2-(2,2,2-三氟乙基磺酰基)乙酸甲酯 | 60543-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 中文名称: 2-(2,2,2-三氟乙基磺酰基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(2,2,2-trifluoroethylsulfonyl)acetate
• 英文别名: Methyl (2,2,2-trifluoroethanesulfonyl)acetate
• CAS: 60543-36-4
• 化学式: C₅H₇F₃O₄S
• 分子量: 220.169
• InChiKey: FDGDRAZKKFUSBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2,2-三氟乙基磺酰基)乙酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Trifluorethylsulfonylessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  半合成头孢菌素。具有由2-（氰基甲硫基）乙酸或2-[（（2,2,2-三氟乙基）硫代]乙酸）衍生的7-酰基的类似物及其亚砜和砜的合成与构效关系。

  摘要：

  一系列具有2-[（（2,2,2-三氟乙基）硫代]乙酸或2-（氰甲基甲硫基）乙酸和乙酰氧基甲基或3-杂环侧链的侧链头孢菌素的合成及其体外和体内活性描述了在3位的硫代甲基取代基。在这两个系列中，增加侧链硫原子从硫化物到亚砜/砜的氧化态都会降低体外革兰氏阳性活性，但是对革兰氏阴性活性的影响是可变的并且不太明显。随着侧链硫的氧化水平从硫化提高到亚砜/砜，对大肠杆菌感染小鼠的保护作用增强。用3-杂环硫代甲基取代3-乙酰氧基甲基导致体外和体内所有氧化态活性的总体提高。

  DOI：

  10.1021/jm00211a006
• 作为产物：
  描述：

  S-<2,2,2-Trifluoraethyl>-thioglykolsaeure-methylester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-(2,2,2-三氟乙基磺酰基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  半合成头孢菌素。具有由2-（氰基甲硫基）乙酸或2-[（（2,2,2-三氟乙基）硫代]乙酸）衍生的7-酰基的类似物及其亚砜和砜的合成与构效关系。

  摘要：

  一系列具有2-[（（2,2,2-三氟乙基）硫代]乙酸或2-（氰甲基甲硫基）乙酸和乙酰氧基甲基或3-杂环侧链的侧链头孢菌素的合成及其体外和体内活性描述了在3位的硫代甲基取代基。在这两个系列中，增加侧链硫原子从硫化物到亚砜/砜的氧化态都会降低体外革兰氏阳性活性，但是对革兰氏阴性活性的影响是可变的并且不太明显。随着侧链硫的氧化水平从硫化提高到亚砜/砜，对大肠杆菌感染小鼠的保护作用增强。用3-杂环硫代甲基取代3-乙酰氧基甲基导致体外和体内所有氧化态活性的总体提高。

  DOI：

  10.1021/jm00211a006

文献信息

• Phenanthroline derivatives
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US06200974B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  The present invention provides a phenanthroline derivative of formula (I) wherein, for example, R1 is hydrogen, carboxy, cyano, nitro, (1-4C)alkyl, (1-6C)alkoxycarbonyl, (1-4C)alkylamino, (2-4C)alkanoyl, (1-4C)alkoxy-(2-4C)alkoxy-(2-4C)alkoxycarbonyl or N-[amino-(2-8C)alkyl]carbamoyl; R2 is, for example, hydrogen, carboxy, (1-6C)alkoxycarbonyl, carbamoyl, N-(1-8C)alkylcarbamoyl, N,N-di-(1-8C)alkylcarbamoyl, N-(1-4C)alkylcyclohexylcarbamoyl, 1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-2-ylcarbonyl or N,N-[di-(1-4C)alkyl]thiocarbamoyl; R3 and R4, which may be the same or different, are, for example, hydrogen or halo; and R5 is, for example, hydrogen, di-(1-4C)alkylamino or halo; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The invention further provides pharmaceutical compositions comprising phenanthroline derivatives, processes for making the same and their use in producing an anti-fibroproliferative effect.

  本发明提供了一种公式（I）的邻菲啰啉衍生物，其中，例如，R1是氢、羧基、氰基、硝基、（1-4C）烷基、（1-6C）烷氧羰基、（1-4C）烷基氨基、（2-4C）烷酰基、（1-4C）烷氧基-(2-4C）烷氧基-(2-4C）烷氧羰基或N-[氨基-(2-8C）烷基]羰基；R2是，例如，氢、羧基、（1-6C）烷氧羰基、氨基羰基、N-(1-8C）烷基氨基羰基、N,N-双-(1-8C）烷基氨基羰基、N-(1-4C）烷基环己基氨基羰基、1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基羰基或N,N-[双-(1-4C）烷基]硫氨基羰基；R3和R4，可以相同也可以不同，例如，是氢或卤素；以及R5是，例如，氢、双-(1-4C）烷基氨基或卤素；或其药用可接受的盐。该发明还提供了包含邻菲啰啉衍生物的药物组合物，制备这些药物的方法以及它们在产生抗纤维增生作用中的应用。
• Semisynthetic cephalosporins. Synthesis and structure-activity relations of analogs with 7-acyl groups derived from 2-(cyanomethylthio)acetic acid or 2-[(2,2,2-trifluoroethyl)thio]acetic acid and their sulfoxides and sulfones
  作者：R. M. DeMarinis、J. C. Boehm、G. L. Dunn、J. R. E. Hoover、J. V. Uri、J. R. Guarini、L. Phillips、P. Actor、J. A. Weisbach

  DOI：10.1021/jm00211a006

  日期：1977.1

  The synthesis and in vitro and in vivo activities of a series of cephalosporins having side chains derived from 2-[(2,2,2-trifluoroethyl)thio]acetic acid or 2-(cyanomethylthio)acetic acid and with acetoxymethyl or 3-heterocyclic thiomethyl substituents at the 3 position are described. In both series, increasing the oxidation state of the side-chain sulfur atom from sulfide to sulfoxide/sulfone decreased

  一系列具有2-[（（2,2,2-三氟乙基）硫代]乙酸或2-（氰甲基甲硫基）乙酸和乙酰氧基甲基或3-杂环侧链的侧链头孢菌素的合成及其体外和体内活性描述了在3位的硫代甲基取代基。在这两个系列中，增加侧链硫原子从硫化物到亚砜/砜的氧化态都会降低体外革兰氏阳性活性，但是对革兰氏阴性活性的影响是可变的并且不太明显。随着侧链硫的氧化水平从硫化提高到亚砜/砜，对大肠杆菌感染小鼠的保护作用增强。用3-杂环硫代甲基取代3-乙酰氧基甲基导致体外和体内所有氧化态活性的总体提高。