methyl (3R,5S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-hydroxy-2-prop-2-enylpyrazolidine-1-carboxylate | 186707-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (3R,5S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-hydroxy-2-prop-2-enylpyrazolidine-1-carboxylate
• CAS: 186707-31-3
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₅
• 分子量: 286.328
• InChiKey: UZBOGJSHTMGEKG-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  71.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,5S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-hydroxy-2-prop-2-enylpyrazolidine-1-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (3R,5S)-5-methoxy-3-[(4S)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-2-prop-2-enylpyrazolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure (nor-)azatropanes viaN-acylhydrazonium ion intermediates

  摘要：

  The synthesis of a number of aza-analogues of (nor)tropanes is described. Key features of the synthesis include the efficient preparation of an enantiopure 5-substituted 3-pyrazolidinone and stereoselective cyclization of an N-acylhydrazonium ion intermediate. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02241-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pyrazolidin-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl (3R,5S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-hydroxy-2-prop-2-enylpyrazolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure (nor-)azatropanes viaN-acylhydrazonium ion intermediates

  摘要：

  The synthesis of a number of aza-analogues of (nor)tropanes is described. Key features of the synthesis include the efficient preparation of an enantiopure 5-substituted 3-pyrazolidinone and stereoselective cyclization of an N-acylhydrazonium ion intermediate. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02241-1