rac-1-(2-(2-hydroxypropan-2-yl)azetidin-1-yl)-2,2-dimethylpropane-1-thione | 1228452-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: rac-1-(2-(2-hydroxypropan-2-yl)azetidin-1-yl)-2,2-dimethylpropane-1-thione
• 英文别名: 1-(2-(2-hydroxypropan-2-yl)azetidin-1-yl)-2,2-dimethylpropane-1-thione；1-[2-(2-Hydroxypropan-2-yl)azetidin-1-yl]-2,2-dimethylpropane-1-thione；1-[2-(2-hydroxypropan-2-yl)azetidin-1-yl]-2,2-dimethylpropane-1-thione
• CAS: 1228452-84-3
• 化学式: C₁₁H₂₁NOS
• 分子量: 215.36
• InChiKey: PTQYLOULBKTMQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 吡啶 、 diphosphorus pentasulfide 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.2h， 生成 rac-1-(2-(2-hydroxypropan-2-yl)azetidin-1-yl)-2,2-dimethylpropane-1-thione
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic interrogation of the asymmetric lithiation-trapping of N-thiopivaloyl azetidine and pyrrolidine

  摘要：

  对s-BuLi/手性二胺介导的N-硫代戊酰基氮杂环戊烷和吡咯烷的不对称锂化-捕获机制的基础研究揭示了不对称诱导是由于构型不稳定的有机锂的动态分辨。

  DOI：

  10.1039/c5cc08690f

文献信息

• Lithiation-Electrophilic Substitution of N-Thiopivaloylazetidine
  作者：David M. Hodgson、Johannes Kloesges

  DOI：10.1002/anie.201000058

  日期：2010.4.6

  α lithiation and incorporation of diverse electrophiles onto an azetidine ring; in the presence of chiral ligands, this chemistry also provides the first example of an enantioselective electrophilic substitution on a four‐membered ring.

  第四方案：很少研究的N-硫代新戊酰基在介导有效的α锂化和将各种亲电试剂结合到氮杂环丁烷环中起关键作用。在存在手性配体的情况下，该化学方法还提供了在四元环上进行对映选择性亲电取代的第一个例子。
• Mechanistic interrogation of the asymmetric lithiation-trapping of N-thiopivaloyl azetidine and pyrrolidine
  作者：Peter J. Rayner、Joshua C. Smith、Charline Denneval、Peter O'Brien、Paul A. Clarke、Richard A. J. Horan

  DOI：10.1039/c5cc08690f

  日期：——

  A fundamental study on the mechanism of the s-BuLi/chiral diamine-mediated asymmetric lithiation-trapping of N-thiopivaloyl azetidine and pyrrolidine has revealed that the asymmetric induction is due to a dynamic resolution of configurationally unstable organolithiums.

  对s-BuLi/手性二胺介导的N-硫代戊酰基氮杂环戊烷和吡咯烷的不对称锂化-捕获机制的基础研究揭示了不对称诱导是由于构型不稳定的有机锂的动态分辨。