N,N-diisopropylbenzofuran-2-amine | 1380288-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: N,N-diisopropylbenzofuran-2-amine
• 英文别名: N,N-di(propan-2-yl)-1-benzofuran-2-amine
• CAS: 1380288-15-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: NQNZAZBBHTYFSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  16.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 copper (I) tert-butoxide 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 异辛烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N,N-diisopropylbenzofuran-2-amine
  参考文献：
  名称：

  受阻苯胺的合成：芳烃硼酸酯的铜催化亲电胺化

  摘要：

  不再是障碍：芳基硼酸酯的铜催化亲电胺化反应可在温和的反应条件下，使用2.5-5.0 mol％的叔丁醇铜和Xantphos配体衍生的催化剂完成（参见方案）。该反应可耐受各种官能团，可用于制备迄今为止制备的某些受阻最大的苯胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201200480

文献信息

• Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Heteroarenes via C–H Alumination
  作者：Hongju Yoon、Yunmi Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01863

  日期：2015.10.16

  A highly efficient Cu-catalyzed electrophilic amination reaction of readily available heteroarenes with O-benzoyl hydroxylamines via a one-pot C-H alumination is reported. The reactions were catalyzed using 1 mol % of CuCl to afford various heteroaryl amines in good to excellent yields. The direct C-H lithiation/transalumination of heteroarenes and catalytic amination sequence can be performed in a single vessel on gram scales.