(4S,2'S)-4-(1'-tert-butylpyrrolidin-2'-yl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one | 228711-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4S,2'S)-4-(1'-tert-butylpyrrolidin-2'-yl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4S)-4-[(2S)-1-tert-butylpyrrolidin-2-yl]oxolan-2-one
• CAS: 228711-49-7
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: FQGGKXGGPVKPGE-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,2'S)-4-(1'-tert-butylpyrrolidin-2'-yl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 倒千里光裂醇
  参考文献：
  名称：

  叔胺立体选择性自由基加成到（5 R）-5-薄荷氧基-2 [5 H ]-呋喃酮：在对映选择性合成（-）-异戊烯醇和（+）-亚麻花碱中的应用

  摘要：

  通过三个步骤将叔胺与（5 R）-5-薄荷基氧基-2 [5 H ]-呋喃酮立体选择性自由基加成的加合物非常有效地转化为对映体纯的吡咯并立定和吲哚并立定生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00452-9
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4S,5R,2'S)-4-(1'-tert-butylpyrrolidin-2'-yl)-5-menthyloxy-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(4S,2'S)-4-(1'-tert-butylpyrrolidin-2'-yl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient and Stereoselective Radical Addition of Tertiary Amines to Electron-Deficient Alkenes − Application to the Enantioselective Synthesis of Necine Bases

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2227::aid-ejoc2227>3.3.co;2-#