ethyl 1-(6-bromopyridin-2-yl)piperidine-3-carboxylate | 1309609-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 1-(6-bromopyridin-2-yl)piperidine-3-carboxylate
• CAS: 1309609-33-3
• 化学式: C₁₃H₁₇BrN₂O₂
• 分子量: 313.194
• InChiKey: VRHQMWBFNLXJOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  42.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 ethyl 1-(6-bromopyridin-2-yl)piperidine-3-carboxylate 在 dichloro{bis[1,1’,1’’-(phosphinetriyl)tripiperidine]}palladium(II) 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到ethyl 1-{6-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]pyridin-2-yl}piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在温和的反应条件下，钯二氯-双（氨基膦）配合物催化了Mizoroki-Heck反应。的重要性配体 组成对催化活性的影响

  摘要：

  通式为[[P {（NC 5 H 10）3- n（C 6 H 11）n }）2 Pd（Cl）2 ]的钯的二氯双（氨基膦）配合物（其中n = 0–2）易于获得，价格低廉且空气稳定，高度活跃且通用的C–C交叉耦合催化剂，具有出色的官能团耐受性。这配体 组成 胺取代的 膦类 （受P–N键的数量控制）被发现可以有效地确定其在Heck反应中的催化活性，为此 纳米粒子被证明是它们的催化活性形式。二氯{bis [bis [1,1'，1''-（膦三基）三哌啶]]钯（1）质子）在[（P {（NC 5 H 10）3- n（C 6 H 11）n }）2 Pd（Cl）2 ]（其中n = 0–3）系列中，是一个高活性的Heck催化剂 在100°C的温度下，因此是有效且通用的Heck的罕见例子 催化剂可以在温和的反应条件下（100°C或更低）有效运行，对于二氯-双（1,1'-（环己基膦基二基）二哌啶）钯（2，n = 1

  DOI：

  10.1039/c3gc40493e
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 3-哌啶甲酸乙酯 在 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到ethyl 1-(6-bromopyridin-2-yl)piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  获得2-氨基吡啶–具有重要生物和化学意义的化合物

  摘要：

  2-氨基吡啶是生物活性天然产物，重要医学化合物和有机材料的关键结构核心，因此，它们是非常有价值的合成靶标。少数报道的6-取代的2-氨基吡啶和缺乏灵活，有效和通用的合成方法表明了对制备其新方法的迫切需要。2,6-二溴吡啶和伯或仲的，环状或无环的，以及脂族或芳族胺之间的反应进行了示出，以选择性地得到相应的6-溴吡啶-2-胺在非常高的产率，其被成功地用作今后的C基板 Ç交叉偶联反应。最近推出的二氯双[1-（二环己基膦酰基）哌啶]钯（1）用作6-溴吡啶-2-胺与芳基硼酸，二芳基和二烷基锌试剂或烯烃的交叉偶联催化剂，因此，也是此类底物的出色的CC交叉偶联催化剂。而且，所提出的所有反应方案均在均匀应用的每种催化剂中使用。胺化反应和交叉偶联反应的范围都得到了很好的定义，可以使反应方案直接直接适用于其他胺和/或偶联伙伴，因此首次提供了非常灵活且普遍适用的反应方案获得2-氨基吡啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000942