(3R)-1-bromo-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]but-1-yne | 1300116-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R)-1-bromo-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]but-1-yne
• CAS: 1300116-84-0
• 化学式: C₂₀H₂₃BrOSi
• 分子量: 387.392
• InChiKey: MDCOPXRUOJXYPM-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1-bromo-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]but-1-yne 、 N-benzyl-p-toluenesulfonamide 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以99%的产率得到N-benzyl-N-[(3R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)but-1-ynyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过3-（N-甲苯磺酰基氨基）烯丙基醇衍生物的适向重排合成1,2-氨基醇

  摘要：

  已经研究了3-（N-甲苯磺酰基氨基）烯丙醇衍生物（功能化酰胺的一个特殊亚类）的正向重排。氮原子的存在改变了由这种底物衍生的乙醇酸酯的爱尔兰–克莱森重排的立体化学结果，而α-烯丙氧基乙酰胺或炔丙基醚衍生物的[2,3] -Wittig重排则提供了各种功能化的1的途径， 2-氨基醇通常具有较高的立体控制水平，以及对杂环化合物的控制。彻底研究了这些重排的立体选择性问题（1,2-非对映选择性，辅助诱导的非对映选择性，手性转移和双重立体分化）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003265
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(but-3-yn-2-yloxy)(tert-butyl)diphenylsilane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到(3R)-1-bromo-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]but-1-yne
  参考文献：
  名称：

  通过3-（N-甲苯磺酰基氨基）烯丙基醇衍生物的适向重排合成1,2-氨基醇

  摘要：

  已经研究了3-（N-甲苯磺酰基氨基）烯丙醇衍生物（功能化酰胺的一个特殊亚类）的正向重排。氮原子的存在改变了由这种底物衍生的乙醇酸酯的爱尔兰–克莱森重排的立体化学结果，而α-烯丙氧基乙酰胺或炔丙基醚衍生物的[2,3] -Wittig重排则提供了各种功能化的1的途径， 2-氨基醇通常具有较高的立体控制水平，以及对杂环化合物的控制。彻底研究了这些重排的立体选择性问题（1,2-非对映选择性，辅助诱导的非对映选择性，手性转移和双重立体分化）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003265