：

  The in vitro monoamine oxidase inhibitory (MAOI) activities of 11 heteroarylisopropylamines vis-a-vis MAO-A and MAO-B were described and interpreted in terms of possible interactions with the enzyme active site. Molecular dynamics simulations allowed a comparison between the most active MAO-A inhibitor of the series, the 1-(2-benzofuryl)-2-aminopropane, and the specific, analogous MAO-A substrate serotonin. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.04.045
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 、 硝基乙烷 在 ammonium acetate 作用下， 反应 5.0h， 以66%的产率得到(E)-2-bromo-5-(2-nitropropenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  钯催化硝基烯烃的分子内环化：噻吩并吡咯的合成

  摘要：

  在存在一氧化碳的情况下，钯/菲咯啉系统在直接连接到 S-杂环上的硝基烯烃部分还原后催化噻吩环的分子内胺化。配体和反应条件的优化允许合成一系列在吡咯环的 2 位或 3 位被芳基/烷基取代的噻吩并吡咯。通过使用一氧化碳的低压（5 巴），可以获得高产率的稠合双环化合物（产率高达 98%）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700165

文献信息

• Reduction of Aromatic Nitroalkenes with Bake's Yeast
  作者：Mitsuhiro Takeshita、Sachiko Yoshida、Yoichiro Kohno

  DOI：10.3987/com-93-s64

  日期：——

  Aromatic nitroalkenes were reduced chemoselectively with baker's yeast to give the corresponding nitroalkanes.
• GOUDGAON, NAGANNA M.;WADGAONKAR, PRAKASH P.;KABALKA, GEORGE W., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-6, C. 805-811
  作者：GOUDGAON, NAGANNA M.、WADGAONKAR, PRAKASH P.、KABALKA, GEORGE W.

  DOI：——

  日期：——
• Takeshita Mitsuhiro, Yoshida Sachiko, Kohno Yoichiro, Heterocycles, 37 (1994) N 1, S 553-562
  作者：Takeshita Mitsuhiro, Yoshida Sachiko, Kohno Yoichiro

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Cyclization of Nitroalkenes: Synthesis of Thienopyrroles
  作者：Mohamed A. El-Atawy、Francesco Ferretti、Fabio Ragaini

  DOI：10.1002/ejoc.201700165

  日期：2017.4.10

  intramolecular amination of thiophene rings following the reduction of a nitroalkene moiety directly attached to the S-heterocyclic ring. Optimization of the ligand and reaction conditions allowed the synthesis of a series of thienopyrroles aryl/alkyl-substituted at either the 2- or 3-position of the pyrrole ring. By using low pressures of carbon monoxide (5 bars), high yields of fused bicyclic compounds have been

  在存在一氧化碳的情况下，钯/菲咯啉系统在直接连接到 S-杂环上的硝基烯烃部分还原后催化噻吩环的分子内胺化。配体和反应条件的优化允许合成一系列在吡咯环的 2 位或 3 位被芳基/烷基取代的噻吩并吡咯。通过使用一氧化碳的低压（5 巴），可以获得高产率的稠合双环化合物（产率高达 98%）。
• Heteroarylisopropylamines as MAO inhibitors
  作者：Gabriel Vallejos、Angélica Fierro、Marcos Caroli Rezende、Silvia Sepúlveda-Boza、Miguel Reyes-Parada

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.04.045

  日期：2005.7

  The in vitro monoamine oxidase inhibitory (MAOI) activities of 11 heteroarylisopropylamines vis-a-vis MAO-A and MAO-B were described and interpreted in terms of possible interactions with the enzyme active site. Molecular dynamics simulations allowed a comparison between the most active MAO-A inhibitor of the series, the 1-(2-benzofuryl)-2-aminopropane, and the specific, analogous MAO-A substrate serotonin. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.