5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-[4-(carboxymethoxy)phenoxyacetyl]thymidine | 190836-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-[4-(carboxymethoxy)phenoxyacetyl]thymidine
• 英文别名: 2-[4-[2-[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-2-oxoethoxy]phenoxy]acetic acid
• CAS: 190836-31-8
• 化学式: C₄₁H₄₀N₂O₁₂
• 分子量: 752.775
• InChiKey: YUFOWYRKEZWYMK-LIVOIKKVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-[4-(carboxymethoxy)phenoxyacetyl]thymidine 在 N-甲基咪唑 、 二异丙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (4-{2-[(2-Cyano-ethoxy)-diisopropylamino-phosphanyloxy]-ethoxycarbonylmethoxy}-phenoxy)-acetic acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  用于未衍生化固相载体上寡核苷酸合成的接头亚磷酰胺试剂

  摘要：

  含有具有可切割的3'-酯键要么琥珀酸，二甘醇酸，或hydroquinone-一个受保护的核苷连接体亚磷酰胺试剂ø，ö ' -二乙酸（Q-接头）允许的寡核苷酸序列与3'-末端核苷附着在未衍生的“通用”氨基或羟基载体上。固相寡核苷酸合成后，用NH 4 OH处理可裂解3'-酯与载体的连接，并产生仅具有3'-OH末端的寡核苷酸。无需更改现有的亚磷酰胺合成周期，裂解或脱保护方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01996-7
• 作为产物：
  描述：

  氢醌-О,О'-二乙酸 、 保护胸苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hydroquinone-O,O′-diacetic acid as a more labile replacement for succinic acid linkers in solid-phase oligonucleotide synthesis

  摘要：

  Hydroquinone-O,O'-diacetic acid (QDA) can be used to link nucleosides to CPG or polystyrene supports instead of succinic acid. Cleavage of oligodeoxy- or oligoribonucleotides, using ammonium hydroxide, requires only two to five minutes. The QDA linker is stable, easily prepared and does not require any other changes to the reagents, methods, or instrumentation used in automated solid-phase oligonucleotide synthesis. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00619-9

文献信息

• Synthesis of protected 2′-O-deoxyribonucleotides on a precipitative soluble support: a useful procedure for the preparation of trimer phosphoramidites
  作者：V. Kungurtsev、H. Lönnberg、P. Virta

  DOI：10.1039/c6ra22316h

  日期：——

  hylphenyl)pentaerythritol, derivatized with 5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-3′-O-4-[2-(but-3-yn-1-ylamino)-2-oxoethoxy]phenoxyacetyl}thymidine, was used as a soluble support to assemble fully protected 2′-O-deoxyribonucleotide trimers by the phosphotriester chemistry. After the coupling and detritylation steps, the support-bound construct was purified by precipitation in MeOH. The trimers (TAT, AGT, TTA

  四ø - （4-偶氮）季戊四醇，用5'-衍生ø - （4,4'-二甲氧基三苯甲基）-3'- ø - 4- [2-（丁-3-炔-1-基氨基） - 2-氧乙氧基]苯氧基乙酰基}胸苷被用作可溶性载体，以通过磷酸三酯化学组装完全保护的2'- O-脱氧核糖核苷酸三聚体。在偶联和去三苯甲基化步骤之后，通过在MeOH中沉淀来纯化与载体结合的构建体。完全保护的三聚体（TAT，AGT，TTA，CAT，GCT）通过用稀甲醇K 2 CO 3处理而释放。并通过短硅胶柱过滤，总产率为65-70％。将以0.5 mmol规模制备的两个三聚体（CAT和GCT）转化为相应的亚磷酰胺。事实证明，制备三聚亚磷酰胺的整个过程是直接的，可用于大规模合成。