(R)-N2,N2'-bis(4-methoxybenzyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-N2,N2'-bis(4-methoxybenzyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-[2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-amine
• 化学式: C₃₆H₃₂N₂O₂
• 分子量: 524.662
• InChiKey: AEPHCUFOAXVFGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-N-[1-[2-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]methanimine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以0.8 g的产率得到(R)-N2,N2'-bis(4-methoxybenzyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine
  参考文献：
  名称：

  Well-defined and easily accessible yttrium complexes for enantioselective cyclisation of amines tethered to 1,2-di-substituted alkenes

  摘要：

  报道了一种新型手性氨基烷氧基钇配合物的直接原位制备方法。这些配合物催化1,2-二烷基取代的氨基戊烯进行高达77% ee的对映选择性环化反应，这是一个具有挑战性的转化过程的重要值。配合物[(R)-L0][Y(CH2TMS)2·Li(THF)4]经历C-H键活化，形成了一种独特的二聚异双金属钇配合物，该配合物也作为活性前催化剂发挥作用。

  DOI：

  10.1039/c0cc01064b
• 作为试剂：
  描述：

  2,2-diphenyl-1-amino-4-hexene 在 (R)-N2,N2'-bis(4-methoxybenzyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine 、 [Li(THF)₄][Y(CH₂SiMe₃)₄] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-2-ethyl-4,4-diphenylpyrrolidine 、 2-ethyl-4,4-diphenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Well-defined and easily accessible yttrium complexes for enantioselective cyclisation of amines tethered to 1,2-di-substituted alkenes

  摘要：

  报道了一种新型手性氨基烷氧基钇配合物的直接原位制备方法。这些配合物催化1,2-二烷基取代的氨基戊烯进行高达77% ee的对映选择性环化反应，这是一个具有挑战性的转化过程的重要值。配合物[(R)-L0][Y(CH2TMS)2·Li(THF)4]经历C-H键活化，形成了一种独特的二聚异双金属钇配合物，该配合物也作为活性前催化剂发挥作用。

  DOI：

  10.1039/c0cc01064b

文献信息

• Aerobic Oxidative Coupling of 2-Aminonaphthalenes by Homogenous Nonheme Iron Catalysts
  作者：Vlada Vershinin、Li-noy Feruz、Hagit Forkosh、Lina Kertzman、Anna Libman、Jordi Burés、Doron Pappo

  DOI：10.1021/acscatal.4c01839

  日期：2024.6.7

  efficient and general aerobic oxidative coupling method to prepare 1,1′-binaphthyl-2,2′-diamines (BINAMs) from N-substituted-2-aminonaphthalene (1) based on [FeIII(cyclen)(Cl)2]Cl catalyst in 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol (HFIP) at room temperature is reported. The highly selective conditions were applied to prepare a list of N,N′-dialkyl-, N,N′-dibenzyl-, and N,N′-diaryl-BINAMs with moderate to high

  一种高效、通用的有氧氧化偶联方法，以[Fe III (cyclen)为原料，由N-取代-2-氨基萘(1)制备1,1'-联萘-2,2'-二胺(BINAMs)据报道，室温下 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇 (HFIP) 中的 )(Cl) 2 ]Cl 催化剂。应用高选择性条件以中等到高产率制备一系列 N,N'-二烷基-、N,N'-二苄基-和 N,N'-二芳基-BINAM。基于机理研究，包括控制实验和可变时间归一化分析，建议 [Fe III (cyclen)(1)(OOH)] +2 和 2 之间的耦合-氨基萘1是催化循环中关键的不可逆步骤。
• Catalytic, Enantioselective Intramolecular Hydroamination of Primary Amines Tethered to Di- and Trisubstituted Alkenes
  作者：Yulia Chapurina、Houssein Ibrahim、Régis Guillot、Emilie Kolodziej、Jacqueline Collin、Alexander Trifonov、Emmanuelle Schulz、Jérôme Hannedouche

  DOI：10.1021/jo202009q

  日期：2011.12.16

  The in situ preparation of chiral amido alkyl ate yttrium complexes from an array of chiral N-benzyl-like-substituted binaphthyldiamines is reported. These chiral heteroleptic complexes are shown to be efficient catalysts for the enantioselective intramolecular hydroamination of primary amines tethered to sterically demanding alkenes at high reaction temperatures. Fine tuning of their chiral environment allowed up to 77% ee to be reached for the cyclization of aminoalkenes bearing 1,2-dialkyl-substituted carbon-carbon double bonds. These chiral complexes also demonstrate the ability to promote the cyclization of amine-tethered trisubstituted alkenes in up to 55% ee, as the first report of the formation of enantioenriched quaternary centers by an hydroamination reaction.