5-(methylsulfinyl)pentanal oxime | 1391062-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: 5-(methylsulfinyl)pentanal oxime
• 英文别名: N-(5-methylsulfinylpentylidene)hydroxylamine
• CAS: 1391062-46-6
• 化学式: C₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 163.241
• InChiKey: VEGNBEIQGHBSNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  易溶于可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(methylsulfinyl)pentanal oxime 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氧化硫吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1-thio-β-D-glucopyranoze-2,3,4,5-tetraacetate 1-[(1Z)-5-(methylsulfinyl)-N-(sulfooxy)pentanimidate] potassium salt
  参考文献：
  名称：

  Anti-inflammatory activity of synthetic and natural glucoraphanin

  摘要：

  葡萄糖苷元是最著名的葡萄糖苷元之一，因为它对健康有益。众所周知，该化合物能消除组织中的致癌物质，因此经常被研究用于预防癌症。在这项工作中，我们尝试了"?-"和"?-"葡萄糖苷表聚物的全合成。葡萄糖苷钾盐以较高的总收率成功合成，而?通过抑制脂多糖刺激的 THP-1 细胞释放肿瘤坏死因子α（TNF-?）结果表明，在合成或天然葡萄糖苷存在的情况下，TNF-?的分泌在浓度为 15.M 时显著减少（抑制率为 52%）。

  DOI：

  10.2298/jsc180518108v
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(methylthio)butyl)-1,3-dioxolane 在 sodium periodate 、 硫酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-(methylsulfinyl)pentanal oxime
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of ( R , S ) S -glucoraphanin

  摘要：

  A total synthesis of (R,S)(S)-glucoraphanin (GRP) has been completed by a novel, simple and convenient method in high overall yield (17% over seven steps). The study describes a method for the synthesis of natural and unnatural (methylsulfinyl)alkyl glucosinolates (GLs) and also opens useful pathways to synthesize GRP as well as other sulfinyl GLs. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.097