NVOC2-5-carboxy-Q-rhodamine-NHS ester | 1352809-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并五苯
• 英文名称: NVOC2-5-carboxy-Q-rhodamine-NHS ester
• 英文别名: NVOC2-5-carboxy-Q-rhodamine-NHS ester, 95% (HPLC)；6-O',20-O'-bis[(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)methyl] 5-O-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3-oxospiro[2-benzofuran-1,13'-2-oxa-6,20-diazapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosa-1(14),3(12),4,10,15,21-hexaene]-5,6',20'-tricarboxylate
• CAS: 1352809-17-6
• 化学式: C₅₁H₄₃N₅O₁₉
• 分子量: 1029.92
• InChiKey: ANVQNDABUUZZMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-255°C (decomposition)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  287
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NVOC2-5-carboxy-Q-rhodamine-NHS ester 、 N-生物素-3,6-二氧杂辛烷-1,8-二胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到NVOC2-Q-rhodamine-5-PEG2-biotin
  参考文献：
  名称：

  光活化呫吨染料的简易和一般合成

  摘要：

  尽管呫吨荧光团明显简单，但制备具有游离羧基的笼状衍生物仍然是一个合成挑战。使用还原的“无色”中间体开发了一种直接而灵活的制备罗丹明和荧光素衍生物的策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201104571
• 作为产物：
  描述：

  bis(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl) 6-(2,4-bis(((2,4-dimethoxybenzyl)oxy)carbonyl)phenyl)-3,4,6,8,9,10-hexahydro-1Hpyrano[3,2-g:5,6-g']diquinoline-1,11(2H)-dicarboxylate 、 O-(N-succinimidyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到NVOC2-5-carboxy-Q-rhodamine-NHS ester
  参考文献：
  名称：

  光活化呫吨染料的简易和一般合成

  摘要：

  尽管呫吨荧光团明显简单，但制备具有游离羧基的笼状衍生物仍然是一个合成挑战。使用还原的“无色”中间体开发了一种直接而灵活的制备罗丹明和荧光素衍生物的策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201104571

文献信息

• Facile and General Synthesis of Photoactivatable Xanthene Dyes
  作者：Laura M. Wysocki、Jonathan B. Grimm、Ariana N. Tkachuk、Timothy A. Brown、Eric Betzig、Luke D. Lavis

  DOI：10.1002/anie.201104571

  日期：2011.11.18

  Despite the apparent simplicity of the xanthene fluorophores, the preparation of caged derivatives with free carboxy groups remains a synthetic challenge. A straightforward and flexible strategy for preparing rhodamine and fluorescein derivatives was developed using reduced, “leuco” intermediates.

  尽管呫吨荧光团明显简单，但制备具有游离羧基的笼状衍生物仍然是一个合成挑战。使用还原的“无色”中间体开发了一种直接而灵活的制备罗丹明和荧光素衍生物的策略。