canthin-4-one | 18220-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吲哚萘啶生物碱
• 英文名称: canthin-4-one
• 英文别名: 1,6-Diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-2,5,7,9(16),10,12,14-heptaen-4-one；1,6-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-2,5,7,9(16),10,12,14-heptaen-4-one
• CAS: 18220-97-8
• 化学式: C₁₄H₈N₂O
• 分子量: 220.23
• InChiKey: UXQYDMZJLNAAPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); heptane (142-82-5))
• 沸点：
  328.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  canthin-4-one 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(+/-)-5,6-dihydro-4H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  衍生自canthin-4-one的新多环系统

  摘要：

  从5,6-二氢黄嘌呤-4-酮开始，建立新的五环和六环体系（1,7b，14-三氮杂二苯并[e，k]对苯二甲苯，1,7b，10,12-四氮杂苯并[e]对苯二酚）使用环脱环反应建立。新化合物代表角叉菜酮与几种生物活性芳香生物碱之间的杂种（J. Heterocyclic Chem。，（2010年））。

  DOI：

  10.1002/jhet.302
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-dimethylamino)prop-2-enoyl-β-carboline 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到canthin-4-one
  参考文献：
  名称：

  canthin-4-one环系统的一种简便方法：完全合成生物碱tubaflavine和norisotubtuboflavine

  摘要：

  通过1-酰基-β-咔啉与布雷德克氏试剂或 无水DMF中的二甲基乙酰胺缩醛。中间体烯氨基酮容易环化为canthin-4-ones。按照这种方法制备了生物碱大黄素和正异黄酮。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.126

文献信息

• Canthin-4-ones as Novel Antibacterial Agents
  作者：Tim Tremmel、Andreas Puzik、André P. Gehring、Franz Bracher

  DOI：10.1002/ardp.201600137

  日期：2016.9

  Based on the chemotype of canthin‐4‐one alkaloids with moderate antimicrobial activity, a collection of variously substituted canthin‐4‐ones and desaza analogs were synthesized. Key steps in the syntheses were regioselective halogenations of (desaza) canthin‐4‐one, followed by Pd‐catalyzed cross‐coupling reactions. The in vitro screening for antimicrobial activity revealed that two 5‐substituted canthin‐4‐ones

  基于具有中等抗菌活性的角蛋白 4-one 生物碱的化学型，合成了一系列不同取代的角蛋白 4-one 和 desaza 类似物。合成的关键步骤是 (desaza) canthin-4-one 的区域选择性卤化，然后是 Pd 催化的交叉偶联反应。抗菌活性的体外筛选表明，两种 5-取代角蛋白-4-酮（3-吡啶基，2-溴苯基）对肠链球菌表现出显着的活性，同时具有高选择性和对哺乳动物细胞没有细胞毒性。完整的 canthin-4-one 环系统被证明对抗菌活性是必不可少的。
• Synthesis of Canthin-4-ones and Isocanthin-4-ones via B Ring Construction
  作者：Maria Koyioni、Andreas Kourtellaris、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00440

  日期：——

  intermediate, 8-(2-chlorophenyl)-1,5-naphthyridin-4(1H)-one, for which intramolecular C–N coupling completes the synthesis of the canthin-4-one skeleton. Ten canthin-4-one analogues were prepared in addition to the parent compound. With minor modifications, the synthesis also applies to the synthesis of two series of isocanthin-4-ones.

  Canthin-4-one 以市售 3-氨基-4-溴吡啶为原料，通过六步程序合成，总产率为 26%。 3-氨基-4-溴吡啶首先转化为8-溴-1,5-萘啶-4(1 H )-酮。 O-甲基化、分子间 Pd 催化的 C-C 偶联和去甲基化得到关键中间体 8-(2-氯苯基)-1,5-萘啶-4(1 H )-one，从而完成分子内 C-N 偶联Canthin-4-one 骨架的合成。除了母体化合物之外，还制备了十种canthin-4-one类似物。经过较小的修改，该合成也适用于两个系列的异棘黄素-4-酮的合成。
• New polycyclic ring systems derived from canthin-4-one
  作者：Andreas Puzik、Franz Bracher

  DOI：10.1002/jhet.302

  日期：——

  Starting from 5,6‐dihydrocanthin‐4‐one, new penta‐ and hexacyclic ring systems (1,7b,14‐triazadi‐benzo[e,k]acephenanthrylenes, 1,7b,10,12‐tetraazabenzo[e]acephenanthrylenes) were built up using ring annelation reactions. The new compounds represent hybrids between the canthinones and several bioactive aromatic alkaloids J. Heterocyclic Chem., (2010).

  从5,6-二氢黄嘌呤-4-酮开始，建立新的五环和六环体系（1,7b，14-三氮杂二苯并[e，k]对苯二甲苯，1,7b，10,12-四氮杂苯并[e]对苯二酚）使用环脱环反应建立。新化合物代表角叉菜酮与几种生物活性芳香生物碱之间的杂种（J. Heterocyclic Chem。，（2010年））。
• A convenient approach to the canthin-4-one ring system: Total synthesis of the alkaloids tuboflavine and norisotuboflavine
  作者：Andreas Puzik、Franz Bracher

  DOI：10.1002/jhet.126

  日期：2009.7

  through reaction of 1-acyl-β-carbolines with Bredereck's reagent or dimethylacetamide acetals in anhydrous DMF. The intermediate enaminoketones readily undergo cyclization to the canthin-4-ones. The alkaloids tuboflavine and norisotuboflavine were prepared following this methodology. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  通过1-酰基-β-咔啉与布雷德克氏试剂或 无水DMF中的二甲基乙酰胺缩醛。中间体烯氨基酮容易环化为canthin-4-ones。按照这种方法制备了生物碱大黄素和正异黄酮。J.杂环化​​学，（2009）。