3,3′,5,5′-tetrachloro-4,4′-azo-1,2,4-triazole | 1202256-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3,3′,5,5′-tetrachloro-4,4′-azo-1,2,4-triazole
• 英文别名: TCAT；Bis(3,5-dichloro-1,2,4-triazol-4-yl)diazene
• CAS: 1202256-79-8
• 化学式: C₄Cl₄N₈
• 分子量: 301.91
• InChiKey: OQBMQIYLGHBUQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3′,5,5′-tetrachloro-4,4′-azo-1,2,4-triazole 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到3,3',5,5'-tetra(azido)-4,4'-azo-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  新型高氮化合物的合成及其有前景的特性：聚叠氮基和聚氨基取代的N，N'-偶氮1,2,4-三唑

  摘要：

  以安全，方便的方式合成了一个新的高氮化合物家族，即聚叠氮基和聚氨基取代的N，N'-偶氮-1,2,4-三唑。3,3'，5,5'-四（叠氮基）-4,4'-偶氮-1,2,4-三唑（15）和3,3'，5,5'-四（氨基）的结构X射线衍射也证实了-4,4'-偶氮-1,2,4-三唑（23）。进行差示扫描量热法（DSC）以确定其热稳定性。使用高斯03计算的它们的形成热和密度用于确定相关化合物的爆炸性能（EXPLO 5.05）。聚叠氮化合物的形成热还通过使用加成法得到。化合物15迄今为止报道的高能化合物具有最高的形成热（6933 kJ kg -1），其爆炸性能可与八氢-1,3,5,7-四硝基-1,3,5,7-四唑辛相当（HMX），而化合物23的分解温度则高达290°C。

  DOI：

  10.1002/chem.201202428
• 作为产物：
  描述：

  4,4′-azo-1,2,4-triazole 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以8%的产率得到3,3′,5,5′-tetrachloro-4,4′-azo-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  新型高氮化合物的合成及其有前景的特性：聚叠氮基和聚氨基取代的N，N'-偶氮1,2,4-三唑

  摘要：

  以安全，方便的方式合成了一个新的高氮化合物家族，即聚叠氮基和聚氨基取代的N，N'-偶氮-1,2,4-三唑。3,3'，5,5'-四（叠氮基）-4,4'-偶氮-1,2,4-三唑（15）和3,3'，5,5'-四（氨基）的结构X射线衍射也证实了-4,4'-偶氮-1,2,4-三唑（23）。进行差示扫描量热法（DSC）以确定其热稳定性。使用高斯03计算的它们的形成热和密度用于确定相关化合物的爆炸性能（EXPLO 5.05）。聚叠氮化合物的形成热还通过使用加成法得到。化合物15迄今为止报道的高能化合物具有最高的形成热（6933 kJ kg -1），其爆炸性能可与八氢-1,3,5,7-四硝基-1,3,5,7-四唑辛相当（HMX），而化合物23的分解温度则高达290°C。

  DOI：

  10.1002/chem.201202428

文献信息

• Synthesis and characterization of potential polycyclic energetic materials using bicyclic triazole and azetidine structures as building blocks
  作者：Xin-bo Yang、Chen-hui Jia、Xiang-yan Miao、Yu-chuan Li、Si-ping Pang

  DOI：10.1039/d2ra06646g

  日期：——

  4-triazole (2), 5,5′-dichloro-3-(N,N-dimethyl)-3′-(3,3′-difluoroazetidine)-4,4′-bi-1,2,4-triazole (3) 5,5′-dichloro-3,3′-bis(3,3′-dinitroazetidine)-4,4′-bi-1,2,4-triazole (4), 5,5′-dichloro-3-(N,N-dimethyl)-3′-(3,3′-dinitroazetidine)-4,4′-bi-1,2,4-triazole (5), and 5,5′-diazido-3,3′-bis(3,3′-difluoroazetidine)-4,4′-azo-1,2,4-triazole (6). These designed and synthesized polycyclic compounds (1, 2, 3)

  探索新型含能材料的设计策略对于推动含能材料的发展至关重要。在这项研究中，提出了一种通过将氮杂环丁烷结构与偶氮双-1,2,4-三唑或双-1,2,4-三唑结合来设计多环含能材料的方法。通过简单的亲核反应设计合成了一系列典型的三唑基多环化合物，包括5,5'-二氯-3,3'-双(3,3'-二氟氮杂环丁烷)-4,4'-azobis-1,2 ,4-三唑 ( 1 ), 5,5'-二氯-3,3'-双(3,3'-二氟氮杂环丁烷)-4,4'-双-1,2,4-三唑 ( 2 ), 5, 5'-二氯-3-( N , N-二甲基)-3'-(3,3'-二氟氮杂环丁烷)-4,4'-双-1,2,4-三唑( 3) 5,5'-二氯-3,3'-双(3,3'-二硝基氮杂环丁烷)-4,4'-双-1,2,4-三唑 ( 4 ), 5,5'-二氯-3- ( N , N -二甲基)-3'-(3,3'-二硝基氮杂环丁烷)-4,4'-双-1,2