2-(3,4-dichlorophenyl)-2-methylpent-4-enoic acid | 619254-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-(3,4-dichlorophenyl)-2-methylpent-4-enoic acid
• CAS: 619254-64-7
• 化学式: C₁₂H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 259.132
• InChiKey: SIROQCZRCVETCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dichlorophenyl)-2-methylpent-4-enoic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-2-(3,4-dichlorophenyl)-2-methylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Optimization of Balanced Dual NK₁/NK₃Receptor Antagonists

  摘要：

  In connection with a program directed at potent and balanced dual NK1/NK3 receptor ligands, a focused exploration of an original class of peptidomimetic derivatives was performed. The rational design and molecular hybridization of a novel phenylalanine core series was achieved to maximize the in vitro affinity and antagonism at both human NK1 and NK3 receptors. This study led to the identification of a new potent dual NK1/NK3 antagonist with pK(i) values of 8.6 and 8.1, respectively.

  DOI：

  10.1021/ml400528y
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3,4-dichlorophenyl)-2-methylpent-4-enoate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以94%的产率得到2-(3,4-dichlorophenyl)-2-methylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS HAVING AFFINITY AT 5HT2C RECEPTOR AND USE THEREOF IN THERAPY
  [FR] COMPOSES PRESENTANT UNE AFFINITE AVEC LE RECEPTEUR 5HT2C ET UTILISATION THERAPEUTIQUE DE CEUX-CI

  摘要：

  公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐被披露：其中R1是氢，羟基，氟，氯，C1-6烷基，C3-7环烷基，C3-7环烷氧基，C1-6烷氧基或卤代C1-6烷氧基；当=======是双键时，m为0，当=======是单键时，m为1；R2是氢，卤素，氰基，硝基，C1-6烷基，C3-7环烷基，C3-7环烷氧基，卤代C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤代C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，氨基，单或双C1-6烷基氨基或N-连接的4至7成员杂环基；X是-(CH2-CH2)-，-(CH=CH)-，-(CH2)3-，-C(CH3)2-，-(CH=CH-CH2)-，-(CH2-CH=CH)-或一个基团-(CHR5)-其中R5是氢，卤素，羟基，氰基，硝基，C1-6烷基，C3-7环烷基，C3-7环烷氧基，卤代C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤代C1-6烷氧基或C1-6烷硫基；R3是卤素，氰基，C1-6烷基，C3-7环烷基，C3-7环烷氧基，C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，羟基，氨基，单或双C1-6烷基氨基，N-连接的4至7成员杂环基，硝基，卤代C1-6烷基，卤代C1-6烷氧基，芳基，芳基C1-6烷基，芳基C1-6烷氧基，芳基C1-6烷硫基或COOR6，CONR7R8或COR9其中R6，R7，R8和R9独立地是氢或C1-6烷基；p是0，1，2或3；R4是氢，卤素，羟基，氰基，硝基，C1-6烷基，C1-6烷酰基，C3-7环烷基，C3-7环烷氧基，卤代C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤代C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，氨基，单或双C1-6烷基氨基或N-连接的4至7成员杂环基；Y是氧，硫，-CH2-或NR10其中R10是氢或C1-6烷基；D是单键，-CH2-，-(CH2)2-或-CH=CH-；Z是含有至少一个氮的可选择取代的C-连接的4至7成员杂环基，可选择取代的N-连接的4至7成员杂环基，或Z是-NR11R12其中R11和R12独立地是氢或C1-6烷基。还披露了其制备方法和在治疗中的用途，特别是用于中枢神经系统疾病如抑郁症和焦虑症。

  公开号：

  WO2003089409A1

文献信息

• Compounds having affinity at 5ht2C receptor and use thereof in therapy
  申请人：Damiani Federica

  公开号：US20050203079A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof are disclosed: wherein R 1 is hydrogen, hydroxy, fluoro, chloro, C 1-6 alkyl, C 3-7 cycloalkyl, C 3-7 cycloalkyloxy, C 1-6 alkoxy or haloC 1-6 alkoxy; m is 0 when is a double bond and m is 1 when is a single bond; R 2 is hydrogen, halogen, cyano, nitro, C 1-6 alkyl, C 3-7 cycloalkyl, C 3-7 cycloalkyloxy, haloC 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, haloC 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, amino, mono- or di-C 1-6 alkylamino or an N-linked 4 to 7 membered heterocyclic group; X is —(CH 2 —CH 2 )—, —(CH═CH)—, —(CH 2 ) 3 —, —C(CH 3 ) 2 —, —(CH═CH—CH 2 )—, —(CH 2 —CH═CH)— or a group —(CHR 5 )— wherein R 5 is hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, nitro, C 1-6 alkyl, C 3-7 cycloalkyl, C 3-7 cycloalkyloxy, haloC 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, haloC 1-6 alkoxy or C 1-6 alkylthio; R 3 is halogen, cyano, C 1-6 alkyl, C 3-7 cycloalkyl, C 3-7 cycloalkyloxy, C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, hydroxy, amino, mono- or di-C 1-6 alkylamino, an N-linked 4 to 7 membered heterocyclic group, nitro, haloC 1-6 alkyl, haloC 1-6 alkoxy, aryl, arylC 1-6 alkyl, arylC 1-6 alkyloxy, arylC 1-6 alkylthio or COOR 6 , CONR 7 R 8 or COR 9 wherein R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are independently hydrogen or C 1-6 alkyl; p is 0, 1 or 2 or 3; R 4 is hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, nitro, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkanoyl, C 3-7 cycloalkyl, C 3-7 cycloalkyloxy, haloC 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, haloC 1-6 alkoxy, C 1-6 alkylthio, amino, mono- or di-C 1-6 alkylamino or an N-linked 4 to 7 membered heterocyclic group; Y is oxygen, sulfur, —CH 2 — or NR 10 wherein R 10 is hydrogen or C 1-6 alkyl; D is a single bond, —CH 2 —, —(CH 2 ) 2 — or —CH═CH—; and Z is an optionally substituted C-linked 4 to 7 membered heterocyclic group containing at least one nitrogen, an optionally substituted N-linked 4 to 7 membered heterocyclic group, or Z is —NR 11 R 12 where R 11 and R 12 are independently hydrogen or C 1-6 alkyl. Methods of preparation and uses thereof in therapy, particularly for CNS disorders such as depression and anxiety, are also disclosed.

  公开了化学式（I）或其药学上可接受的盐的化合物：其中R1是氢，羟基，氟，氯，C1-6烷基，C3-7环烷基，C3-7环烷氧基，C1-6烷氧基或卤代C1-6烷氧基; 当是双键时，m为0，当是单键时，m为1; R2是氢，卤素，氰基，硝基，C1-6烷基，C3-7环烷基，C3-7环烷氧基，卤代C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤代C1-6烷氧基，C1-6硫基，氨基，单基或二基C1-6烷基氨基或N-连接的4至7成员杂环基; X是—（CH2— ）—，—（CH═CH）—，—（ ）3—，—C（CH3）2—，—（CH═CH— ）—，—（ —CH═CH）—或一个—（CHR5）—基团，其中R5是氢，卤素，羟基，氰基，硝基，C1-6烷基，C3-7环烷基，C3-7环烷氧基，卤代C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤代C1-6烷氧基或C1-6硫基; R3是卤素，氰基，C1-6烷基，C3-7环烷基，C3-7环烷氧基，C1-6烷氧基，C1-6硫基，羟基，氨基，单基或二基C1-6烷基氨基，N-连接的4至7成员杂环基，硝基，卤代C1-6烷基，卤代C1-6烷氧基，芳基，芳基C1-6烷基，芳基C1-6烷氧基，芳基C1-6硫基或COOR6，CONR7R8或COR9，其中R6，R7，R8和R9独立地为氢或C1-6烷基; p为0、1、2或3; R4是氢，卤素，羟基，氰基，硝基，C1-6烷基，C1-6酰基，C3-7环烷基，C3-7环烷氧基，卤代C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤代C1-6烷氧基，C1-6硫基，氨基，单基或二基C1-6烷基氨基或N-连接的4至7成员杂环基; Y是氧，硫，— —或NR10，其中R10是氢或C1-6烷基; D是单键，— —，—（ ）2—或—CH═CH—; Z是一个可选择取代的含有至少一个氮的C-连接的4至7成员杂环基，一个可选择取代的N-连接的4至7成员杂环基，或Z是—NR11R12，其中R11和R12独立地为氢或C1-6烷基。还公开了制备方法及其在治疗中的用途，特别是在中枢神经系统疾病如抑郁症和焦虑症中的应用。
• COMPOUNDS HAVING AFFINITY AT 5HT2C RECEPTOR AND USE THEREOF IN THERAPY
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1497265B1

  公开（公告）日：2009-02-18