1,2-Dicyclohexyl-2-trimethylsilyloxyethanone | 205884-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,2-Dicyclohexyl-2-trimethylsilyloxyethanone
• CAS: 205884-15-7
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂Si
• 分子量: 296.525
• InChiKey: KFRVISSIHQHMKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Dicyclohexyl-2-trimethylsilyloxyethanone 在 dimethyl(phenyl)silyl lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以59%的产率得到1,2-dicyclohexylethanone
  参考文献：
  名称：

  用苯基二甲基甲硅烷基锂还原α-甲硅烷氧基酮

  摘要：

  苯基二甲基甲硅烷基锂与酰氯甲硅烷基甲醚RCH（OSiMe 3）COR 8反应生成区域定义的甲硅烷基烯醇醚RCH C（OSiMe 2 Ph）R 9，并因此通过水解酮RCH 2 COR 10产生。收率可能很高，但通常是中等水平。建立这种减少的机制涉及布鲁克重排（方案6）而不是彼得森消除（方案1）。尽管在每种情况下机理似乎都是相同的，但甲硅烷基烯醇醚9的立体化学在芳族系列（R = Ph，方案7）和脂族系列（R =环己基，方案8）中在意义上是相反的，主要的芳族甲硅烷基烯醇醚是热力学上较不稳定的异构体E -PhCH C（OSiMe 2Ph）Ph E -9aa和主要的脂族甲硅烷基烯醇醚是热力学更稳定的异构体Z -cC 6 H 11 CH C（OSiMe 2 Ph）-cC 6 H 11 Z -9ba。这是芳族系列中反反费尔金攻击的结果。与甲硅烷基的反应醚卜吨CH（OSiMe 3）COPH图13b是在给予正常Ž

  DOI：

  10.1039/a709114a
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸乙酯 在 三甲基氯硅烷 、 sodium 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2-Dicyclohexyl-2-trimethylsilyloxyethanone
  参考文献：
  名称：

  用苯基二甲基甲硅烷基锂还原α-甲硅烷氧基酮

  摘要：

  苯基二甲基甲硅烷基锂与酰氯甲硅烷基甲醚RCH（OSiMe 3）COR 8反应生成区域定义的甲硅烷基烯醇醚RCH C（OSiMe 2 Ph）R 9，并因此通过水解酮RCH 2 COR 10产生。收率可能很高，但通常是中等水平。建立这种减少的机制涉及布鲁克重排（方案6）而不是彼得森消除（方案1）。尽管在每种情况下机理似乎都是相同的，但甲硅烷基烯醇醚9的立体化学在芳族系列（R = Ph，方案7）和脂族系列（R =环己基，方案8）中在意义上是相反的，主要的芳族甲硅烷基烯醇醚是热力学上较不稳定的异构体E -PhCH C（OSiMe 2Ph）Ph E -9aa和主要的脂族甲硅烷基烯醇醚是热力学更稳定的异构体Z -cC 6 H 11 CH C（OSiMe 2 Ph）-cC 6 H 11 Z -9ba。这是芳族系列中反反费尔金攻击的结果。与甲硅烷基的反应醚卜吨CH（OSiMe 3）COPH图13b是在给予正常Ž

  DOI：

  10.1039/a709114a