1-bromo-2-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)cyclohexene | 83043-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-bromo-2-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)cyclohexene
• 英文别名: 2-(2-bromocyclohex-1-enyl)ethanol；1-bromo-2-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]cyclohexene
• CAS: 83043-83-8
• 化学式: C₁₄H₂₇BrOSi
• 分子量: 319.357
• InChiKey: LBHXVYJEZONFBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)cyclohexene 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 12,20-trimethylene-10,14-retro-retinyl tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  The 12-s-cis-locked retinoids (vitamin A): synthesis and novel spectral properties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a046
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-环己烯-1-甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.66h， 生成 1-bromo-2-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  金催化顺式3 En 1炔的氧化环化反应生成环戊烯酮衍生物

  摘要：

  黄金趋势：合成环戊烯酮衍生物的标题反应利用金络合物和8-甲基喹啉氧化物作为催化剂体系（参见方案； IPr = 1,3-双（二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）。这样的产品不能达到使用diazocarbonyl试剂，作为金卡宾倾向于与下反应 H键。

  DOI：

  10.1002/anie.201108027

文献信息

• A concise synthesis of the cortistatin core
  作者：Mingji Dai、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.018

  日期：2008.11

  We describe a concise and convergent route to the core matrix of the cortistatin steroidal alkaloids. The salient features of the synthesis are the Snieckus cascade methodology and the Masamune alkylative dearomatization. This chemistry lends itself to a total synthesis of the cortistatins and to the development of a SAR program based on diverted total synthesis.

  我们描述了皮质抑素甾体生物碱核心基质的简洁和收敛途径。该合成的显着特征是 Snieckus 级联方法和 MaSAmune 烷基化脱芳构化。这种化学反应有助于皮质抑素的全合成和基于转向全合成的 SAR 程序的开发。
• The 12-s-cis conformationally locked 11-cis-retinoids: a delineation of the thermal requirements for [1,5]-sigmatropic shifts and electrocyclizations in the vitamin A series and novel spectral properties
  作者：Roshantha A. S. Chandraratna、Ann L. Bayerque、William H. Okamura

  DOI：10.1021/ja00349a039

  日期：1983.6