4-[3-(4-Cyano-benzyl)-3H-imidazol-4-ylmethyl]-piperazine-1-carboxylic acid 2-ethoxy-pyridin-3-ylmethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-[3-(4-Cyano-benzyl)-3H-imidazol-4-ylmethyl]-piperazine-1-carboxylic acid 2-ethoxy-pyridin-3-ylmethyl ester
• 英文别名: (2-ethoxypyridin-3-yl)methyl 4-[[3-[(4-cyanophenyl)methyl]imidazol-4-yl]methyl]piperazine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₂₈N₆O₃
• 分子量: 460.536
• InChiKey: QRZPLNXYFZWRNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-ethoxypyridin-3-yl)methanol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[3-(4-Cyano-benzyl)-3H-imidazol-4-ylmethyl]-piperazine-1-carboxylic acid 2-ethoxy-pyridin-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列有效的法呢基和香叶基-Geranyl蛋白转移酶双重抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  我们准备了一系列强力，异戊二烯基转移酶法尼基蛋白质转移酶（FPTase）和香叶基-香叶基蛋白质转移酶I（GGPTase）的双重抑制剂。该化合物在细胞培养中显示出对两种酶的有效活性。机理分析表明，该化合物对于FPTase抑制具有CAAX竞争性，但对于GGPTase抑制则具有香叶基-香叶基香叶基焦磷酸（GGPP）的竞争性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00308-6

文献信息

• US6358956B1
  申请人：——

  公开号：US6358956B1

  公开（公告）日：2002-03-19
• The synthesis and biological evaluation of a series of potent dual inhibitors of farnesyl and geranyl-Geranyl protein transferases
  作者：Thomas J Tucker、Marc T Abrams、Carolyn A Buser、Joseph P Davide、Michelle Ellis-Hutchings、Christine Fernandes、Jackson B Gibbs、Samuel L Graham、George D Hartman、Hans E Huber、Dongming Liu、Robert B Lobell、William C Lumma、Ronald G Robinson、John T Sisko、Anthony M Smith

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00308-6

  日期：2002.8

  We have prepared a series of potent, dual inhibitors of the prenyl transferases farnesyl protein transferase (FPTase) and geranyl-geranyl protein transferase I (GGPTase). The compounds were shown to possess potent activity against both enzymes in cell culture. Mechanistic analysis has shown that the compounds are CAAX competitive for FPTase inhibition but geranyl-geranyl pyrophosphate (GGPP) competitive

  我们准备了一系列强力，异戊二烯基转移酶法尼基蛋白质转移酶（FPTase）和香叶基-香叶基蛋白质转移酶I（GGPTase）的双重抑制剂。该化合物在细胞培养中显示出对两种酶的有效活性。机理分析表明，该化合物对于FPTase抑制具有CAAX竞争性，但对于GGPTase抑制则具有香叶基-香叶基香叶基焦磷酸（GGPP）的竞争性。