(1SR,2SR) N-ethoxycarbonyl-2-(β-hydroxy-β-phenylethyl)piperidine | 138371-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1SR,2SR) N-ethoxycarbonyl-2-(β-hydroxy-β-phenylethyl)piperidine
• 英文别名: ethyl (2R)-2-[(2R)-2-hydroxy-2-phenylethyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 138371-93-4；138371-94-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: MBQJRAHZGIUTPK-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,2SR) N-ethoxycarbonyl-2-(β-hydroxy-β-phenylethyl)piperidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到sedamine
  参考文献：
  名称：

  Trimethylsilyl Trifluoromethanesul Fonate (Tmsotf) Catalyzed Amidoalkylation of Silylenolethers. Stereocontrolled Syntheses of (+/-)-Sedamine and (+/-)-Norsedamine

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397919108055456
• 作为产物：
  描述：

  2-oxopiperidine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (1SR,2SR) N-ethoxycarbonyl-2-(β-hydroxy-β-phenylethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Trimethylsilyl Trifluoromethanesul Fonate (Tmsotf) Catalyzed Amidoalkylation of Silylenolethers. Stereocontrolled Syntheses of (+/-)-Sedamine and (+/-)-Norsedamine

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397919108055456