1-(2-Hydrazinylethyl)piperidine-3-carboxylic acid | 1402853-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2-Hydrazinylethyl)piperidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2-hydrazinylethyl)piperidine-3-carboxylic acid
• CAS: 1402853-42-2
• 化学式: C₈H₁₇N₃O₂
• 分子量: 187.242
• InChiKey: DVQPLHCVDUHWIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联苯乙醛 、 1-(2-Hydrazinylethyl)piperidine-3-carboxylic acid 在 membrane-associated γ-aminobutyric acid transporter 1 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过质谱（MS）结合测定法筛选文库-示例性展示了针对γ-氨基丁酸（GABA）转运蛋白1（GAT1）的假静态文库

  摘要：

  在本研究中，报道了质谱（MS）结合测定作为文库筛选工具的应用。对于文库生成，使用了动态组合化学（DCC）。当采取适当的措施使文库具有伪静态性时，可以通过MS结合测定法筛选这些文库。通过这种方式，结合了MS结合测定在化合物筛选中确定配体结合的效率以及DCC产生文库的简便性。以γ-氨基丁酸（GABA）转运蛋白1（GAT1）为靶标，表明了该方法的可行性，代表了GABA转运蛋白的最重要亚型。为了筛选 employed文库的使用是在靶标存在下通过使各种醛类与肼衍生物反应而生成的，肼衍生物是哌啶-3-羧酸（庚酸）（已知的GAT1抑制剂的常见片段）所描绘的。为了确保生成的文库是假静态的，请使用大量过量的菜酸衍生物。由于文库是在适合结合的缓冲液系统中生成的，并且已经存在靶标，因此可以通过MS结合测定法直接分析混合物-库生成和筛选的过程因此变得易于执行。通过反卷积鉴定的命中的结合亲和力在用通过单独合成获得的

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200201
• 作为产物：
  描述：

  3-哌啶甲酸乙酯 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-Hydrazinylethyl)piperidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过质谱（MS）结合测定法筛选文库-示例性展示了针对γ-氨基丁酸（GABA）转运蛋白1（GAT1）的假静态文库

  摘要：

  在本研究中，报道了质谱（MS）结合测定作为文库筛选工具的应用。对于文库生成，使用了动态组合化学（DCC）。当采取适当的措施使文库具有伪静态性时，可以通过MS结合测定法筛选这些文库。通过这种方式，结合了MS结合测定在化合物筛选中确定配体结合的效率以及DCC产生文库的简便性。以γ-氨基丁酸（GABA）转运蛋白1（GAT1）为靶标，表明了该方法的可行性，代表了GABA转运蛋白的最重要亚型。为了筛选 employed文库的使用是在靶标存在下通过使各种醛类与肼衍生物反应而生成的，肼衍生物是哌啶-3-羧酸（庚酸）（已知的GAT1抑制剂的常见片段）所描绘的。为了确保生成的文库是假静态的，请使用大量过量的菜酸衍生物。由于文库是在适合结合的缓冲液系统中生成的，并且已经存在靶标，因此可以通过MS结合测定法直接分析混合物-库生成和筛选的过程因此变得易于执行。通过反卷积鉴定的命中的结合亲和力在用通过单独合成获得的

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200201

文献信息

• Focused Pseudostatic Hydrazone Libraries Screened by Mass Spectrometry Binding Assay: Optimizing Affinities toward γ-Aminobutyric Acid Transporter 1
  作者：Miriam Sindelar、Toni A. Lutz、Marilena Petrera、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1021/jm301800j

  日期：2013.2.14

  chosen targets, were recently demonstrated to be suitable for the screening of compound libraries generated with reactions of dynamic combinatorial chemistry when rendering libraries pseudostatic. Screening of small hydrazone libraries targeting γ-aminobutyric acid transporter 1 (GAT1), the most abundant γ-aminobutyric acid (GABA) transporter in the central nervous system, revealed two nipecotic acid derived

  质谱（MS）结合测定法是一种确定单一药物候选物对所选靶标亲和力的有力工具，最近被证明适用于筛选将动态组合化学反应生成为伪静态时生成的化合物库。筛选针对中枢神经系统中最丰富的γ-氨基丁酸（GABA）转运蛋白γ-氨基丁酸转运蛋白1（GAT1）的小libraries文库，发现了两种由纽福克酸衍生的结合剂，具有亚微摩尔亲和力。从联苯携带的命中作为铅结构开始，本研究的目的是通过筛选由肼10形成的联苯聚焦的假静态文库，发现新型的高亲和力GAT1粘合剂。和36种联苯甲醛11c - al。发现带有2'，4'-二氯联苯残基的Hydrazone 12z是最有效的粘合剂，其纳摩尔亲和力低（p K i = 8.094±0.098）。当合成并评估了代表的稳定的碳氢化合物类似物时，最佳的粘合剂13z再次显示出2'，4'-二氯联苯部分（p K i = 6.930±0.021）。