(2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-5-(((4-oxo-4H-benzo[d][1,3,2]dioxaphosphinin-2-yl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate | 207448-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-5-(((4-oxo-4H-benzo[d][1,3,2]dioxaphosphinin-2-yl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
• CAS: 207448-92-8
• 化学式: C₃₀H₂₃N₂O₁₁P
• 分子量: 618.493
• InChiKey: MFYOUYUIAVQBMY-BMZNYYPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  161.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-5-(((4-oxo-4H-benzo[d][1,3,2]dioxaphosphinin-2-yl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate 在 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  核糖核苷5'-（α-P-Borano）三磷酸酯的非对映异构体的合成和分离。

  摘要：

  核苷硼酸磷酸酯（其中一个磷酸氧原子被一个硼烷基团取代）是天然核苷酸的等离子和等电子类似物。硼酸磷酸酯也是硫代磷酸酯和甲基膦酸酯的生物化学重要同系物。我们已经开发了一种方便的一锅法来合成5'-（α-P-硼烷）三磷酸核糖核苷（A，U，G和C）的集合。2'，3'-保护的核糖核苷被2-氯-4H-1,3,2-苯并二氧杂磷酰基-4-酮进行磷酸化，得到5'-亚磷酸酯中间体2，该中间体在焦磷酸盐存在下进行原位取代，从而得到环状中间体，P（2），P（3）-二氧代-P（1）-核糖苷基环三磷酸酯3。用胺。硼烷络合物立即氧化化合物3产生核糖核苷5' -（α-P-硼烷）环三磷酸酯4。随后将化合物4与水反应，然后使其与氢氧化铵反应，得到的粗产物为核糖核苷5'-（α-P-硼烷）三磷酸酯6的非对映异构体混合物。分离出纯化合物6。使用离子交换色谱法可得到30-45％的总收率。通过反相HPLC分离核糖核苷5'-（α-P-硼烷）三磷酸酯6的两个非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo972002g
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 、 2',3'-二-O-苯甲酰基尿苷 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-5-(((4-oxo-4H-benzo[d][1,3,2]dioxaphosphinin-2-yl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  核糖核苷5'-（α-P-Borano）三磷酸酯的非对映异构体的合成和分离。

  摘要：

  核苷硼酸磷酸酯（其中一个磷酸氧原子被一个硼烷基团取代）是天然核苷酸的等离子和等电子类似物。硼酸磷酸酯也是硫代磷酸酯和甲基膦酸酯的生物化学重要同系物。我们已经开发了一种方便的一锅法来合成5'-（α-P-硼烷）三磷酸核糖核苷（A，U，G和C）的集合。2'，3'-保护的核糖核苷被2-氯-4H-1,3,2-苯并二氧杂磷酰基-4-酮进行磷酸化，得到5'-亚磷酸酯中间体2，该中间体在焦磷酸盐存在下进行原位取代，从而得到环状中间体，P（2），P（3）-二氧代-P（1）-核糖苷基环三磷酸酯3。用胺。硼烷络合物立即氧化化合物3产生核糖核苷5' -（α-P-硼烷）环三磷酸酯4。随后将化合物4与水反应，然后使其与氢氧化铵反应，得到的粗产物为核糖核苷5'-（α-P-硼烷）三磷酸酯6的非对映异构体混合物。分离出纯化合物6。使用离子交换色谱法可得到30-45％的总收率。通过反相HPLC分离核糖核苷5'-（α-P-硼烷）三磷酸酯6的两个非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo972002g

文献信息

• Synthesis of α-P-Modified Nucleoside Diphosphates with Ethylenediamine
  作者：Ping Li、Zhihong Xu、Hongyan Liu、Charlotta K. Wennefors、Mikhail I. Dobrikov、János Ludwig、Barbara Ramsay Shaw

  DOI：10.1021/ja055179y

  日期：2005.12.1

  a one-pot synthesis of α-P-borano-, α-P-thio-, and α-P-seleno-modified nucleoside diphosphate analogues that are otherwise difficult to obtain. The key step involves the intramolecular nucleophilic attack by an amino group in 5 to remove the γ-phosphate. The absolute configurations of P-diastereomers were confirmed by analysis of their 1H NMR. Affinity studies revealed that the nucleoside boranodiphosphates

  本报告描述了 α-P-硼烷-、α-P-硫代-和 α-P-硒修饰的核苷二磷酸类似物的一锅合成，否则很难获得。关键步骤涉及 5 中的氨基进行分子内亲核攻击以去除 γ-磷酸盐。P-非对映异构体的绝对构型通过其 1H NMR 分析得到证实。亲和力研究表明，核苷硼二磷酸在抗病毒研究中可能有用。