3-hydroxymethyl-3'-morpholin-4-ylmethyl-[1,1']binaphthalenyl-2,2'-diol | 55442-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-3'-morpholin-4-ylmethyl-[1,1']binaphthalenyl-2,2'-diol
• 英文别名: 1-[2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)naphthalen-1-yl]-3-(morpholin-4-ylmethyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 55442-31-4
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₄
• 分子量: 415.489
• InChiKey: COIZASKZGKUSTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  73.16
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxymethyl-3'-morpholin-4-ylmethyl-[1,1']binaphthalenyl-2,2'-diol 、 氢化铝锂 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CRAM D. J.; HELGESON R. C.; PEACOCK S. C.; KAPLAN L. J.; DOMEIER L. A.; M+, J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 10, 1930-1946

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BINOL−Amino Acid Conjugates as Triggerable Carriers of DNA-Targeted Potent Photocytotoxic Agents
  作者：Filippo Doria、Sara N. Richter、Matteo Nadai、Stefano Colloredo-Mels、Mariella Mella、Manlio Palumbo、Mauro Freccero

  DOI：10.1021/jm070828x

  日期：2007.12.27

  Mild photoactivation of new BINOL-amino acid and -amino ester conjugates (BINOLAMs) yielded alkylating and DNA cross-linking agents with high photoefficiency and superior cytotoxicity. Detection of the transient electrophile, by laser flash photolysis (LFP), suggests that BINOL-quinone methides (QMs) are key intermediates in the process. QMs trapping by water, monitored in a time-dependent product

  新的BINOL-氨基酸和-氨基酯共轭物（BINOLAM）的轻度光活化产生了烷基化和DNA交联剂，具有高光效率和优异的细胞毒性。通过激光闪光光解（LFP）对瞬态亲电试剂的检测表明，BINOL-醌甲基化物（QM）是该过程中的关键中间体。在随时间变化的产品分布分析中监测的被水捕获的QMs表明，BINOLAMs作为双烷基化剂的光触发反应性是两步过程的结果，该过程涉及单烷基化QMs的顺序光生。BINOL-L-氨基酯的光活化产生了对人肿瘤LoVo细胞非常有效的细胞毒性QM，EC50在130-230 nM范围内。三甲基补骨脂素（PS）的功效比我们新测试的化合物低约4倍。