(+/-)-1-(2-mercaptoethyl)-3-piperidinecarboxylic acid ethyl ester | 157522-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+/-)-1-(2-mercaptoethyl)-3-piperidinecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-(2-sulfanylethyl)piperidine-3-carboxylate
• CAS: 157522-56-0
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂S
• 分子量: 217.332
• InChiKey: WWDUCIQHCYWRQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(2-mercaptoethyl)-3-piperidinecarboxylic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-{2-[Tris-(4-methoxy-phenyl)-methylsulfanyl]-ethyl}-piperidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估作为GABA吸收抑制剂的取代的三芳基庚酸衍生物：鉴定对克隆的人GABA转运蛋白GAT-3具有中等亲和力和选择性的配体。

  摘要：

  γ-氨基丁酸（GABA）是哺乳动物中枢神经系统中的主要抑制性神经递质。分子生物学揭示了大脑中存在四种高亲和力GABA转运蛋白，即GAT-1，GAT-2，GAT-3和BGT-1，后者转运GABA和渗透压甜菜碱。我们已经表明，已知的GABA吸收抑制剂，例如SK＆F 89976-A，CI-966和替加宾对TiTabine具有高亲和力和对GAT-1的选择性。在本文中，我们描述了一系列新的三芳基庚酸衍生物的设计和合成，以评估其作为GABA摄取抑制剂。该系列化合物的设计先导是非选择性GABA吸收抑制剂EGYT-3886，[（-）-2-苯基-2-[（二甲基氨基）乙氧基]-（1R）-1,7,7-三甲基双环[2.2]。 1]庚烷]。来自该系列化合物（S）-1- [2- [三（4-甲氧基苯基）甲氧基]乙基] -3-哌啶甲酸+（S）-1- [2- [三（4-甲氧基苯基）甲氧基]乙基] -3-哌啶羧酸+++酸4（

  DOI：

  10.1021/jm00041a012
• 作为产物：
  描述：

  3-哌啶甲酸乙酯 在 四溴化碳 、 trisodium thiophosphate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 柠檬酸 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-1-(2-mercaptoethyl)-3-piperidinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估作为GABA吸收抑制剂的取代的三芳基庚酸衍生物：鉴定对克隆的人GABA转运蛋白GAT-3具有中等亲和力和选择性的配体。

  摘要：

  γ-氨基丁酸（GABA）是哺乳动物中枢神经系统中的主要抑制性神经递质。分子生物学揭示了大脑中存在四种高亲和力GABA转运蛋白，即GAT-1，GAT-2，GAT-3和BGT-1，后者转运GABA和渗透压甜菜碱。我们已经表明，已知的GABA吸收抑制剂，例如SK＆F 89976-A，CI-966和替加宾对TiTabine具有高亲和力和对GAT-1的选择性。在本文中，我们描述了一系列新的三芳基庚酸衍生物的设计和合成，以评估其作为GABA摄取抑制剂。该系列化合物的设计先导是非选择性GABA吸收抑制剂EGYT-3886，[（-）-2-苯基-2-[（二甲基氨基）乙氧基]-（1R）-1,7,7-三甲基双环[2.2]。 1]庚烷]。来自该系列化合物（S）-1- [2- [三（4-甲氧基苯基）甲氧基]乙基] -3-哌啶甲酸+（S）-1- [2- [三（4-甲氧基苯基）甲氧基]乙基] -3-哌啶羧酸+++酸4（

  DOI：

  10.1021/jm00041a012