2-苯并呋喃乙二醛 | 40749-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-苯并呋喃乙二醛
• 英文名称: benzofuran-2-ylglyoxal
• 英文别名: 2-benzofuranyl glyoxal；benzofuranylglyoxal；2-benzofuranglyoxylaldehyde；2-(1-benzofuran-2-yl)-2-oxoacetaldehyde
• CAS: 40749-31-3
• 化学式: C₁₀H₆O₃
• 分子量: 174.156
• InChiKey: JAAVOKJKWKKIGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯并呋喃乙二醛 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.08h， 以90%的产率得到苯并呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  DMSO/I₂ mediated C–C bond cleavage of α-ketoaldehydes followed by C–O bond formation: a metal-free approach for one-pot esterification

  摘要：

  一锅法I₂/DMSO介导的无金属C-C键断裂反应，将芳基/杂环基或脂肪族α-酮醛转化为羧酸，随后进行酯化反应。

  DOI：

  10.1039/c5ob01015b
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并呋喃 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-苯并呋喃乙二醛
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉。第13部分：芳氧基甲基喹喔啉和苯并[ b ]呋喃基喹喔啉的合成和质谱研究

  摘要：

  制备了一系列具有潜在生物活性的新型芳氧基甲基喹喔啉，苯并[ b ]-和萘并[ 2,1- b ]呋喃基喹喔啉，并通过红外光谱和核磁共振谱进行了表征，并对其电子电离（EI）质谱进行了详细研究。通过使卤代甲基喹喔啉与双官能O-亲核试剂反应获得芳氧基甲基喹喔啉。所述苯并[ b ] furylquinoxalines和萘并[2,1- b通过两个途径制备]呋喃基喹喔啉，这两个途径在合成中涉及的两个环化步骤的顺序上是不同的。通过精确的质谱测量确定了通过EI质谱法获得的离子的组成，并通过B / E链接扫描和碰撞诱导的离解阐明了裂解途径。研究的化合物的质谱行为与可能的OH损失有关 自由基被证明是非常有特色的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.064

文献信息

• Secondary amines and their use in pharmaceutical compositions
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04341793A1

  公开（公告）日：1982-07-27

  Compounds of formula (III): ##STR1## and esters, amides and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A.sup.1 is hydrogen or methyl; A.sup.2 is hydrogen or methyl; n is 1, 2 or 3; and R is hydrogen, chlorine, bromine, hydroxy, nitro, amino or trifluoromethyl, are useful as anti-hyperglycaemic agents and/or anti-obesity agents.

  式（III）的化合物：##STR1##及其酯、酰胺和药学上可接受的盐，其中A.sup.1为氢或甲基；A.sup.2为氢或甲基；n为1、2或3；R为氢、氯、溴、羟基、硝基、氨基或三氟甲基，可用作抗高血糖剂和/或抗肥胖剂。
• Synthesis of 2-aroyl-(4 or 5)-aryl-1H-imidazoles and 2-hydroxy-3,6-diarylpyrazines via a cascade process
  作者：Cong Liu、Rongji Dai、Guowei Yao、Yulin Deng

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.270

  日期：——

  The synthesis of (4 or 5)-aryl-2-aroyl-1H-imidazoles and 2-hydroxy-3,6-diarylpyrazines from aryl methyl ketones via a cascade process of DMSO-HBr oxidation and Debus reaction was investigated. Owing to the simple starting materials, mild conditions, easy operation, high bioactivity of imidazole and pyrazine derivatives, this protocol has great potential in medicinal chemistry.

  研究了由芳基甲基酮通过 DMSO-HBr 氧化和 Debus 反应的级联过程合成 (4 或 5)-芳基-2-芳酰基-1H-咪唑和 2-羟基-3,6-二芳基吡嗪。由于起始原料简单、条件温和、操作方便、咪唑和吡嗪衍生物的生物活性高，该方案在药物化学中具有很大的潜力。
• Facile synthesis of 1,4-diketones<i>via</i>three-component reactions of α-ketoaldehyde, 1,3-dicarbonyl compound, and a nucleophile in water
  作者：Jian Yang、Fuming Mei、Shitao Fu、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c7gc03644b

  日期：——

  Three-component reactions of alkylglyoxals, 1,3-dicarbonyl compounds, and a nucleophile were performed under aqueous and catalyst-free conditions, which produced 1,4-diketone scaffolds in a straightforward way. Many compounds, such as indole, azaindole, pyrrole, 2-methylfuran, N,N-dimethylaniline, N-methylaniline, thiophenol, and benzyl mercaptan, were all able to act as nucleophiles to react with

  烷基乙二醛，1，3-二羰基化合物和亲核试剂的三组分反应是在无催化剂的含水条件下进行的，从而直接生成了1,4-二酮骨架。许多化合物，例如吲哚，氮杂吲哚，吡咯，2-甲基呋喃，N，N-二甲基苯胺，N-甲基苯胺，苯硫酚和苄硫醇，都能够充当亲核试剂与烷基乙二醛和1,3-二羰基化合物反应。还研究了该反应的机理。所获得的1,4-二酮可轻松转化为许多有价值的化学物质。
• Method of treating obesity hyperglycemia, inflammation and platelet
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04432993A1

  公开（公告）日：1984-02-21

  A compound of formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen or methyl, R.sup.3 is hydroxy, hydroxyalkoxy, benzyloxy or X--Y--Z wherein (i) X is a bond or oxygen, Y is C.sub.1-6 straight or branched alkylene, and Z is hydrogen or carboxy; or (ii) X is a bond or moiety --O--CH.sub.2 --, Y is C.sub.2-6 straight or branched alkenylene, and Z is carboxy; and R.sup.4 is an optional substituent, and n is 1, 2 or 3, their esters, amides and salts, are anti-obesity, hypoglycaemic, anti-inflammatory and platelet aggregation inhibiting agents.

  式(I)的化合物：##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2为氢或甲基，R.sup.3为羟基、羟基烷氧基、苄氧基或X-Y-Z，其中(i) X为键或氧，Y为C.sub.1-6直链或支链烷基，Z为氢或羧基；或(ii) X为键或基团--O--CH.sub.2 --，Y为C.sub.2-6直链或支链烯基，Z为羧基；R.sup.4是可选的取代基，n为1、2或3，它们的酯、酰胺和盐是抗肥胖、降血糖、抗炎和抑制血小板聚集的药剂。
• Benzofuran ethanolamine derivatives, processes for their preparation, and their use in medicine
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0051917A1

  公开（公告）日：1982-05-19

  A compound of formula (I): wherein R1 and R2 are hydrogen or methyl, R3 is hydroxy, hydroxyalkoxy, benzyloxy or X-Y-Z wherein (i) X is a bond or oxygen, Y is C1-6 straight or branched alkylene, and Z is hydrogen or carboxy; or (ii) X is a bond or moiety -O-CH2-, Y is C2-6 straight or branched alkenylene, and Z is carboxy; and R4 is an optional substituent, and n is 1,2 or 3, their esters, amides and salts, are anti-obesity, hypoglycaemic, anti-inflammatory and platelet aggregation inhibiting agents.

  式(I)化合物： 其中 R1 和 R2 是氢或甲基、 R3 是羟基、羟基烷氧基、苄氧基或 X-Y-Z 其中 (i) X 是键或氧、 Y 是 C1-6 直链或支链亚烷基，以及 Z 是氢或羧基；或 (ii) X 是键或分子-O-CH2-、 Y 是 C2-6 直链或支链烯烃，以及 Z 是羧基； 和 R4 是可选的取代基，以及 n 为 1、2 或 3、 它们的酯、酰胺和盐是抗肥胖、降血糖、抗炎和血小板聚集抑制剂。