(2S)-1,2-双(3-氟苯基)-2-羟基乙酮 | 668991-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (2S)-1,2-双(3-氟苯基)-2-羟基乙酮
• 英文名称: (S)-1,2-bis(3-fluorophenyl)-2-hydroxyethan-1-one
• 英文别名: 1,2-bis(3-fluorophenyl)-2-hydroxyethan-1-one；(2S)-1,2-bis(3-fluorophenyl)-2-hydroxyethanone
• CAS: 668991-39-7
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂O₂
• 分子量: 248.229
• InChiKey: AELVPDSJUJGTJH-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二氟苯偶酰 在 BF₄^(1-)*C₄₃H₅₅BrFeN₃P₂⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （NH）2 P 2-大环铁（II）氢化物催化的1,2-二和单酮的无碱不对称转移加氢

  摘要：

  根据？不用了，谢谢！带有C 2对称二氨基（NH）2 P 2大环配体的氢化物异腈铁（II）络合物在无碱条件下催化酮的不对称转移氢化，具有出色的对映选择性（最高99％ee）。碱不稳定的安息香由相应的苯构成，其ee最高可达95％。

  DOI：

  10.1002/anie.201706261

文献信息

• A Tailor-Made Chimeric Thiamine Diphosphate Dependent Enzyme for the Direct Asymmetric Synthesis of (<i>S</i>)-Benzoins
  作者：Robert Westphal、Constantin Vogel、Carlo Schmitz、Jürgen Pleiss、Michael Müller、Martina Pohl、Dörte Rother

  DOI：10.1002/anie.201405069

  日期：2014.8.25

  Thiamine diphosphate dependent enzymes are well known for catalyzing the asymmetric synthesis of chiral α‐hydroxy ketones from simple prochiral substrates. The steric and chemical properties of the enzyme active site define the product spectrum. Enzymes catalyzing the carboligation of aromatic aldehydes to (S)‐benzoins have not so far been identified. We were able to close this gap by constructing

  硫胺二磷酸依赖性酶以催化简单的前手性底物催化手性α-羟基酮的不对称合成而闻名。酶活性位点的空间和化学性质决定了产物谱。到目前为止，还没有发现能够催化芳香醛与（S）-安息香的羰基化反应的酶。我们能够通过构建嵌合酶来填补这一空白，该酶催化对映体过量（> 99％）和非常好的转化率的各种（S）-苯偶姻的合成。
• Catalytic Asymmetric Acyloin Rearrangements of α-Ketols, α-Hydroxy Aldehydes, and α-Iminols by <i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxide–Metal Complexes
  作者：Li Dai、Xiangqiang Li、Zi Zeng、Shunxi Dong、Yuqiao Zhou、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01626

  日期：2020.7.2

  N′-dioxide complex as catalyst. This strategy provided an array of optically active 2-acyl-2-hydroxy cyclohexanones in moderate to good yields with high enantioselectivities. The asymmetric isomerizations of acyclic α-hydroxy aldehydes and α-iminols were achieved as well under modified conditions, affording the corresponding chiral α-hydroxy ketones and α-amino ketones in moderate results. Moreover, further

  环状α-酮醇的高度对映选择性酰基肌醇重排反应已经开发出来，其中手性Al（III）–N，N'-二氧化物配合物为催化剂。该策略以中等到良好的产率和高对映选择性提供了一系列光学活性的2-酰基-2-羟基环己酮。在改性条件下也可以实现无环α-羟基醛和α-亚氨基的不对称异构化，得到中等程度的相应手性α-羟基酮和α-氨基酮。此外，将产物进一步转化为对映体富集的二醇。
• Benzaldehyde Lyase-Catalyzed Direct Amidation of Aldehydes with Nitroso Compounds
  作者：Peruze Ayhan、Ayhan S. Demir

  DOI：10.1002/adsc.201000735

  日期：2011.3.7

  furnishes N‐arylhydroxamic acids in high yields. Aromatic aldehydes and benzoins are converted into enamine‐carbanion‐like intermediates prior to their reaction with nitroso compounds. The kinetic resolution of rac‐2‐hydroxy‐1,2‐diphenylethanones furnished (S)‐benzoins and arylhydroxamic acids with high enantioselectivities and conversions.

  荧光假单胞菌的苯甲醛裂解酶催化芳香醛与亚硝基化合物的反应，并以高收率提供N-芳基异羟肟酸。芳香醛和安息香在与亚硝基化合物反应之前，先转化为烯胺-碳二阴离子类中间体。具有高对映选择性和转化率的rac -2-羟基1,2-二苯基乙酮提供的动力学拆分（S）-安息香和芳基异羟肟酸。
• Chiral Benzoins via Asymmetric Transfer Hemihydrogenation of Benzils: The Detail that Matters
  作者：Lorena De Luca、Antonio Mezzetti

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03408

  日期：2020.5.1

  The synthesis of enantiomerically pure benzoins by hydrogenation of readily available benzils has been long thwarted by their base-sensitivity. We show here that an iron(II) hydride complex catalyzes the asymmetric transfer hydrogenation of benzils from 2-propanol. When strictly base-free conditions are granted, excellent enantioselectivity is achieved even with o-substituted substrates, which are

  通过容易获得的苯偶酰氢化合成对映体纯的苯偶姻一直受到其碱敏感性的阻碍。我们在这里展示了一种铁 (II) 氢化物配合物催化 2-丙醇中苯偶酰的不对称转移氢化。当获得严格的无碱条件时，即使使用邻位取代的底物也能实现出色的对映选择性，这对于用其他方法制备特别具有挑战性。因此，在优化的反应条件下，在较短的反应时间（30-75 分钟）内以良好的收率（高达 83%）和优异的对映选择性（高达 98% ee）制备了手性安息香。此外，这项工作证实，当使用金属催化剂时，苯偶姻产物的两种对映异构体都可以得到，这明显优于酶法。
• Base-Free Asymmetric Transfer Hydrogenation of 1,2-Di- and Monoketones Catalyzed by a (NH)₂ P₂ -Macrocyclic Iron(II) Hydride
  作者：Lorena De Luca、Antonio Mezzetti

  DOI：10.1002/anie.201706261

  日期：2017.9.18

  Base? No thanks! A hydride isonitrile iron(II) complex bearing a C2-symmetric diamino (NH)2P2 macrocyclic ligand catalyzes the asymmetric transfer hydrogenation of ketones under base-free conditions with excellent enantioselectivity (up to 99 % ee). Base-labile benzoins are formed from the corresponding benzils with up to 95 % ee.

  根据？不用了，谢谢！带有C 2对称二氨基（NH）2 P 2大环配体的氢化物异腈铁（II）络合物在无碱条件下催化酮的不对称转移氢化，具有出色的对映选择性（最高99％ee）。碱不稳定的安息香由相应的苯构成，其ee最高可达95％。