tert-butyl (5-hydroxynaphthalen-1-yl)carbamate | 848086-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl (5-hydroxynaphthalen-1-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(5-hydroxynaphthalen-1-yl)carbamate
• CAS: 848086-82-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: KMIZAYGXAWVSCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5-hydroxynaphthalen-1-yl)carbamate 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-甲氧基-1-萘胺
  参考文献：
  名称：

  MONNA, a Potent and Selective Blocker for Transmembrane Protein with Unknown Function 16/Anoctamin-1

  摘要：

  跨膜蛋白16/anoctamin-1（ANO1）是一种在哺乳动物组织中广泛表达的蛋白质，具有经典钙激活氯通道（CaCC）的特性。这种蛋白质已被认为涉及许多主要的生理功能。然而，缺乏有效且选择性的阻断剂阻碍了对该通道生理功能的详细研究。在本研究中，我们利用先前建立的药物筛选方法（Oh等，2008），开发了一种对非洲爪蟾卵母细胞中内源性ANO1（xANO1）具有强效和选择性的阻断剂。我们合成了许多邻氨基苯甲酸衍生物，并确定了这些衍生物中的生物活性与取代基性质和位置之间的关联。从结构-活性关系中发现了一系列新的xANO1阻断剂化学类别。这些衍生物在萘基取代的邻氨基苯甲酸的5位含有一个−NO2基团，能完全阻断xANO1氯电流，IC50 < 10 μM。最强效的阻断剂，N -((4-甲氧基)-2-萘基)-5-硝基邻氨基苯甲酸（MONNA），对xANO1的IC50为0.08 μM。选择性测试表明，其他氯通道如bestrophin-1、氯通道蛋白2和囊性纤维化跨膜传导调节因子在10～30 μM MONNA下未被明显阻断。本研究识别出的对ANO1具有强效和选择性的阻断剂应能允许对ANO1/CaCC功能进行药理学解析，并作为治疗高血压、囊性纤维化、支气管炎、哮喘和痛觉过敏等相关疾病的潜在药物候选。

  DOI：

  10.1124/mol.113.087502
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-5-萘酚 、 二碳酸二叔丁酯 在 盐酸胍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92.8%的产率得到tert-butyl (5-hydroxynaphthalen-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  MONNA, a Potent and Selective Blocker for Transmembrane Protein with Unknown Function 16/Anoctamin-1

  摘要：

  跨膜蛋白16/anoctamin-1（ANO1）是一种在哺乳动物组织中广泛表达的蛋白质，具有经典钙激活氯通道（CaCC）的特性。这种蛋白质已被认为涉及许多主要的生理功能。然而，缺乏有效且选择性的阻断剂阻碍了对该通道生理功能的详细研究。在本研究中，我们利用先前建立的药物筛选方法（Oh等，2008），开发了一种对非洲爪蟾卵母细胞中内源性ANO1（xANO1）具有强效和选择性的阻断剂。我们合成了许多邻氨基苯甲酸衍生物，并确定了这些衍生物中的生物活性与取代基性质和位置之间的关联。从结构-活性关系中发现了一系列新的xANO1阻断剂化学类别。这些衍生物在萘基取代的邻氨基苯甲酸的5位含有一个−NO2基团，能完全阻断xANO1氯电流，IC50 < 10 μM。最强效的阻断剂，N -((4-甲氧基)-2-萘基)-5-硝基邻氨基苯甲酸（MONNA），对xANO1的IC50为0.08 μM。选择性测试表明，其他氯通道如bestrophin-1、氯通道蛋白2和囊性纤维化跨膜传导调节因子在10～30 μM MONNA下未被明显阻断。本研究识别出的对ANO1具有强效和选择性的阻断剂应能允许对ANO1/CaCC功能进行药理学解析，并作为治疗高血压、囊性纤维化、支气管炎、哮喘和痛觉过敏等相关疾病的潜在药物候选。

  DOI：

  10.1124/mol.113.087502

文献信息

• Enantioselective Dehydrative γ-Arylation of α-Indolyl Propargylic Alcohols with Phenols: Access to Chiral Tetrasubstituted Allenes and Naphthopyrans
  作者：Wen-Run Zhu、Qiong Su、Hong-Juan Diao、Er-Xuan Wang、Feng Wu、Yun-Long Zhao、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02386

  日期：2020.9.4

  Herein, we report an enantioselective dehydrative γ-arylation of α-indolyl propargylic alcohols with phenols via organocatalysis, which provides efficient access to chiral tetrasubstituted allenes and naphthopyrans in high yields with excellent regio- and enantioselectivities under mild conditions. This method features the use of cheaply available naphthols/phenols as the C–H aryl source and liberating

  本文中，我们报告了通过有机催化，α-吲哚基炔丙基醇与苯酚的对映选择性脱水γ-芳基化反应，可在温和条件下以高收率高效获得手性四取代的烯丙基和萘并吡喃，具有良好的区域和对映选择性。该方法的特点是使用廉价的萘酚/酚作为CHH芳基来源，并释放水作为唯一的副产物。对照实验表明，优异的对映选择性和远程区域选择性源自与手性磷酸催化剂的双重氢键相互作用。
• [EN] PYRIMIDINYL-PYRIDYLOXY-NAPHTHYL COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING IRE1-RELATED DISEASES AND DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIMIDINYL-PYRIDYLOXY-NAPHTYLE ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DE MALADIES ET DE TROUBLES LIÉS À IRE1
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2018166528A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  Described herein are pyrimidinyl-pyridyloxy-naphthyl compounds with inositol requiring enzyme 1 (IRE1) modulation activity or function having the Formula (I) or (I') structure : or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and with the substituents and structural features described herein. Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the Formula (I) or (I') compounds, as well as methods of using such IRE1 modulators, alone and in combination with other therapeutic agents, for treating diseases or conditions that are mediated or dependent upon estrogen receptors.

  本文描述了具有肌醇需要酶1（IRE1）调节活性或功能的嘧啶基-吡啶氧基-萘基化合物，其具有公式（I）或（I'）结构：或其立体异构体，互变异构体或药学上可接受的盐，并具有所述的取代基和结构特征。还描述了包括公式（I）或（I'）化合物的制药组合物和药物，以及使用这种IRE1调节剂的方法，单独或与其他治疗剂联合治疗介导或依赖于雌激素受体的疾病或病况。
• Organocatalytic Friedel-Crafts Alkylation/Lactonization Reaction of Naphthols with 3-Trifluoroethylidene Oxindoles: The Asymmetric Synthesis of Dihydrocoumarins
  作者：Yun-Long Zhao、Qin-Xin Lou、Long-Sheng Wang、Wen-Hui Hu、Jun-Ling Zhao

  DOI：10.1002/anie.201609390

  日期：2017.1.2

  Naphthols and 3‐trifluoroethylidene oxindoles were found to undergo an asymmetric Friedel–Crafts alkylation/lactonization reaction, catalyzed by only 2.5 mol % of a quinine‐derived squaramide catalyst, to afford the corresponding α‐aryl‐β‐trifluoromethyl dihydrocoumarin derivatives in high yields (up to 99 %) with excellent enantio‐ and diastereoselectivities (up to 98 % ee, >20:1 d.r.). Importantly

  发现萘酚和3-三氟乙叉基吲哚会发生不对称的Friedel-Crafts烷基化/内酯化反应，仅需2.5摩尔％奎宁衍生的方酰胺催化剂即可催化，从而以高收率提供相应的α-芳基-β-三氟甲基二氢香豆素衍生物（高达99％）具有优异的对映异构和非对映异构选择性（高达98％ee，> 20：1 dr）。重要的是，在温和的反应条件下，内酯化是通过在羟吲哚的酰胺基序处萘酚羟基的亲核攻击而进行的。该方案代表了通过有效的分子内酰胺CN键断裂和酯化过程形成二氢香豆素的新策略。
• Design, synthesis, and evaluation of nile red analogs for myelin imaging as near-infrared fluorescence probe
  作者：Hongshun Sun、Yijing Du、Xu Chen、Hong Jiang、Yulong Li、Linjiang Shen

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110804

  日期：2022.12

  past decade, a series of myelin-specific molecule probes with stilbene structural frame have been developed. Herein, a class of novel Nile Red analogs containing the structure feature similar to stilbene have been designed and synthesized. Their structures were confirmed by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS analyses. All of them fluoresce in the near-infrared range with emission wavelengths ranging from 651 nm

  髓鞘形成是脊椎动物神经系统的基本生物学过程。体内髓磷脂含量的直接检测和定量可以促进髓磷脂相关疾病的诊断和治疗，例如多发性硬化症。在过去的十年中，开发了一系列具有二苯乙烯结构框架的髓鞘特异性分子探针。在此，我们设计并合成了一类新的尼罗红类似物，其结构特征类似于二苯乙烯。其结构经1 H NMR、13C NMR 和 HRMS 分析。它们都在近红外范围内发出荧光，发射波长范围为 651 nm 至 691 nm。体外试验表明，这些化合物可以特异性结合有髓纤维，9-二乙基氨基-1-甲基氨基-5H-苯并[a]吩恶嗪-5-酮（ 20，1 - MeNHNR）被筛选为先导化合物。离体成像和体内近红外荧光 (NIRF) 成像表明1-MeNHNR是用于髓磷脂成像的有前途的 NIRF 探针。
• Stimulus-Induced Relief of Intentionally Incorporated Frustration Drives Refolding of a Water-Soluble Biomimetic Foldamer
  作者：Hanne C. Henriksen、Adam J. Sowers、Christopher R. Travis、Troy D. Vulpis、Thomas A. Cope、Sarah K. Ouslander、Alexander F. Russell、Michel R. Gagné、Vojislava Pophristic、Zhiwei Liu、Marcey L. Waters

  DOI：10.1021/jacs.3c09883

  日期：2023.12.20

  and signal transduction. However, the intentional incorporation of frustrated noncovalent interactions has not been explored as a design element in the field of dynamic foldamers. Here, we report the design, synthesis, characterization, and molecular dynamics simulations of the first dynamic water-soluble foldamer that, in response to a stimulus, exploits relief of frustration in its noncovalent network

  人们认为，受阻或非最佳相互作用对于蛋白质表现出变构、构象信号传导和信号转导等响应行为的能力至关重要。然而，有意纳入受挫的非共价相互作用尚未被探索作为动态折叠器领域的设计元素。在这里，我们报告了第一个动态水溶性折叠体的设计、合成、表征和分子动力学模拟，该折叠体响应刺激，利用其非共价网络中的挫败感的缓解，从褶皱结构重新排列为插层柱状结构。因此，挫败感的缓解为结构重组提供了强劲的动力。这项工作代表了以前未探索过的刺激响应系统开发的设计元素，该系统在材料化学、合成生物学和分子机器方面具有潜在的应用前景。