tert-butyl (2S,3R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-oxopentan-3-ylcarbamate | 1301684-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-oxopentan-3-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-oxopentan-3-yl]carbamate
• CAS: 1301684-83-2
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₄Si
• 分子量: 331.528
• InChiKey: YTOBMFXHNLYNEO-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-oxopentan-3-ylcarbamate 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 N-[(2S,3R,4R)-4-hydroxy-2,4-dimethyl-6-oxooxan-3-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-Trideoxy-4-(dimethylamino)-3-C-methyl-l-lyxohexopyranose (Lemonose) 的不对称合成

  摘要：

  L-柠檬糖是 (–)-柠檬霉素的糖苷部分，已分十步合成，Dthreonine 的总产率为 18%。关键步骤是对 Weinreb 酰胺进行双重、高度非对映选择性格氏加成，以及在仲醇、叔醇和叔胺存在下对伯醇进行化学选择性氧化，直接生成内酯。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259531
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R,3S)-3-hydroxy-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxobutan-2-yl]carbamate 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 tert-butyl (2S,3R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-oxopentan-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-Trideoxy-4-(dimethylamino)-3-C-methyl-l-lyxohexopyranose (Lemonose) 的不对称合成

  摘要：

  L-柠檬糖是 (–)-柠檬霉素的糖苷部分，已分十步合成，Dthreonine 的总产率为 18%。关键步骤是对 Weinreb 酰胺进行双重、高度非对映选择性格氏加成，以及在仲醇、叔醇和叔胺存在下对伯醇进行化学选择性氧化，直接生成内酯。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259531