methyl N-trityl-(S)-phenylglycinate | 647851-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl N-trityl-(S)-phenylglycinate
• 英文别名: methyl (2S)-2-phenyl-2-(tritylamino)acetate
• CAS: 647851-99-8
• 化学式: C₂₈H₂₅NO₂
• 分子量: 407.512
• InChiKey: PDPWPLWBOUJUDI-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-trityl-(S)-phenylglycinate 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (3S)-2-oxo-3-phenyl-3-(tritylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  A practical diastereoselective synthesis of β-amino-α-hydroxy carboxylates

  摘要：

  Practical synthetic routes to beta-amino-alpha-hydroxy carboxylates (AHC) have been developed from amino acids. Reduction of beta-amino-alpha-keto esters 6 with NaBH4 was found to give anti-AHCs 7 in high de, which were efficiently converted to the corresponding syn-AHCs 8 via oxazolidine ring 10 formation. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.009
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl N-trityl-(S)-phenylglycinate
  参考文献：
  名称：

  A practical diastereoselective synthesis of β-amino-α-hydroxy carboxylates

  摘要：

  Practical synthetic routes to beta-amino-alpha-hydroxy carboxylates (AHC) have been developed from amino acids. Reduction of beta-amino-alpha-keto esters 6 with NaBH4 was found to give anti-AHCs 7 in high de, which were efficiently converted to the corresponding syn-AHCs 8 via oxazolidine ring 10 formation. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.009

文献信息

• Double Chirality Transmission in Trityl Amines: Sensing Molecular Dynamic Stereochemistry by Circular Dichroism and DFT Calculations
  作者：Jacek Ściebura、Jacek Gawroński

  DOI：10.1002/chem.201101699

  日期：2011.11.18

  than the methyl group (L). This is the case when a CD‐active trityl group at the nitrogen atom is used to report the chirality of the carbon substituent with two different sized groups (see scheme). The use of the trityl CD sensor allowed, in addition, the determination of the dominant absolute configuration of the nitrogen atom in chiral amines.

  配置：叔丁基在形式上可以比甲基（L）更“少”。当使用氮原子上的CD活性三苯甲基来报告带有两个不同大小的基团的碳取代基的手性时，就是这种情况（参见方案）。此外，使用三苯甲基CD传感器还可以确定手性胺中氮原子的主要绝对构型。