(S)-2,2,9,9-tetramethyl-5-<(trimethylsilyl)oxy>-3,8-dioxa-2,9-disiladecane | 196861-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-2,2,9,9-tetramethyl-5-<(trimethylsilyl)oxy>-3,8-dioxa-2,9-disiladecane
• 英文别名: (S)-2,2,9,9-tetramethyl-5-[(trimethylsilyl)oxyl]-3,8-dioxa-2,9-disiladecane；[(2S)-1,4-bis(trimethylsilyloxy)butan-2-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 196861-66-2
• 化学式: C₁₃H₃₄O₃Si₃
• 分子量: 322.668
• InChiKey: ZWTQGTCQGKKVSN-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 (S)-2,2,9,9-tetramethyl-5-<(trimethylsilyl)oxy>-3,8-dioxa-2,9-disiladecane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 生成 (2S,4S)-4-hydroxymethyl-2-(p-methoxymethyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  (-)-Caulerpenynol 的全合成研究，绿海藻Caulerpa taxfolia 的一种有毒倍半萜

  摘要：

  抗菌剂和细胞毒性剂 (-)-caulerpenynol (2) 的第一个非对映选择性合成是通过相对较少的步骤从市售的 (S)-苹果酸中实现的。该合成的亮点包括敏感的 α-羟基酮部分的非外消旋化以及为关键的最后去保护步骤正确选择保护基团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900101
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (S)-(-)-1,2,4-丁三醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以99%的产率得到(S)-2,2,9,9-tetramethyl-5-<(trimethylsilyl)oxy>-3,8-dioxa-2,9-disiladecane
  参考文献：
  名称：

  Towards the Diastereoselective Functionalization of Non-Racemic Acetal Derivatives of &eta;6-Arylcarbonyl Complexes of Tricarbonylchromium

  摘要：

  (S)-丁烷-1,2,4-三醇 (2) 作为一种潜在的手性助剂进行了研究。 辅助剂，用于生成由三羰基铬的η6-芳基羰基络合物衍生的非气相缩醛。 三羰基铬的η6-芳基羰基络合物的潜在手性助剂。 主要的顺式二恶烷（5）是由 苯甲醛，从而制备出 η6-Cr(CO)3络合物（16）和 的衍生络合物 (23) 和 (24)。锂化{亲电淬火 这些络合物的锂化{亲电淬火 正官能化和苄基官能化产生的混合物。反应 苯乙酮或 η6-Cr(CO)3络合物 (45) 或 (46) 与三羟基化合物 (2) 或其三硅烷基醚 (15) 在动力学或热力学控制条件下发生反应。 在动力学或热力学控制条件下，生成不可分离的乙醛混合物。

  DOI：

  10.1071/c98054

文献信息

• Synthesis of the Apoptosis Inducing Agent Apoptolidin. Assembly of the C(16)−C(28) Fragment
  作者：Gary A. Sulikowski、Wai-Man Lee、Bohan Jin、Bin Wu

  DOI：10.1021/ol005769v

  日期：2000.5.1

  [reaction--see text] A stereoselective synthesis of the C(16)-C(28) fragment of the apoptosis inducing agent apoptolidin is described. Key steps include two propionate aldol reactions and a stereoselective Mukaiyama aldol addition of enolsilane 19 to beta-methoxy aldehyde 4.

  [反应-见正文]描述了细胞凋亡诱导剂细胞凋亡素C（16）-C（28）片段的立体选择性合成。关键步骤包括两个丙酸酯羟醛反应和将烯醇硅烷19立体选择性地向Mukaiyama羟醛加成到β-甲氧基醛4中。
• Toward a total synthesis of an aglycone of spiramycin; a chiron approach to the C-1/C-4 and the C-13/C-15 fragments
  作者：P. Breuilles、G. Oddon、D. Uguen

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01523-2

  日期：1997.9

  Acetalisation of p-anisaldehyde by either (R) or (S)-butanetriol has been shown to occur selectively and quantitatively by using Noyori's protocol. The crystalline dioxane derivatives R-6a and S-ba which formed respectively, in these conditions have been convened efficiently into the title fragments of spiramycin. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Studies towards the Total Synthesis of (-)-Caulerpenynol, a Toxic Sesquiterpenoid of the Green Seaweed<i>Caulerpa taxifolia</i>
  作者：Laurent Commeiras、Jérôme Thibonnet、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1002/ejoc.200900101

  日期：2009.6

  The first diastereoselective synthesis of the antimicrobial and cytotoxic agent (–)-caulerpenynol (2) was achieved in relatively few steps from commercially available (S)-malic acid. Highlights of this synthesis include the nonracemization of the sensitive α-hydroxy ketone moiety and the proper choice of the protecting groups for critical last deprotection step. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  抗菌剂和细胞毒性剂 (-)-caulerpenynol (2) 的第一个非对映选择性合成是通过相对较少的步骤从市售的 (S)-苹果酸中实现的。该合成的亮点包括敏感的 α-羟基酮部分的非外消旋化以及为关键的最后去保护步骤正确选择保护基团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Towards the Diastereoselective Functionalization of Non-Racemic Acetal Derivatives of &amp;eta;6-Arylcarbonyl Complexes of Tricarbonylchromium
  作者：Jackie D. Kendall、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1071/c98054

  日期：——

  (S)-Butane-1,2,4-triol (2) has been investigated as a potential chiral auxiliary for the formation of non-racemic acetals derived from η6-arylcarbonyl complexes of tricarbonylchromium. Predominantly the cis dioxan (5) was formed from benzaldehyde, leading to preparation of the η6-Cr(CO)3 complex (16), and of the derived complexes (23) and (24). Lithiationelectrophile quenching of these complexes gave a mixture of products arising fromortho and benzylic functionalization. Reaction of acetophenone, or of the η6-Cr(CO)3 complexes (45) or (46), with either the triol (2) or its tris(silyl) ether (15) under conditions of kinetic or thermodynamic control gave an inseparable mixture of acetals.

  (S)-丁烷-1,2,4-三醇 (2) 作为一种潜在的手性助剂进行了研究。 辅助剂，用于生成由三羰基铬的η6-芳基羰基络合物衍生的非气相缩醛。 三羰基铬的η6-芳基羰基络合物的潜在手性助剂。 主要的顺式二恶烷（5）是由 苯甲醛，从而制备出 η6-Cr(CO)3络合物（16）和 的衍生络合物 (23) 和 (24)。锂化亲电淬火 这些络合物的锂化亲电淬火 正官能化和苄基官能化产生的混合物。反应 苯乙酮或 η6-Cr(CO)3络合物 (45) 或 (46) 与三羟基化合物 (2) 或其三硅烷基醚 (15) 在动力学或热力学控制条件下发生反应。 在动力学或热力学控制条件下，生成不可分离的乙醛混合物。