(2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]octan-1-ol | 261926-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]octan-1-ol
• CAS: 261926-15-2
• 化学式: C₁₅H₃₄O₂Si
• 分子量: 274.519
• InChiKey: ASTQTLUDWFTTKD-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]octan-1-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-2-methyloctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of a Novel Cytotoxic Metabolite Gymnastatin A

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8745
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-octanoyloxazolidin-2-one 在 咪唑 、 锂硼氢 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of a Novel Cytotoxic Metabolite Gymnastatin A

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8745

文献信息

• γ-Selective allylic substitution reaction with Grignard reagents catalyzed by copper N -heterocyclic carbene complexes and its application to enantioselective synthesis
  作者：Satoshi Tominaga、Yukinao Oi、Toshio Kato、Duk Keun An、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.135

  日期：2004.7

  The reaction of allylic compounds with alkyl Grignard reagents in the presence of a catalytic amount of copper N-heterocyclic carbene (NHC) complexes proceeded predominantly in an SN2′ reaction pathway to give γ-substituted product in excellent yield. The method was applied to asymmetric reaction by using optically active NHC ligands.

  烯丙基化合物与在铜催化量的存在下烷基格氏试剂反应ñ -杂环卡宾（NHC）络合物在一个S主要进行Ñ的优良率2'的反应途径，得到γ-取代的产物。该方法通过使用旋光性NHC配体用于不对称反应。