tert-butyl 4-(4'-fluorophenyl)piperidine-1-carboxylate | 183950-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(4'-fluorophenyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(4-fluorophenyl)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4(4-fluorophenyl)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-(4-fluorophenyl)-1-piperidinecarboxylate
• CAS: 183950-95-0
• 化学式: C₁₆H₂₂FNO₂
• 分子量: 279.355
• InChiKey: JSUMYCBTBPAMCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4'-fluorophenyl)piperidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲基纤维素 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到4-(4-氟苯基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] PICOLINAMIDE AND PYRIMIDINE-4-CARBOXAMIDE COMPOUNDS, PROCESS FOR PREPARING AND PHAMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  [FR] COMPOSÉS DE PICOLINAMIDE ET DE PYRIMIDINE-4-CARBOXAMIDE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT

  摘要：

  公开号：

  WO2011139107A3
• 作为产物：
  描述：

  4-FLUOROPHENYLZINC BROMIDE 在 CuCN*2LiBr potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl 4-(4'-fluorophenyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-取代氮保护哌啶的高效液相平行合成

  摘要：

  通过CuCN·2LiBr催化的有机锌加成到1-酰基吡啶盐和随后的氢转移氢合成4-取代的N-保护的哌啶的实际条件...

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300387

文献信息

• N-sulfonylurea apoptosis promoters
  申请人：——

  公开号：US20030236247A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  Compounds having the formula 1 are apoptosis promoters. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有以下化学式的化合物是凋亡促进剂。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Method of fluorination using iodonium ylides
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US10259800B2

  公开（公告）日：2019-04-16

  A process for fluorination of aromatic compounds employing iodonium ylides and applicable to radiofluorination using 18F is described. Processes, intermediates, reagents and radiolabelled compounds are described.

  描述了一种使用碘化亚烯并适用于使用18F进行放射性氟化的芳香化合物氟化的过程。描述了过程、中间体、试剂和标记化合物。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Redox-Active Esters with Boronic Acids
  作者：Jie Wang、Tian Qin、Tie-Gen Chen、Laurin Wimmer、Jacob T. Edwards、Josep Cornella、Benjamin Vokits、Scott A. Shaw、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201605463

  日期：2016.8.8

  transformation analogous in simplicity and functional group tolerance to the venerable Suzuki cross‐coupling between alkyl‐carboxylic acids and boronic acids is described. This Ni‐catalyzed reaction relies upon the activation of alkyl carboxylic acids as their redox‐active ester derivatives, specifically N‐hydroxy‐tetrachlorophthalimide (TCNHPI), and proceeds in a practical and scalable fashion. The inexpensive

  描述了一种在简单性和官能团耐受性方面类似于烷基羧酸和硼酸之间古老的铃木交叉偶联的转换。这种镍催化的反应依赖于烷基羧酸作为其氧化还原活性酯衍生物的活化，特别是N-羟基四氯邻苯二甲酰亚胺（TCNHPI），并以实用且可扩展的方式进行。反应组分（NiCl 2 ⋅6 H 2 O—$9.5 mol -1 , Et 3 N）的廉价性质加上几乎无限的可用起始材料的商业目录预示着其快速采用。
• Iron- and Cobalt-Catalyzed Arylation of Azetidines, Pyrrolidines, and Piperidines with Grignard Reagents
  作者：Baptiste Barré、Laurine Gonnard、Rémy Campagne、Sébastien Reymond、Julien Marin、Paola Ciapetti、Marie Brellier、Amandine Guérinot、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol503043r

  日期：2014.12.5

  Iron- and cobalt-catalyzed cross-couplings between iodo-azetidines, -pyrrolidines, -piperidines, and Grignard reagents are disclosed. The reaction is efficient, cheap, chemoselective and tolerates a large variety of (hetero)aryl Grignard reagents.

  公开了碘-氮杂环丁烷，-吡咯烷，-哌啶和格氏试剂之间的铁和钴催化的交叉偶联。该反应是有效的，便宜的，化学选择性的，并且耐受多种（杂）芳基格氏试剂。
• Reductive Cross-Coupling of Nonaromatic, Heterocyclic Bromides with Aryl and Heteroaryl Bromides
  作者：Gary A. Molander、Kaitlin M. Traister、Brian T. O’Neill

  DOI：10.1021/jo500905m

  日期：2014.6.20

  Reductive cross-coupling allows the direct C–C bond formation between two organic halides without the need for preformation of an organometallic reagent. A method has been developed for the reductive cross-coupling of nonaromatic, heterocyclic bromides with aryl or heteroaryl bromides. The developed conditions use an air-stable Ni(II) source in the presence of a diamine ligand and a metal reductant

  还原性交叉偶联可在两种有机卤化物之间直接形成C-C键，而无需预先形成有机金属试剂。已经开发出一种用于将非芳香族杂环溴化物与芳基或杂芳基溴化物进行还原性交叉偶联的方法。所开发的条件在二胺配体和金属还原剂的存在下使用空气稳定的Ni（II）源，以使饱和杂环能够以耐官能团的方式后期结合到芳基卤化物上。