钩藤碱e | 5171-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 中文名称: 钩藤碱e
• 中文别名: 恩卡林碱E；异翅果定碱(恩卡林碱E)；ALLO-异翅果定碱；钩藤碱E
• 英文名称: isopteropodine
• 英文别名: (1'S,3S,4'aS,5'aS,10'aS)-1,2,5',5'a,7',8',10'10'a-octahydro-1'-methyl-2-oxospiro[3H-indole-3,6'(4'aH)-[1H]pyrano[3,4-f]indolizine]-4'-carboxylic acid methyl ester；uncarine E；19α-methyl-2-oxo-(7αC²,20α)-formosanane-16-carboxylic acid methyl ester；Isopteropodin；Pteropodin；methyl (1S,4aS,5aS,6S,10aS)-1-methyl-2'-oxospiro[1,4a,5,5a,7,8,10,10a-octahydropyrano[3,4-f]indolizine-6,3'-1H-indole]-4-carboxylate
• CAS: 5171-37-9
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• 分子量: 368.433
• InChiKey: JMIAZDVHNCCPDM-PFDNRQJHSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-211 °C
• 沸点：
  555.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P310+P330,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H300

制备方法与用途

生物活性

Isopteropodine 是从 Uncaria tomentosa 分离得到的一种异育亨宾型辛吲哚生物碱，是 M1 型毒蕈碱乙酰胆碱 (muscarinic M1) 受体及 5-HT2 受体的正向调节剂。

靶点

• 5-HT₂受体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  钩藤碱e 在 buffer pH 7 作用下， 生成 钩藤碱 C
  参考文献：
  名称：

  螺氧杂吲哚生物碱异构化动力学分析

  摘要：

  螺环羟吲哚生物碱米茶碱，异吗啉茶碱，翼蛇毒碱，异蝶足碱，茶碱茶碱和胭脂红F的异构化已在数个温度下进行了研究，并确定了速率系数。已经研究了pH对反应速率和平衡组成的影响。水和有机溶剂中的速率系数与Dimroth–Reichardt溶剂极性参数令人满意地相关。目前的结果支持极性溶剂稳定的两性离子中间体的存在，并表明生物碱的质子化抑制了异构化。已经确定了翼手足的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/p29960001931
• 作为产物：
  描述：

  四氢鸭脚木碱 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 钩藤碱e
  参考文献：
  名称：

  Pousset; Poisson; Shine, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, vol. 8, p. 2766 - 2779

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transformation of indole alkaloids—I
  作者：N. Aimi、E. Yamanaka、J. Endo、S. Sakai、J. Haginiwa

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80138-3

  日期：1973.1

  Chemical conversion of some natural oxindoles (pteropodine, isopteropodine and isorhynchophylline) into the corresponding indole alkaloids has been made by way of a sequence of reactions which include formation of iminoethers of the natural oxindoles with Meerwein's reagent, reduction of the iminoethers to 2,3-seco-indoles and cyclization of 2,3-seco-indoles to the desired natural indole alkaloids. Sodium

  已通过一系列反应将一些天然的羟吲哚（蝶呤，异氟哌啶和异羟胆碱）化学转化为相应的吲哚生物碱，这些反应包括用Meerwein's试剂形成天然羟吲哚的亚氨基醚，将亚氨基醚还原为2,3-氨基吲哚和2，3-二氨基吲哚环化成所需的天然吲哚生物碱。发现在乙酸中的硼氢化钠是用于将羟吲哚-亚氨基醚还原为2,3-癸二吲哚的特定试剂，它们是这些转化的关键中间体。育亨宾-羟吲哚亚氨基醚类似地转化为育亨宾和假育亨宾。获得了许多副产物，并阐明了它们的结构。
• Kinetics of acetonitrile-assisted oxidation of tertiary amines by hydrogen peroxide
  作者：Gerhard Laus

  DOI：10.1039/b102066h

  日期：——

  The rate of oxidation of tertiary amines by aqueous hydrogen peroxide is increased in the presence of acetonitrile due to the formation of a reactive intermediate. The active oxidant, presumably peroxyacetimidic acid, was quantified by a photometric method. Activation parameters of the acetonitrile-assisted and non-assisted oxidations are given in the temperature range 20 to 40 °C. The increased rate of the assisted oxidation is explained by the low enthalpy of activation although the entropy of activation is more negative due to a highly ordered transition state.

  过氧化氢水溶液氧化叔胺的速率在有乙腈存在的情况下会增加，这是由于形成了一种活性中间体。活性氧化剂（可能是过氧乙酰亚氨酸）用光度法进行了定量。给出了乙腈辅助氧化和非辅助氧化在 20 至 40 °C 温度范围内的活化参数。虽然由于过渡态高度有序，活化熵为负值，但活化焓较低，这解释了辅助氧化速率增加的原因。
• New methods for the synthesis of oxindole alkaloids. Total syntheses of isopteropodine and pteropodine.
  作者：Stephen F. Martin、Michael Mortimore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97675-5

  日期：1990.1

  The 2-oxindole alkaloids isopteropodine (11) and pteropodine (12) were conveniently synthesised from the known pentacycle (9) via a new and general protocol for oxidation and rearrangement of carboline lactams into 3,3-disubstituted-2-oxindoles.

  通过已知的五环化合物（9）通过新的通用方案将羰基内酰胺氧化和重排为3,3-二取代-2-氧吲哚，可以方便地从已知的五环（9）合成2-oxindole生物碱异蝶足碱（11）和ptepopodine（12）。
• Pousset; Poisson; Shine, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, vol. 8, p. 2766 - 2779
  作者：Pousset、Poisson、Shine、Shamma

  DOI：——

  日期：——
• Analysis of the kinetics of isomerization of spiro oxindole alkaloids
  作者：Gerhard Laus、Dagmar Brössner、Gilbert Senn、Klaus Wurst

  DOI：10.1039/p29960001931

  日期：——

  The isomerization of the spiro oxindole alkaloids mitraphylline, isomitraphylline, pteropodine, isopteropodine, speciophylline and uncarine F in water has been studied at several temperatures and the rate coefficients have been determined. The effect of pH on the rate of reaction and the equilibrium composition has been investigated. The rate coefficients in water and in organic solvents correlate

  螺环羟吲哚生物碱米茶碱，异吗啉茶碱，翼蛇毒碱，异蝶足碱，茶碱茶碱和胭脂红F的异构化已在数个温度下进行了研究，并确定了速率系数。已经研究了pH对反应速率和平衡组成的影响。水和有机溶剂中的速率系数与Dimroth–Reichardt溶剂极性参数令人满意地相关。目前的结果支持极性溶剂稳定的两性离子中间体的存在，并表明生物碱的质子化抑制了异构化。已经确定了翼手足的晶体结构。