D,L-(4,5-dimethoxy-2-tritylthiobenzyl)Ala-OMe | 920271-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: D,L-(4,5-dimethoxy-2-tritylthiobenzyl)Ala-OMe
• CAS: 920271-76-7
• 化学式: C₃₂H₃₃NO₄S
• 分子量: 527.684
• InChiKey: KTECYDCALQQERA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96.8-98.5 °C
• 沸点：
  626.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D,L-(4,5-dimethoxy-2-tritylthiobenzyl)Ala-OMe 在 lithium hydroxide 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 Fmoc-Gly(1-13C)-D,L-(4,5-dimethoxy-2-tritylthiobenzyl)-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  Generation of anS-Peptide via anN–SAcyl Shift Reaction in a TFA Solution

  摘要：

  在三氟乙酸（TFA）溶液中，通过13C NMR光谱学、反相（RP）高效液相色谱（HPLC）和质谱分析的组合，证实了含硫醇肽的N–S酰基移位反应。一个含有半胱氨酸残基的模型肽在TFA溶液中转化为S-肽。即使在含有0.1% TFA的洗脱液中进行RP-HPLC分析时，S-肽也迅速转变为原始肽。含有N-2-巯基-4,5-二甲氧基苄基（Dmmb）基团的肽也通过TFA处理转化为S-肽，与Dmmb基团的硫醇形成硫酯键。生成的S-肽通过直接将反应混合物注入RP-HPLC中分离，并通过与硫醇乙磺酸钠的分子间硫醇交换反应，容易地转化为相应的2-磺乙基硫酯。2-磺乙基肽硫酯广泛用作多肽合成中的构建块。在有无辅助基团的肽中观察到的N–S酰基移位反应为肽硫酯的制备提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1773
• 作为产物：
  描述：

  2-mercapto-4,5-dimethoxybenzylamine hydrochloride 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 D,L-(4,5-dimethoxy-2-tritylthiobenzyl)Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  Generation of anS-Peptide via anN–SAcyl Shift Reaction in a TFA Solution

  摘要：

  在三氟乙酸（TFA）溶液中，通过13C NMR光谱学、反相（RP）高效液相色谱（HPLC）和质谱分析的组合，证实了含硫醇肽的N–S酰基移位反应。一个含有半胱氨酸残基的模型肽在TFA溶液中转化为S-肽。即使在含有0.1% TFA的洗脱液中进行RP-HPLC分析时，S-肽也迅速转变为原始肽。含有N-2-巯基-4,5-二甲氧基苄基（Dmmb）基团的肽也通过TFA处理转化为S-肽，与Dmmb基团的硫醇形成硫酯键。生成的S-肽通过直接将反应混合物注入RP-HPLC中分离，并通过与硫醇乙磺酸钠的分子间硫醇交换反应，容易地转化为相应的2-磺乙基硫酯。2-磺乙基肽硫酯广泛用作多肽合成中的构建块。在有无辅助基团的肽中观察到的N–S酰基移位反应为肽硫酯的制备提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1773