Einecs 298-193-1 | 93778-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: Einecs 298-193-1
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl]oxy-(4-chlorophenoxy)phosphoryl]oxymethyl]-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 93778-55-3
• 化学式: C₆₅H₆₀ClN₁₀O₁₄P
• 分子量: 1271.68
• InChiKey: GJPKLHJDYSCXKA-QYPFEOFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  278
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  19

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N6-苯甲酰基-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧腺苷	N6-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenosine	64325-78-6	C38H35N5O6	657.726
  3'-O-苯甲酰基-2'-脱氧-N-异丁酰基鸟苷	3'-O-benzoyl-N2-isobutyryl-2'-deoxyguanosine	63660-23-1	C21H23N5O6	441.444

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Einecs 298-193-1 在 苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Benzoic acid (2R,3S,5R)-2-[[(2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yloxy]-(4-chloro-phenoxy)-phosphoryloxymethyl]-5-(2-isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  脱氧核糖核酸及其相关化合物的研究。三，通过改进的三酯法合成与大肠杆菌tRNAfmet的反密码子环互补的寡脱氧核糖核苷酸。

  摘要：

  p-氯苯基 N-(对甲氧苯基)氯代磷酰胺酯被用来磷酸化N,5'-O-保护的脱氧核苷的3'-羟基。这些核苷酸作为合成全保护的寡脱氧核苷酸的3'-末端单元，而对甲氧基苯胺可便利地通过用异戊基亚硝酸盐处理来除去，生成用于缩合的3'-磷酸二酯。这种方法适合通过色谱法对全保护的寡脱氧核苷酸进行完全纯化，这是获取产品的关键。通过将二、三和四核苷酸块(dATP、dTATP和dTTATP)与保护的dGAG缩合，合成了与大肠杆菌tRNAMetf反密码子环互补的脱氧寡核苷酸。产物(dA-T-G-A-G、d-T-A-T-G-A-G和d-T-T-A-T-G-A-G)通过阴离子交换或反相高效液相色谱法分离。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3440
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧腺苷 在 1H-1,2,4-三唑 、 三乙胺 、 1-(均三甲苯基磺酰基)-4-硝基-1H-咪唑 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 Einecs 298-193-1
  参考文献：
  名称：

  脱氧核糖核酸及其相关化合物的研究。三，通过改进的三酯法合成与大肠杆菌tRNAfmet的反密码子环互补的寡脱氧核糖核苷酸。

  摘要：

  p-氯苯基 N-(对甲氧苯基)氯代磷酰胺酯被用来磷酸化N,5'-O-保护的脱氧核苷的3'-羟基。这些核苷酸作为合成全保护的寡脱氧核苷酸的3'-末端单元，而对甲氧基苯胺可便利地通过用异戊基亚硝酸盐处理来除去，生成用于缩合的3'-磷酸二酯。这种方法适合通过色谱法对全保护的寡脱氧核苷酸进行完全纯化，这是获取产品的关键。通过将二、三和四核苷酸块(dATP、dTATP和dTTATP)与保护的dGAG缩合，合成了与大肠杆菌tRNAMetf反密码子环互补的脱氧寡核苷酸。产物(dA-T-G-A-G、d-T-A-T-G-A-G和d-T-T-A-T-G-A-G)通过阴离子交换或反相高效液相色谱法分离。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3440

文献信息

• Studies on deoxyribonucleic acids and related compounds. III. Synthesis of oligodeoxyribonucleotides complementary to the anticodon loop of Escherichia coli tRNA by an improved triester method.
  作者：EIKO OHTSUKA、SUSUMU SHIBAHARA、MORIO IKEHARA

  DOI：10.1248/cpb.29.3440

  日期：——

  p-Chlorophenyl N-(p-methoxyphenyl) chlorophosphoramidate was used to phosphorylate the 3'-hydroxyl groups of N, 5'-O-protected deoxyribonucleosides. These nucleotides served as the 3'-terminal unit in the synthesis of fully protected oligonucleotides, and the p-anisidine was readily removed by treatment with isoamyl nitrite to generate the 3'-phosphodiester for condensations. This approach was suitable for complete purification of fully protected oligonucleotides by chromatography, which was essential to obtain products. Deoxyoligonucleotides complementary to the anticodon loop of E. coli tRNAMetf were synthesized by condensation of di-, tri- and tetranucleotide blocks (dATp, dTATp and dTTATp) with protected dGAG. The products (dA-T-G-A-G, d-T-A-T-G-A-G and d-T-T-A-T-G-A-G) were isolated by anion-exchange or reverse phase high pressure liquid chromatography.

  p-氯苯基 N-(对甲氧苯基)氯代磷酰胺酯被用来磷酸化N,5'-O-保护的脱氧核苷的3'-羟基。这些核苷酸作为合成全保护的寡脱氧核苷酸的3'-末端单元，而对甲氧基苯胺可便利地通过用异戊基亚硝酸盐处理来除去，生成用于缩合的3'-磷酸二酯。这种方法适合通过色谱法对全保护的寡脱氧核苷酸进行完全纯化，这是获取产品的关键。通过将二、三和四核苷酸块(dATP、dTATP和dTTATP)与保护的dGAG缩合，合成了与大肠杆菌tRNAMetf反密码子环互补的脱氧寡核苷酸。产物(dA-T-G-A-G、d-T-A-T-G-A-G和d-T-T-A-T-G-A-G)通过阴离子交换或反相高效液相色谱法分离。