(E)-tert-butyl 4-(3-bromoprop-1-en-1-yl)piperidine-1-carboxylate | 1334681-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (E)-tert-butyl 4-(3-bromoprop-1-en-1-yl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (E)-4-(3-bromoprop-1-en-1-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1334681-15-0
• 化学式: C₁₃H₂₂BrNO₂
• 分子量: 304.227
• InChiKey: WVIDCDHTPHGFGD-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 4-(3-bromoprop-1-en-1-yl)piperidine-1-carboxylate 在 Pd(dmdba)₂ 、 silver fluoride 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-苯基膦-1-萘酰基) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的无环烯丙基卤化物的区域选择性和对映选择性氟化

  摘要：

  本报告描述了 Pd(0) 催化的线性烯丙基氯化物和溴化物的氟化，以高选择性产生支化的烯丙基氟化物。这种催化方法克服了以前与这些产品的制备相关的许多重要的合成限制。我们还证明了手性双膦连接的钯催化剂能够高度对映选择性地获得一类支链烯丙基氟化物，这些氟化物可以很容易地多样化为有价值的氟化产品。

  DOI：

  10.1021/ja206960k
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-(2-乙氧羰基-乙烯基)-哌啶) 在 四溴化碳 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-tert-butyl 4-(3-bromoprop-1-en-1-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Biphilic Organophosphorus Catalysis: Regioselective Reductive Transposition of Allylic Bromides via P^III/P^VRedox Cycling

  摘要：

  We report that a regioselective reductive transposition of primary allylic bromides is catalyzed by a biphilic organophosphorus (phosphetane) catalyst. Spectroscopic, evidence supports the formation of a penta:coordinate (sigma(5)-P) hydridophosphorane as a key reactive intermediate. Kinetics experiments and computational modeling are consistent with a unimolecular docomposition of the sigma(5)-P hydridophosphorane via a conceited cyclic transition,structure that delivers the observed allylic transposition and completes a novel P-III/P-V redox Catalytic cycle. These results broaden the growing repertoire., of reactions catalyzed within the P-III/P-V redox couple and suggest additional opportunities for organophosphorus,catalysis in a biphilic mode.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01899