2-tert-butyldimethylsilyloxy-1-cyclobutylethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-tert-butyldimethylsilyloxy-1-cyclobutylethanone
• 英文别名: 2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-cyclobutylethanone
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: AGAHWMRWVPNFSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyldimethylsilyloxy-1-cyclobutylethanone 、 ethyl (diethoxyphosphino)acetate 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-cyclobutylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] MUSCARINIC AGENTS AS THERAPEUTIC COMPOUNDS
  [FR] AGENTS MUSCARINIQUES UTILES COMME COMPOSES THERAPEUTIQUES

  摘要：

  公式（I）的肌碱受体激动剂具有M1选择性，可用作刺激大脑认知功能的药物。

  公开号：

  WO2005054242A1
• 作为产物：
  描述：

  环丁基甲酸 在 溴 、 potassium formate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-tert-butyldimethylsilyloxy-1-cyclobutylethanone
  参考文献：
  名称：

  作为选择性毒蕈碱 (M1) 受体激动剂的 3,4,5-取代哌啶的立体选择性合成

  摘要：

  (1RS,2SR,6SR)-2-alkoxymethyl-, 2-hetaryl-, 和 2-(hetarylmethyl)-7-arylmethyl-4,7-diaza-9-oxabicyclo[4.3.0]nonan-ones 的合成描述了作为潜在毒蕈碱 M1 受体激动剂的兴趣。(1RS,2SR,6SR)-7-benzyl-6-cyclobutyl-2-methoxymethyl-4,7-diaza-9-oxabicyclo[4.3.0]nonan-8-one 合成的关键步骤是添加将异丙烯基溴化镁转化为 2-苄氧基羰基氨基-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环丁基丙醛。这通过螯合控制加成和原位环化得到4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-4-环丁基-5-异丙烯基恶唑烷酮，其中5-异丙烯基和4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基顺式布置在五元环周围。该反应可用于一系列有机金属试剂。(4SR, 5RS)-

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560753

文献信息

• Stereoselective synthesis of oxazolidinonyl-fused piperidines of interest as selective muscarinic (M₁) receptor agonists: a novel M₁ allosteric modulator
  作者：Kenneth J. Broadley、Maxime G. P. Buffat、Erica Burnell、Robin H. Davies、Xavier Moreau、Stephen Snee、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c5ob02588e

  日期：——

  yloxymethyl-4-cyclobutyl-5-isopropenyloxazolidinone with the 5-isopropenyl and 4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl groups cis-disposed about the five-membered ring by chelation controlled addition and in situ cyclisation. This reaction was useful for a range of organometallic reagents. The hydroboration–oxidation of (4SR,5RS)-3-benzyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-cyclobutyl-5-(1-methoxyprop-2-en-2-yl)-1

  （1 RS，2 SR，6 SR）-2-烷氧基甲基-，2-杂芳基-和2-（杂芳基甲基）-7-芳基甲基-4,7-二氮杂-9-氧杂环[4.3.0]壬南-的合成描述了作为潜在的毒蕈碱M 1受体激动剂感兴趣的8-酮。合成（1 RS，2 SR，6 SR）-7-苄基-6-环丁基-2-甲氧基甲基-4,7-二氮杂-9-氧杂环[4.3.0] nonan-8-one的关键步骤，将异丙烯基溴化镁加到2-苄氧基羰基氨基-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环丁基丙醛中。得到4-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基-4-环丁基-5-异丙烯基恶唑烷酮与5-异丙烯基和4-叔丁基通过螯合控制的加成和原位环化，顺式-丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基基团绕五元环排列。该反应对于一系列有机金属试剂是有用的。（4 SR，5 RS）-3-苄基-4-（叔丁基二甲基甲硅烷基氧甲基）-4-环丁基-5-（1-甲氧基丙-2-烯-2-基）-1,3-恶唑烷的氢硼化-氧化反应-2-一给出（4
• Approaches to 3,4,5-substituted piperidines via 1,2,5,6-tetrahydropyridines prepared by ring-closing metathesis
  作者：Maxime G.P. Buffat、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.040

  日期：2016.1

  Synthetic approaches to (1RS,2SR,6SR)-7-arylmethyl-2-alkoxymethyl-4,7-diaza-9-oxabicyclo[4.3.0] nonan-8-ones, potentially selective muscarinic M-1 receptor agonists, by hydration of 1,2,5,6-tetrahydropyridines were investigated. 3-Substituted N-tosy1-1,2,5,6-tetrahydropyridines were prepared by ring-closing metathesis (RCM). The direct hydration of these by hydroboration-oxidation was not usefully selective, but cis-3-hydroxymethyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-N-tosylpiperidine was prepared from 3-hydroxymethyl-N-tosy1-1,2,5,6-tetrahydropyridine by epoxidation, mesylation, reductive elimination, silylation and hydroboration-oxidation. Problems were encountered during attempts to prepare 3-alkoxymethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines with protected amino and cyclobutyl substituents at C5 by ring-closing metathesis, perhaps because of steric hindrance. Nevertheless interesting chemistry was encountered during the synthesis of the RCM precursors including a novel coupling via a 2-ethenyl-N-nosylaziridine and the formation of an oxaazathiocin by an intramolecular substitution of the nitro group of an N-nosyl protected amine by a proximate hydroxyl substituent. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.