(E,3S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]hex-4-en-1-ol | 158587-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E,3S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]hex-4-en-1-ol
• CAS: 158587-73-6
• 化学式: C₁₄H₂₂OSi
• 分子量: 234.414
• InChiKey: AAMHECYYWMSEIF-FLUIGGAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]hex-4-en-1-ol 在 咪唑 、 草酰氯 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 14.75h， 生成 tert-butyl-[(1R,2R)-2-methylcyclopent-3-en-1-yl]oxy-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid-Mediated Carbocyclization Reactions of Chiral (E)-Crotylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970832o
• 作为产物：
  描述：

  4-己烯酸,3-(二甲基苯基甲硅烷基)-,甲基酯,(3S,4E)- 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (E,3S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]hex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性（E）-巴豆基硅烷在环丙烷化和环氧化反应中的非对映选择性：取代四氢呋喃的不对称合成

  摘要：

  带有双-均烯丙基羟基的官能化的（E）-巴豆基硅烷1在酸催化的杂环化反应之后，进行非对映选择性的环丙烷化和环氧化反应，分别生成取代的四氢呋喃3和5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78244-x

文献信息

• Diastereoselectivity in cyclopropanation and epoxidation reactions of chiral (E)-crotylsilanes: Asymmetric synthesis of substituted tetrahydrofurans
  作者：James S. Panek、Robert M. Garbaccio、Nareshkumar F. Jain

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78244-x

  日期：1994.8

  Functionalized (E)-crotylsilanes 1 bearing a bis-homoallylic hydroxyl group undergo diastereoselective cyclopropanation and epoxidation reactions to produce substituted tetrahydrofurans 3 and 5 respectively after an acid catalyzed heterocyclization.

  带有双-均烯丙基羟基的官能化的（E）-巴豆基硅烷1在酸催化的杂环化反应之后，进行非对映选择性的环丙烷化和环氧化反应，分别生成取代的四氢呋喃3和5。
• Conjugate addition reactions of chiral (E)-crotylsilanes: application to an asymmetric [3 + 2] cyclopentane annulation
  作者：James S. Panek、Nareshkumar F. Jain

  DOI：10.1021/jo00061a001

  日期：1993.4

  Functionalized (E)-crotylsilanes 1 undergo Lewis acid promoted conjugate addition reactions with alpha-substituted enals and methyl vinyl ketone 2 to produce tetrasubstituted cyclopentanes 3 with high levels of diastereoselection. The reaction is believed to proceed by an initial 1,4-addition which is followed by a 1,2-silyl migration and a final cyclization step involving the derived boron enolate resulting in the construction of the cyclopentanoid product.
• Lewis Acid-Mediated Carbocyclization Reactions of Chiral (<i>E</i>)-Crotylsilanes
  作者：Craig E. Masse、Les A. Dakin、Bradford S. Knight、James S. Panek

  DOI：10.1021/jo970832o

  日期：1997.12.1
• SYNTHESIS OF CHIRAL (E)-CROTYLSILANES: [3R- AND 3S-]-(4E)-METHYL 3-(DIMETHYLPHENYLSILYL)-4-HEXENOATE
  作者：Beresis, Richard T.、Solomon, Jason S.、Yang, Michael G.、Jain, Nareshkumar F.、Panek, James S.、Madan, Pradeep、Wolff, Steven

  DOI：10.15227/orgsyn.075.0078

  日期：——