(+)-Epiambroxide | 137330-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (+)-Epiambroxide
• 英文别名: (4aR,6aS,10aS,10bS)-4a,7,7,10a-tetramethyl-1,2,3,5,6,6a,8,9,10,10b-decahydrobenzo[f]chromene
• CAS: 137330-32-6
• 化学式: C₁₇H₃₀O
• 分子量: 250.425
• InChiKey: TZKRQGKIFKQHIU-NXNVCVFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aS,5R,6aS,10aS,10bS)-Dodecahydro-4a,7,7,10a-tetramethyl-1H-naphtho<2,1-b>pyran-5-ol 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (+)-Epiambroxide
  参考文献：
  名称：

  Adaptation of oxyanionic sigmatropy to the convergent enantioselective synthesis of ambergris-type odorants

  摘要：

  为了将β,γ-不饱和酮组分适应于针对几种类似labdane的三环醚的阴离子氧-Cope策略，已成功制备了具有高光学纯度的(-)-(1S,4R)-5,8,8-三甲基双环[2.2.2]辛-5-烯-2-酮。与2,3-二氢呋喃和二氢吡喃的二氯铈衍生物进行的缩合反应从受阻较少的π表面区域选择性地进行，从而为阴离子加速的[3,3]σ位移奠定了基础。所形成的烯醇负离子相对于其互变异构体在电子上不稳定性更高，从而能够高效地生成互变异构体。这些互变异构体通过与苯基硒烷基氯的反应被捕获。在完成硒氧化物消除和NaBH4-CeCl3还原后，即可进行反式A/B环立体化学的构建。然而，直接对原始的二烯酮进行饱和处理反而生成了顺式A/B异构体。通过将这些化合物转化为相应的环状碳硫酯，并在自由基条件下对这些中间体进行还原，最终完成了手性选择性合成。研究结果表明，一种实用的途径已成功开发，可制备某些具有强嗅觉活性的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo00023a018

文献信息

• [EN] SQUALENE HOPENE CYCLASE (SHC) VARIANTS<br/>[FR] VARIANTS DE LA SQUALÈNE HOPENE CYCLASE (SHC)
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2021110848A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  Squalene Hopene Cyclase (SHC) enzymes and variants thereof and their uses for making (-)-Ambrox from homofarnesol and Ambra oxide from bishomofarnesol.