2-tri-isopropylsiloxy-4-methoxy-1,3-butadiene | 602302-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-tri-isopropylsiloxy-4-methoxy-1,3-butadiene
• 英文别名: 4-Methoxybuta-1,3-dien-2-yloxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 602302-18-1
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂Si
• 分子量: 256.461
• InChiKey: MQVMMHYAMWTJFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.861±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tri-isopropylsiloxy-4-methoxy-1,3-butadiene 、 tert-butyl 2-(3-methoxyprop-1-ynyl)phenylcarbamate 在 Zeise's dimer 、 三(五氟苯基)膦 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到Tert-butyl 8-oxo-6,7-dihydrocyclohepta[b]indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铂催化的α,β-不饱和卡宾配合物中间体与甲硅烷氧基二烯的分子间缩甲醛[4+3]-环加成反应构建环庚烷[b]吲哚

  摘要：

  铂 (II) 催化的 α,β-不饱和卡宾配合物中间体与甲硅烷氧基二烯的分子间形式 [4+3]-环加成反应在温和条件下进行，以良好的收率得到环庚 [b] 吲哚衍生物。发现该反应通过不饱和卡宾与二烯的 [4+2]-环加成反应获得的卡宾配合物中间体的 1,2-烷基转移进行。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338938

文献信息

• Highly Enantioselective Diels−Alder Reactions of Danishefsky Type Dienes with Electron-Deficient Alkenes Catalyzed by Yb(III)-BINAMIDE Complexes
  作者：Yukinori Sudo、Daisuke Shirasaki、Shinji Harada、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/ja804430n

  日期：2008.9.24

  instability of the dienes under Lewis acidic conditions. Only highly reactive CO and CN double bonds are employed in a hetero-Diels-Alder reaction which proceeds under catalysis of chiral Lewis acids. We have developed a new chiral ligand, BINAMIDE, which is easily prepared from 1,1'-binaphtyl-2,2'-diamine by acylation. The highly diastereo- and enantioselective Diels-Alder reaction of Danishefsky type dienes

  1-Methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene (Danishefsky's diene) 由于其在 Diels-Alder 反应中与缺电子烯烃反应生成氧官能化环己烯和取代环己烯酮的高反应性而被认为是一种合成有用的二烯，它们是天然产物全合成的重要组成部分。然而，由于二烯在路易斯酸性条件下的不稳定性，使用丹麦谢夫斯基型二烯和缺电子烯烃开发 Diels-Alder 反应的催化对映选择性版本一直很困难。在手性路易斯酸的催化下进行的杂狄尔斯-阿尔德反应中仅使用高反应性的 CO 和 CN 双键。我们开发了一种新的手性配体 BINAMIDE，它很容易从 1,1'-binaphtyl-2,2' 制备 -二胺酰化。已经开发了在 Yb(III)-BINAMIDE 配合物存在下，Danishefsky 型二烯与缺电子烯烃的高度非对映选择性和对映选择性 Diels-Alder
• 光学活性吲哚螺环戊烯酮及其衍生物和制备 方法
  申请人：西华师范大学

  公开号：CN106986815B

  公开（公告）日：2020-03-24

  本发明所涉及吲哚螺环戊烯酮指的是光学活性环戊烯酮‑1，3′‑吲哚啉‑2‑酮。光学活性环戊烯酮‑1，3′‑吲哚啉‑2‑酮的制备方法，以吲哚‑2‑酮‑3‑重氮化合物与反式2‑三甲基硅氧基‑4‑甲氧基‑1，3‑丁二烯为原料，N‑二甲酰基手性氨基酸羧酸铑为催化剂反应2‑24h合成，其产率在65‑95％之间，产物光学纯度为20‑99％ee，比现有方法的产率高，并且制备过程简单。